基本信息
1-戊硫醇,英文名:pentanethiol,CAS號:110-66-7,分子量:104.214,密度:0.8±0.1 g/cm3,沸點(diǎn):126.3±3.0°C at 760 mmHg,分子式:C5H12S,熔點(diǎn):-76°C,閃點(diǎn):18.3±0.0°C。1-戊硫醇是一種有機(jī)硫化合物,它是一種無色液體,可溶于水和常見的有機(jī)溶劑如乙醇和乙醚。1-戊硫醇具有強(qiáng)烈的刺激性氣味,類似于蒜味。它的主要用途之一是作為有機(jī)合成的中間體。它可用于合成各種有機(jī)硫化合物,如硫代酯、硫醚、硫代醚等。此外,1-戊硫醇還可用于有機(jī)合成反應(yīng)中的還原劑、催化劑和穩(wěn)定劑。
制備方法
1. 可以通過1-氯己烷與硫氫化鈉(NaSH)反應(yīng)來制備1-戊硫醇。
2. 也可以通過己酸與硫化氫(H2S)或硫化鈉(Na2S)反應(yīng)得到1-戊硫醇。
應(yīng)用舉例
1、專利CN201810045052.9實(shí)施例9中合成硫代戊基苯磺酸酯:稱取0.6mmol苯磺酰肼、0.4mmol 1-戊硫醇、0.2mmol碘化鈉以及2.5mL乙腈加入15mL耐壓反應(yīng)管中,再往反應(yīng)管中滴加1.0mmol過氧叔丁醇(TBHP),加入磁力攪拌子,在25℃下攪拌反應(yīng)10h,反應(yīng)結(jié)束后在-0.095MPa、40℃下進(jìn)行減壓蒸餾除去乙腈,再用50mL二氯甲烷進(jìn)行減壓抽濾,所得濾液在-0.085MPa、40℃下進(jìn)行減壓蒸餾除去二氯甲烷,再用200-300目硅膠粉進(jìn)行硅膠柱層析提純,洗脫液為石油醚:乙酸乙酯=50:1,所的產(chǎn)物產(chǎn)率為100%[1]。
2、專利CN202010532469.5實(shí)施例十一以1-戊硫醇和二苯基氧化磷為原料合成S-正戊基硫代二苯基氧化磷:取二苯基氧化磷(80.8mg,0.4mmol)加入至10mL反應(yīng)管中,使用雙排管將反應(yīng)管中空氣置換為氮?dú)?,置換三次,然后向其中加入1-戊硫醇(20.8mg,0.2mmol)、三氟甲烷磺酸酐(56.4mg,0.4mmol)、二甲基亞砜(15.6mg,0.4mmol)和2.0mL乙腈,將反應(yīng)于室溫下反應(yīng)12小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,濃縮反應(yīng)液,以體積比3:1的石油醚和乙酸乙酯混合液為洗脫劑,柱層析分離得到產(chǎn)物S-正戊基硫代二苯基氧化磷,產(chǎn)率為77%[2]。
參考文獻(xiàn)
[1]廣東工業(yè)大學(xué). 一種硫代磺酸酯類化合物的合成方法:CN201810045052.9[P]. 2019-11-08.
[2]煙臺大學(xué). 一種含有P-O鍵或P-S鍵化合物的制備方法:CN202010532469.5[P]. 2020-09-01.