3-苯并呋喃酮，英文名為3-Oxocoumaran，常溫常壓下為黃色固體粉末，具有烷基酮類物質的通用理化性質和良好的生理活性，它難溶于水但是可溶于常見的有機溶劑包括低極性的醚類有機溶劑。3-苯并呋喃酮主要醫(yī)藥化學中間體，該物質所衍生的呋喃酮表現出良好的生理活性，在殺鼠劑，抗腫瘤試劑的研發(fā)與制備領域中有較好的應用。

理化性質

3-苯并呋喃酮結構中的酮羰基單元具有多樣的化學轉化活性，它可在強還原劑例如硼氫化鈉，四氫鋁鋰的作用下發(fā)生還原反應得到相應的芐醇類衍生物。3-苯并呋喃酮也可在特定的還原條件下將酮羰基還原為相應的亞甲基基團，可廣泛用于合成醫(yī)藥、農藥、新型抗氧化劑及食品添加劑等。

制備方法

圖1 3-苯并呋喃酮的制備方法

將苯氧乙酸（10 mol）溶于干燥的二氯甲烷中，放入100ml的燒瓶中。將混合物冷卻至0°C。然后在混合物中加入50 mmol的TfOH，在0°C下攪拌混合物15分鐘。將反應混合物置于室溫并將反應混合物連續(xù)攪拌5小時，用冰水將混合物淬滅。然后用35% Na2CO3溶液進一步中和混合物。收集有機層，提取二氯甲烷中的溶劑。用無水硫酸鈉干燥混合物并用1:10乙酸乙酯-己烷混合物柱層析純化產物即可得到目標產物分子3-苯并呋喃酮。[1]

縮合反應

圖2 3-苯并呋喃酮的縮合反應

在一個干燥的反應燒瓶中將3-苯并呋喃酮（0.1 mmol, 13.4 mg）和苯并甲醛（0.2 mmol, 21.2 mg）加入乙醇中，然后在70℃條件下，在有催化量的胺類有機催化劑（20 mol%, 5.4 mg）存在下，反應3 h。反應結束后將反應混合物冷卻至室溫，將反應混合物在真空下進行濃縮以除去有機溶劑，所得的剩余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產物分子。[2]

參考文獻

[1] Mohan, Maneesh; et al, Journal of Molecular Structure (2025),1321,139870.

[2] Alsaggaf, Azhaar T.; et al, Current Organic Chemistry (2025), 29(2), 127-134.