4-乙炔基苯甲醚，英文名為4-Ethynylanisole，常溫常壓下為無色透明或者淺黃色液體，易溶于常見的有機(jī)溶劑。4-乙炔基苯甲醚屬于炔烴類衍生物，具有炔烴化合物的通用物理化學(xué)性質(zhì)，該物質(zhì)是有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)研究中十分常見的有機(jī)試劑，結(jié)構(gòu)中的碳碳三鍵具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性，廣泛地應(yīng)用于有機(jī)合成方法學(xué)的科學(xué)研究過程中。

理化性質(zhì)

4-乙炔基苯甲醚結(jié)構(gòu)中含有一個不飽和的三鍵單元，具有豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)，其可在過渡金屬鈀的催化作用下和鹵代烴發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)，得到相應(yīng)的內(nèi)炔衍生物。此外，由于碳碳三鍵中的碳原子SP雜化的，其末端的碳?xì)滏I具有一定的酸性可在中強(qiáng)度的堿作用下發(fā)生碳?xì)滏I斷裂反應(yīng)得到相應(yīng)的碳負(fù)離子，該物碳負(fù)離子具有十分強(qiáng)的親核性可與醛酮類化合物發(fā)生親核加成反應(yīng)，得到炔丙醇類衍生物。

圖1 4-乙炔基苯甲醚參與的偶聯(lián)反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中加入2-溴丙烷-1-碘-4-甲氧基苯(939 mg)、4-乙炔基苯甲醚(0.57 m L , 3.3 mmol)、Pd(PPh3)2Cl2( 70.2 mg, 750 μmol)、CuI(38.1 mg、150 μmol)、Et3N (5 mL)、THF (5 mL)溶液。所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)6 h。反應(yīng)結(jié)束后將粗反應(yīng)混合物用乙酸乙酯進(jìn)行稀釋，然后將其通過硅藻土墊進(jìn)行過濾，所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮。所得的殘余物最后經(jīng)硅膠柱色譜(正己烷/乙酸乙酯= 10 / 1)純化即可得到偶聯(lián)的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

4-乙炔基苯甲醚是有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)研究中常見的有機(jī)試劑之一。它可以用于合成和修飾有機(jī)分子，通過發(fā)生化學(xué)反應(yīng)引入炔烴基團(tuán)。這使得它在有機(jī)合成中具有重要的實用價值，用于構(gòu)建復(fù)雜分子的骨架和引入特定的官能團(tuán)。

參考文獻(xiàn)

[1] Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Letters 1975, 16 (50), 4467–4470.