簡述

糖苷類物質(zhì)是煙草中一類重要的香味前體物質(zhì)，該類化合物擁有熱穩(wěn)定性好不易升華，持久留香等優(yōu)點，可以廣泛應(yīng)用于煙用香精香料。以糖苷形式存在的香料前體物質(zhì)分子量較大，沸點較高，香氣較少或本身沒有香氣，但是加入卷煙后經(jīng)過高溫加熱或燃燒裂解能釋放出具有香氣香味的化合物，常用于煙草制品[1]。5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷（5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucoside）的分子式是C₁₄H₁₅BrClNO₆，分子量為408.629，性狀為白色固體。

理化性質(zhì)

密度：1.882 g/cm³

熔點：86.5℃

沸點：673.86 ℃

閃點：361.34 ℃

合成方法

以D-葡萄糖為原料通過溴代葡萄糖法合成2,3,4,6-四-O-乙?；?α-D-溴代吡喃葡糖苷[2]。5-溴-4-氯-3-吲哚酮與2,3,4,6-四-O-乙?；?α-D-溴代吡喃葡糖苷等反應(yīng)得5-溴-4-氯-3-吲哚基-2,3,4,6-四-O-乙?；?β-D-吡喃葡糖苷。該吡喃葡糖苷溶于甲醇，冰浴冷卻至0℃，然后滴加甲醇鈉的甲醇溶液，在此溫度下攪拌處理再經(jīng)陽離子交換樹脂處理得5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷[3]。

應(yīng)用

5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷作為分析研究mFC瓊脂主要成分，可用于食品微生物定量研究，以其為實驗基礎(chǔ)的疏水網(wǎng)格膜過濾器方法（HGMF-FC-BCIG）不受吲哚陽性克雷伯氏菌的影響，很容易觀察到大腸桿菌的藍色菌落。該方法特異性高，不需要常規(guī)確認。由于不涉及致命的吲哚染色步驟，因此更容易確認推定的大腸桿菌。該方法可用于蔬菜、肉類等多種實驗樣本，是一種定量食品、屠體沖洗液中大腸桿菌的重要方法[4]。

此外，在基礎(chǔ)生物研究中，5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷同樣有應(yīng)用，例如應(yīng)用宏基因組學方法篩選葡萄糖耐受性β-葡萄糖苷酶。該類物質(zhì)可以將細胞低聚糖水解為葡萄糖，在纖維素生物質(zhì)的酶糖化中起著至關(guān)重要的作用[5]。

參考文獻

[1]方嵩.3-氧代-α-紫羅蘭醇-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成研究[D].合肥工業(yè)大學.DOI:10.7666/d.Y2355037.

[2]李有桂,盧夢夢,朱成峰,等.甲基環(huán)戊烯醇酮-β-D-吡喃葡糖苷的合成及其熱裂解[J].煙草科技, 2015, 48(6):7.DOI:10.16135/j.issn1002-0861.20150609.

[3] Stanimir K, Jasmina P, Vladimir P, et al. SnCl₄ induced formation of C7-C16 -alkyl D-glucopyranosides[J]. JSerb Chem Soc,2001,66(2):65-71.

[4]Sharpe, A. N ,Parrington,et al.Membrane Filter Method Based on FC-5-Bromo-4-Chloro-3-Indolyl-β-D-Glucuronide Medium Facilitates Enumeration of Escherichia coli in Foods and Poultry Carcass Rinses[J].Journal of Food Protection?, 1998.

[5] Taku U , Katusro Y , Kentaro M .Glucose-tolerant β-glucosidase retrieved from a Kusaya gravy metagenome[J].Frontiers in Microbiology, 2015, 6:548.DOI:10.3389/fmicb.2015.00548.