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4-氨基-2-溴吡啶的合成方法及用途

2024/7/15 10:13:50 作者:曼尼希

簡介

4-氨基-2-溴吡啶是一種重要的有機(jī)化合物。其屬于含鹵雜環(huán)化合物。在常溫常壓下,4-氨基-2-溴吡啶通常呈現(xiàn)為黃色或淡黃色的固體粉末,密度約為1.71 g/cm3。此外,該化合物的閃點約為148.1℃,折射率為1.636,蒸汽壓在25℃下極低,幾乎不溶于水,但在常見有機(jī)溶劑如乙酸乙酯、二氯甲烷和二甲基亞砜中溶解性一般。

4-氨基-2-溴吡啶的性狀 

4-氨基-2-溴吡啶的性狀

合成方法

鐵粉加醋酸還原法:這是最常用的合成方法之一。將2-溴-4-硝基吡啶與鐵粉在醋酸存在下進(jìn)行高溫反應(yīng),硝基在鐵粉的還原作用下被還原為氨基。反應(yīng)結(jié)束后,由于吡啶和質(zhì)子酸會成鹽,因此需要調(diào)節(jié)反應(yīng)的pH值,使目標(biāo)產(chǎn)物從鹽的形式釋放出來。這種方法操作簡單,但反應(yīng)條件較為苛刻,需要高溫和適當(dāng)?shù)膒H調(diào)節(jié)。

鎂粉加四氯化鈦還原法:另一種有效的還原方法是使用鎂粉和四氯化鈦作為還原劑。在這種方法中,2-溴-4-硝基吡啶與鎂粉在四氯化鈦的催化下發(fā)生還原反應(yīng),生成4-氨基-2-溴吡啶。與鐵粉加醋酸法相比,這種方法可能需要更溫和的反應(yīng)條件,但催化劑的使用增加了反應(yīng)的復(fù)雜性[1-2]。

用途

有機(jī)合成:由于其獨特的化學(xué)結(jié)構(gòu),4-氨基-2-溴吡啶在有機(jī)合成中扮演著重要角色。它可以作為合成復(fù)雜有機(jī)分子的關(guān)鍵片段,通過一系列的化學(xué)反應(yīng)與其他化合物結(jié)合,生成具有特定結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的產(chǎn)物。這種化合物常用于藥物分子和生物活性分子的修飾和衍生化反應(yīng)中,為新藥研發(fā)提供了豐富的原料和可能性。

藥物化學(xué):吡啶單元在生物活性分子中非常常見,因此4-氨基-2-溴吡啶在藥物化學(xué)領(lǐng)域的應(yīng)用尤為廣泛。它可以作為藥物分子的前體或中間體,通過進(jìn)一步的化學(xué)反應(yīng)引入其他官能團(tuán)或基團(tuán),從而合成出具有特定藥效的化合物。這些化合物在抗菌、抗病毒、抗腫瘤等方面展現(xiàn)出良好的應(yīng)用前景[1-3]。

參考文獻(xiàn)

[1]賈忠全,周西朋,曹瑩,et al.Synthetic method of 2-amino-4-bromopyridine[J].  2012.

[2] Kandasamy M , Velraj G .Molecular structure and vibrational spectra of 3-and 4-amino-2-bromopyridine by density functional methods[J].Spectrochimica Acta Part A Molecular & Biomolecular Spectroscopy, 2012, 91(none):206-216.

[3]Y. Fang,D. Sun.Synthesis of 2-amino-4-bromopyridine[J].Speciality Petrochemicals, 2010, 27(4):4-6.

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