4-氨基-2-溴吡啶，英文名為4-Amino-2-bromopyridine,屬于含鹵雜環(huán)化合物，常用作有機(jī)合成中間體，其分子式為C5H5BrN2，CAS號(hào)為7598-35-8，分子量為173.01，熔點(diǎn)為92度到96度，沸點(diǎn)為321.3±22.0 °C at 760 mmHg，密度為1.7，常溫常壓下外觀為黃色或者淡黃色固體粉末。4-氨基-2-溴吡啶是一種商業(yè)化的有機(jī)合成子，在常見有機(jī)溶劑例如乙酸乙酯中，二氯甲烷，二甲基亞砜中溶解性一般，幾乎不溶于水。
合成方法
針對(duì)4-氨基-2-溴吡啶的合成，常規(guī)的合成方法是從其前體2-溴-4-硝基吡啶出發(fā)，通過在金屬單質(zhì)的還原作用下將硝基轉(zhuǎn)變成氨基，常用的還原組合有鐵粉加醋酸，鎂粉加四氯化鈦等等。一般來講，將鐵粉加醋酸的組合需要在高溫下進(jìn)行，反應(yīng)結(jié)束后由于吡啶和質(zhì)子酸會(huì)成鹽，所以后處理的過程需要對(duì)反應(yīng)的PH值進(jìn)行調(diào)節(jié)，使得目標(biāo)產(chǎn)物從鹽的形式釋放出來。[1]
用途
4-氨基-2-溴吡啶是一個(gè)常見的有機(jī)合成中間體。吡啶單元常見于生物活性分子，因此該化合物常用于藥物分子和生物活性分子的修飾和衍生化反應(yīng)中。該結(jié)構(gòu)中的溴單元可以通過Suzuki偶聯(lián)轉(zhuǎn)換成芳基，也可以通過硼化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為硼單元，接著就可以進(jìn)行一系列硼的轉(zhuǎn)化。吡啶環(huán)上的氨基基團(tuán)，常常用于形成酰胺鍵將吡啶分子連接到藥物分子和生物活性分子中去。
環(huán)境危害
值得說明的是，4-氨基-2-溴吡啶屬于含鹵有機(jī)雜環(huán)有機(jī)化合物，對(duì)水環(huán)境是有較大危害的，不能讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)。
保存方法
密封儲(chǔ)存在低溫且干燥的氛圍中，是惰性氣體保護(hù)的貯藏器內(nèi)。目前資料顯示該化合物化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，常溫常壓下不易變質(zhì)。此外，4-氨基-2-溴吡啶屬于有機(jī)堿類化合物，存儲(chǔ)時(shí)盡量和避免與酸性物質(zhì)接觸，關(guān)于其特殊反應(yīng)性也未有報(bào)道，沒有危險(xiǎn)性。
參考文獻(xiàn)
[1] Subramanian T, Pitchumani K. Selective Reduction of Nitroarenes by using Zeolite‐Supported Copper Nanoparticles with 2‐Propanol as a Sustainable Reducing Agent[J]. ChemCatChem, 2012, 4(12): 1917-1921.