簡介

反-2-,順-6-壬二烯醛是一種微黃色的油狀液體，室溫下散發(fā)出黃瓜和紫羅蘭的香氣。因此，其又被稱為紫羅蘭葉醛或黃瓜醛。其子式為子式為C?H??O，分子量為138.21。反-2-,順-6-壬二烯醛在水中有極低的溶解度，然而易溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，包括甲醇、二氯甲烷、二甲基亞砜等。反-2-,順-6-壬二烯醛的分子結(jié)構(gòu)中含有雙鍵，能和其他有機(jī)分子發(fā)生加成、取代等多宗有機(jī)反應(yīng)。

其合成方法通常以2,3二氫呋喃為起始原料,經(jīng)酸水解得到4羥基丁醛,正丙基三苯基溴化膦經(jīng)有機(jī)堿處理后與4羥基丁醛發(fā)生Wittig反應(yīng)得到4順庚烯1醇，再經(jīng)氯鉻酸吡啶氧化得到4順庚烯醛，2[(1,3)二氧戊環(huán)2基]甲基三苯基溴化膦經(jīng)有機(jī)堿處理后與4順庚烯醛發(fā)生Wittig反應(yīng)得到2反,6順壬二烯醛乙二醇縮醛，解保護(hù)后得到2反,6順壬二烯醛,再還原得到反,6順壬二烯醇。本合成路線的優(yōu)點(diǎn)是原料廉價(jià)易得，合成路線簡單，反應(yīng)條件溫和，操作便利安全，產(chǎn)率高，成本低，易于工業(yè)化生產(chǎn)[1]。

反-2-,順-6-壬二烯醛的性狀

合成方法

方法一：向5.85 g（Z，Z）-3,6-壬二烯醇（41.9 mmol）在60 mL二氯甲烷中的溶液中加入207 g Dess-Martin高碘酸鹽溶液（1.76當(dāng)量）。將反應(yīng)物在20°C下攪拌30分鐘，然后倒入5%的NaOH溶液（500 mL）中。將混合物在乙醚中提取3次，用鹽水、水洗滌，干燥并蒸發(fā)。將粗產(chǎn)物進(jìn)行逐球蒸餾，得到產(chǎn)物反-2-,順-6-壬二烯醛。（為淡黃色油狀物，收率3.7g，63.5%[2]。

方法二：將207 g Dess-Martin高碘酸鹽溶液（1.76當(dāng)量）加入到（Z，Z）-3,6-壬二烯醇（41.9 mmol）在60 mL二氯甲烷中的溶液中。在室溫下攪拌反應(yīng)混合物30分鐘。將反應(yīng)混合物倒入5%NaOH溶液（500mL）中。用乙醚提取混合物三次。用鹽水和水清洗混合物。用Na2SO4干燥混合物。蒸發(fā)混合物。將粗產(chǎn)品提交至球到球蒸餾得到標(biāo)題化合物反-2-,順-6-壬二烯醛[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]胡翔飛,葉志恒,陶云海.一種2反,6順-壬二烯醛和2反,6順-壬二烯醇的制備方法:CN202011317606.X[P].CN112409148A[2024-12-30].

[2]Frerot, Eric; et al. Easy Access to Aroma Active Unsaturated γ-Lactones by Addition of Modified Titanium Homoenolate to Aldehydes. Journal of Agricultural and Food Chemistry (2011), 59(8), 4057-4061.

[3]Firmenich SA. 5-Alkenyl-2-oxo-tetrahydrofurane derivatives as flavoring compounds. World Intellectual Property Organization, WO2011145048 A1 2011-11-24.