Fmoc-D-丙氨酸，英文名為FMOC-D-alanine，可用作有機合成中間體，其分子式為C₁₈H₁₇NO₄，CAS號為79990-15-1，分子量為311.33，熔點為151到155度，沸點為544.1±33.0度（一個大氣壓下），密度為1.3，常溫常壓下外觀為白色或者灰白色固體。Fmoc-D-丙氨酸是一種商業(yè)化的氨基酸類的有機合成子，在N,N-二甲基甲酰胺，二甲基亞砜以及醇類溶劑中溶解性一般，在水中的溶解度差。

合成方法

針對Fmoc-D-丙氨酸的合成，常規(guī)的合成方法是從D-丙氨酸出發(fā)，通過和前體化合物酯進行胺酯交換反應(yīng)得到目標產(chǎn)物。一般來說，該反應(yīng)需要加入少許的弱堿促進反應(yīng)，并且需要高溫下進行。值得說明的是，下圖的合成方法是針對L-丙氨酸的合成路線，但是對于其對映異構(gòu)體的合成也是同樣適用的。出發(fā)的合成前體不是酯類化合物而是酰氯，則只需要加熱，無需加堿的條件也能較好的反應(yīng)。[1]

用途

Fmoc-D-丙氨酸是一個常見的氨基酸類的有機合成子。最常見的應(yīng)用是將羧基轉(zhuǎn)化為酰氯，然后將氨基酸攜帶的分子片段通過合成酰胺或者酯類化合物接到目標分子中。此外，羧基還可以轉(zhuǎn)化為羥基，醛基等活性官能團。

環(huán)境危害

值得說明的是，F(xiàn)moc-D-丙氨酸作為一種氨基酸衍生物，對水環(huán)境是有較大危害的，不能讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)。

保存方法

密封儲存在陰涼且干燥的貯藏器內(nèi)。目前資料顯示該化合物化學性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)，但是需要避免和氧化物接觸，關(guān)于其特殊反應(yīng)性也未有報道，常規(guī)情況下不會分解，沒有危險反應(yīng)。

核磁數(shù)據(jù)

¹H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.79-7.74 (m, 2H), 7.62-7.57 (m, 2H), 7.44-7.37 (m, 2H), 7.35-7.30 (m, 3H), 5.27 (m, 1H), 4.42 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 1.49 (d, J = 7.2 Hz, 3H).

參考文獻

[1] Nardi, M. et al RSC Advances, 5(24), 18751-18760; 2015.