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4-乙炔基苯甲醚的應用

2024/10/17 9:11:13 作者:風華

概述

4-乙炔基苯甲醚是一種含有不飽和炔基的芳香類化合物,具有比較強的親電型,工業(yè)制備的純凈物質常表為淡黃色油狀液體。4-乙炔基苯甲醚又可以被叫做4-乙炔基苯甲醚,分子式為C9H8O,分子量為較小,數值為133.1654。

4-乙炔基苯甲醚.jpg

關于4-乙炔基苯甲醚的物理性質,它的密度接近于水,數值約為1.019 g/mL at 25 ℃(lit.)。另外,對于該液體化合物,基于較低的熔沸點(28-29 ℃(lit.),87-91 ℃ at 11 mm Hg(lit.))數值,在取用以及運輸過程中需要嚴格注意溫度,避免發(fā)生意外事故。

應用

4-乙炔基苯甲醚是重要的合成原料。例如,以4-乙炔基苯甲醚,對溴苯酚,3-氯-1-丙醇和甲基丁炔醇等為原料,通過williamson反應﹑Sonogashina和酯化等反應可以合成3-[P-(P-(P-甲氧基苯乙炔基) 苯乙炔基)苯氧基]丙烯酸丙酯[1]。除了上述有機合成,材料研究也是4-乙炔基苯甲醚合成的一個方面,像是合成研究多環(huán)碳酸酯化合物。相關化合物的成分包括具有-C=O的第一化合物和具有-C≡C-的第二化合物。第一化合物和第二化合物反應形成加合物,加合物進一步與二氧化碳等化合物反應形成多環(huán)碳酸酯化合物。通過閱讀有關文獻,在優(yōu)化后的實驗方案中,第一化合物通常包含至少兩個羰基官能團,羰基官能團優(yōu)選地選自醛基或酮基。第二化合物可以具有任何合適的分子量,但通常需要滿足數均分子量小于約1000道爾頓、小于約500道爾頓、小于約400道爾頓、小于約300道爾頓、小于約200道爾頓、或小于約100道爾頓。實驗驗證的比較合適的第二化合物包括炔烴,尤其是具有末端碳碳三鍵的炔烴,例如乙炔、苯乙炔、1-乙炔基環(huán)己烯、4-乙炔基甲苯、4-乙炔基苯甲醚、1-丁炔等。經過以上步驟制得的酯化合物制成的升級分子量聚合物特別適用于涂料組合物中,尤其適合在已形成或將形成容器或容器組分的食品和飲料接觸基材上使用[2]。

近年來的研究發(fā)現(xiàn),4-乙炔基苯甲醚在熒光探針領域也具有一定應用。綜述文獻,銅(I)催化的疊氮-炔烴環(huán)加成(CuAAC)點擊化學與熒光探針是有機化學科研領域的重要前沿方向,然而,如何避免使用有毒,有爆炸風險的疊氮類化合物是推廣CuAAC點擊化學面臨的巨大挑戰(zhàn)。研究報道了一個改進的CuAAC點擊反應,通過巧妙利用5,7-二甲基四氮唑[1,5-a]嘧啶在溶液中可以互變異構為疊氮化合物的性質,使之與4-乙炔基苯甲醚反應生成三氮唑化合物,實驗避免了操作疊氮化合物帶來的中毒和爆炸風險,提高了安全性與趣味性。另外,實驗發(fā)現(xiàn),產物三氮唑化合物可以選擇性識別鋅離子并作為鋅離子熒光探針,具有定量測定鋅離子含量的潛力[3]。

參考文獻

[1]彭信文,歐陽文,吳瓊,等.3-[P-(P-(P-甲氧基苯乙炔基)苯乙炔基)苯氧基]丙烯酸丙酯合成與表征[J].化學研究與應用, 2011, 23(4):5.DOI:10.3969/j.issn.1004-1656.2011.04.017.

[2]塞巴斯蒂安·吉班尼爾,貝諾特·普魯沃.多環(huán)碳酸酯化合物以及由其形成的聚合物.2019.

[3]付世濤,竇容慧,李馨,等.CuAAC點擊化學法合成三氮唑結構鋅離子探針[J].大學化學, 2023, 38(4):151-159.

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