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2-乙?;量┑暮铣膳c用途

2023/4/21 9:38:30

2-乙酰基吡咯,英文名為2-Acetyl pyrrole,常溫常壓下為淺灰至淡黃色細小結(jié)晶,在水中有一定的溶解度,易溶于醇類有機溶劑。2-乙?;量儆谶量╊愌苌?,具有一定的堿性,可與常見的酸性物質(zhì)結(jié)結(jié)合成鹽,常用作有機合成和醫(yī)藥化學中間體,多用于有機功能材料分子和含有吡咯結(jié)構(gòu)的生物活性分子的結(jié)構(gòu)修飾和衍生化。此外,該化合物還可以用作食用香精添加劑,用于食品用香料的生產(chǎn)。

合成方法

2-乙?;量┑暮铣煞椒?/></p><p style=圖1 2-乙?;量┑暮铣煞椒?/p>

將Sc(OTf)3(0.035毫摩爾,15.0毫克)、第四代樹脂配體(0.00035毫摩爾,18.1毫克)和CH3CN(2毫升)裝入裝有磁性攪拌棒的10毫升反應(yīng)器中,所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌15分鐘。將吡咯(0.35mmol)和乙酸酐(0.70mmol)引入反應(yīng)器。關(guān)閉管子并進行攪拌,用微波爐(30W)加熱反應(yīng)混合物30分鐘。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫并加入Et2O(8毫升),過濾得到的沉淀物,用Et2O(5毫升)洗滌該沉淀物兩次。在真空下濃縮濾液,所得的殘余物通過硅膠柱色譜法進行分離純化,即可得到目標產(chǎn)物分子2-乙酰基吡咯。[1]

用途

2-乙酰基吡咯的應(yīng)用

圖2 2-乙?;量┑膽?yīng)用

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中,將等量的2-乙?;量?毫摩爾)和鄰氟的苯甲醛(2毫摩爾)溶解在5毫升干燥的乙醇中,攪拌所得的反應(yīng)混合物5分鐘,然后往反應(yīng)混合物中緩慢地滴加3毫升40%NaOH水溶液。在室溫下將反應(yīng)混合物攪拌過夜,反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物溶液緩慢地倒入碎冰中,再用乙酸乙酯萃?。? x 10毫升),分離出有機層并用蒸餾水(3 x 10毫升)洗滌三次,將有機層在無水硫酸鎂上干燥,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下濃縮。用正己烷:乙酸乙酯作為洗脫劑,所得的殘余物在硅膠上進行柱色譜法提純,即可得到目標產(chǎn)物。[2]

參考文獻

[1] Perrier, Arnaud; Green Chemistry (2013), 15(8), 2075-2080 

[2] Mohd. Faudzi, Siti Munirah; et al Bioorganic Chemistry (2020), 94, 103376

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