介紹
2-乙?；量?-Acetylpyrrole）是一種有機化合物，具有分子式C6H7NO。它在常溫常壓下為白色的細小結晶，并且在水中有一定的溶解度，易溶于醇類有機溶劑。由于其屬于吡咯類衍生物，它具有一定的堿性，可以與常見的酸性物質(zhì)結合成鹽。它常用作有機合成和醫(yī)藥化學的中間體，也用于食品香精添加劑的生產(chǎn)。
圖一 2-乙?；量?/p>
合成
在2?乙?；量┑纳a(chǎn)過程中，向反應釜內(nèi)加入二氯乙烷、吡咯和乙酰胺，并攪拌均勻，二氯乙烷、吡咯和乙酰胺縮合反應一段時間后，需要向反應釜內(nèi)緩慢、勻速地滴加一定量的三氯氧磷?？s合反應結束后，需要取樣分析。
在-50°C下，向吡咯（1equiv）、碳酸鉀（1.5equiv）和鋅粉（2equiv）在甲苯（2mL/mmol）中的混合物中緩慢加入酰氯（1.5equiv）。將混合物緩慢加熱至室溫。TLC分析完成后，反應混合物用飽和碳酸氫鈉溶液（3mL/mmol）淬滅，用乙酸乙酯（2×3mL/mmol）萃取。溶劑蒸發(fā)，然后在硅膠（Merck，100-200目，乙酸乙酯/己烷，0.5-9.5）的短塞上純化，得到純2-?；量┭苌?。按照吡咯（1g，15mmol）的一般程序，以88%的收率分離出2-乙?；量1]。
圖二 2-乙?；量┑暮铣?/p>
將10.4g（0.12mol）N，N-二甲基乙酰胺在20mL無水苯中的冰水浴冷卻至0°C，在30min攪拌下緩慢加入17g（0.11mol）氯氧磷溶液。除去冰浴后，將混合物在室溫下攪拌50分鐘。將反應體系再次冷卻至0°C，在20分鐘內(nèi)將6.8g（0.10mol）吡咯的15mL無水苯溶液緩慢加入反應混合物中。室溫攪拌10-12 h后，加入冰水100 mL，依次采用固體碳酸氫鈉和40%氫氧化鈉溶液，將反應液pH分別調(diào)節(jié)至7和12。將所得混合物在室溫下攪拌3h。將苯有機層分離出來，將殘余水相兩次萃取到CHCl中3（30 mL × 2）。獲得的CHCl3層與苯有機層結合，然后用30 mL水洗滌，用無水硫酸鎂干燥。在旋轉蒸發(fā)器上除去溶劑得到 9 g 粗棕色固體，用環(huán)己烷重結晶，得到 68% （7.4 g） 收率的白色針狀晶體2-乙?；量2]。
圖三 2-乙酰基吡咯的合成2
儲存
在儲存2-乙?；量r，應遵循以下條件：儲存在陰涼、干燥、通風良好的區(qū)域；容器應保持緊閉，防止內(nèi)容物受潮或受到污染。存放處應加鎖，以防止未授權接觸。
參考文獻
[1]Faye D ,Mbaye D M ,Coufourier S , et al.Zinc mediated straightforward access to diacylpyrroles[J].Comptes rendus - Chimie,2017,20(5):492-499.
[2]Biyun S ,Xiaoteng L ,Xudong W , et al.Efficient Microwave-Assisted Syntheses of A Series of Novel Mono(imino)pyrrolyl Compounds[J].HETEROCYCLES,2015,91(10):1955-1955.