簡介

2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶，這個看似復雜的名稱背后，隱藏著一個精巧的分子結構。這種化合物由一個吡咯環(huán)和一個嘧啶環(huán)通過特定的化學鍵連接而成，其中一個碳原子上還連接著一個氯原子。這種結構賦予了2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶獨特的物理和化學性質。在物理性質方面，由于分子中含有氯原子，2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶通常呈現(xiàn)出較高的熔點和沸點。同時，由于分子中的雜環(huán)結構，它在有機溶劑中的溶解性也表現(xiàn)出一定的規(guī)律性。在化學性質方面，2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的氯原子使得分子具有一定的親電性，易于與其他親核試劑發(fā)生反應。此外，吡咯環(huán)和嘧啶環(huán)上的氮原子也使得這種化合物具有一定的堿性，可以與酸發(fā)生中和反應[1-2]。

2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的性狀

合成

向500mL圓底燒瓶中加入2-氯-5-（2-乙氧基乙烯基）-嘧啶-4-胺2（4.4g，20mmol）。加入異丙醇（200毫升），然后加入25毫升濃鹽酸。將溶液加熱至90°C并攪拌兩小時。冷卻至室溫后，在減壓下濃縮溶液，然后用飽和NaHCO3水溶液堿化至pH 9。水層用乙酸乙酯提取，有機提取物合并并用飽和NaHCO3水溶液和鹽水洗滌。將有機提取物用Na2SO4干燥，過濾，并在減壓下濃縮。通過短過濾（SiO2，己烷∶乙酸乙酯/1:1）純化得到3（3.1g，92%），為白色固體2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶[2]。

用途

2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶作為一種獨特的有機化合物，在多個領域都展現(xiàn)出潛在的應用價值。在藥物研發(fā)領域，由于其獨特的分子結構和性質，2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶可能成為新型藥物分子的先導化合物。通過對其結構進行修飾和優(yōu)化，有望開發(fā)出具有更高療效、更低副作用的新藥。在材料科學領域，2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的雜環(huán)結構使其具有特殊的電子性質和光學性質。因此，它可以作為功能材料用于制備高性能的有機電子器件、光學器件等。此外，由于其獨特的化學性質，2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶還可以作為催化劑、傳感器等化學品的原料[2-3]。

參考文獻

[1]楊仨東,文景,徐幫健,et al.2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的制備方法:CN202111596409.0[P].

[2]郝寶玉,陳新志,張維漢.2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的合成研究[J].有機化學, 2010, 30(6):5.

[3]曹瑞霞,賈玉萍.2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及生物活性研究[J].有機化學, 2023, 43(9):3304-3311.