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2,6-二甲基-5-庚烯醛的合成與應用

2024/7/29 9:30:22 作者:風華

簡述

2,6-二甲基-5-庚烯醛是一種分子式為C9H16O,分子量140.23的化學物質,常溫常壓下表現(xiàn)為淺黃色液體,不溶于水,稍溶于丙二醇,溶于乙醇等有機熔劑,具有青香、甜香、西瓜香。中國GB 2760-1996批準其為允許使用的食品香料,用于調配西瓜、甜瓜、黃瓜、檸檬、蘋果、胡椒、蔬菜等食用香精,在最終加香食品中建議用量約為0.02~19mg/kg[1]。

2,6-二甲基-5-庚烯醛.jpg

至于其物理性質,沸點84~85℃/2.67 kPa,相對密度0.845~0.855,折射率n20D 1.441~1.447。

合成方法

2,6-二甲基-5-庚烯醛的合成方法主要包括如下步驟:

(1)將摩爾比為1:0.35~1 的6-甲基-5-庚烯-2-酮和異丙醇鋁先溶于苯或甲苯溶液中,在60~120℃下進行還原反應,再用酸水解成6-甲基-5-庚烯-2-醇;

(2)將上述 6-甲基-5-庚烯-2-醇與鹵化劑配成摩爾比為1:0.35~2,在-10~80℃下進行鹵化反應,生成2-氯-6-甲基-5-庚烯或2-溴-6-甲基 -5-庚烯;

(3)將上述2-氯-6-甲基-5-庚烯或2-溴-6-甲基-5-庚烯與鎂反應形成格氏試劑,再與甲酸酯配成摩爾比為0.5~1:1,在 -10~30℃下進行格氏加成反應,經(jīng)酸水解,減壓蒸餾后得到目標產(chǎn)物2,6-二甲基-5-庚烯醛。

上述合成方法原料經(jīng)濟易得,反應所用均為常見試劑,成本低 廉。另外,反應條件溫和,對設備要求不高,各步反應的收率高,易于實現(xiàn)工業(yè)化[2]。

應用

以對甲苯磺酸、原甲酸三乙酯、2,6-二甲基-5-庚烯醛為合成原料可合成2,6-二甲基-5-庚烯醛二乙縮醛,通過回收溶劑,洗料,蒸餾得到成品。該合成路線生產(chǎn)工藝簡單,操作條件溫和,生產(chǎn)設備要求低,原料成本較低且易得,收率含量高[3]。

2,6-二甲基-5-庚烯醛還能夠用于研究茉莉花茶對杜氏鹽藻腥味的脫出效果,它和2-茨醇,異佛爾酮,3,5,5-三甲基-3-環(huán)己烯-1-酮,4,4-二甲基-環(huán)己-2-烯-1-醇,2,4,4-三甲基-2-環(huán)己烯-1-醇同為杜氏鹽藻主要腥味物質。杜氏鹽藻經(jīng)茉莉花茶處理,用頂空固相微萃取與氣質連用相結合的方法檢測2,6-二甲基-5-庚烯醛等揮發(fā)性物質的組成及相對含量,總的腥味物質降低了37.5%,2,6-二甲基-5-庚烯醛降低了100%[4],可作為研究的重要的指標。

參考文獻

[1]GB 1886.162-2015,食品安全國家標準 食品添加劑 2,6-二甲基-5-庚烯醛[S].

[2]陳志榮,尹紅,仇丹,等.一種2,6-二甲基-5-庚烯醛的合成方法:CN200710067419.9[P].CN101016233.DOI:CN101016233 A.

[3]經(jīng)晶,張樹林,周春飛.一種2,6-二甲基-5-庚烯醛二乙縮醛合成方法.

[4]王黎穎,楊國蘭,田甜,等.杜氏鹽藻的脫腥技術研究[J].食品研究與開發(fā), 2018, 39(19):5.DOI:10.3969/j.issn.1005-6521.2018.19.008.

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