2-乙?;量?,英文名為2-Acetyl pyrrole,常溫常壓下為淺灰至淡黃色細小結晶,在水中有一定的溶解度,易溶于醇類有機溶劑。2-乙?;量儆谶量╊愌苌?,具有一定的堿性,可與常見的酸性物質結結合成鹽,常用作有機合成和醫(yī)藥化學中間體,多用于有機功能材料分子和含有吡咯結構的生物活性分子的結構修飾和衍生化。此外,該化合物還可以用作食用香精添加劑,用于食品用香料的生產。
合成方法
圖1 2-乙?;量┑暮铣煞椒?/p>
將Sc(OTf)3(0.035毫摩爾,15.0毫克)、第四代樹脂配體(0.00035毫摩爾,18.1毫克)和CH3CN(2毫升)裝入裝有磁性攪拌棒的10毫升反應器中,所得的反應混合物在室溫下攪拌15分鐘。將吡咯(0.35mmol)和乙酸酐(0.70mmol)引入反應器。關閉管子并進行攪拌,用微波爐(30W)加熱反應混合物30分鐘。將反應混合物冷卻至室溫并加入Et2O(8毫升),過濾得到的沉淀物,用Et2O(5毫升)洗滌該沉淀物兩次。在真空下濃縮濾液,所得的殘余物通過硅膠柱色譜法進行分離純化,即可得到目標產物分子2-乙?;量?。[1]
用途
圖2 2-乙?;量┑膽?/p>
在一個干燥的反應燒瓶中,將等量的2-乙酰基吡咯(2毫摩爾)和鄰氟的苯甲醛(2毫摩爾)溶解在5毫升干燥的乙醇中,攪拌所得的反應混合物5分鐘,然后往反應混合物中緩慢地滴加3毫升40%NaOH水溶液。在室溫下將反應混合物攪拌過夜,反應結束后將反應混合物溶液緩慢地倒入碎冰中,再用乙酸乙酯萃?。? x 10毫升),分離出有機層并用蒸餾水(3 x 10毫升)洗滌三次,將有機層在無水硫酸鎂上干燥,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下濃縮。用正己烷:乙酸乙酯作為洗脫劑,所得的殘余物在硅膠上進行柱色譜法提純,即可得到目標產物。[2]
參考文獻
[1] Perrier, Arnaud; Green Chemistry (2013), 15(8), 2075-2080
[2] Mohd. Faudzi, Siti Munirah; et al Bioorganic Chemistry (2020), 94, 103376