背景技術(shù)
尼泊金異丙酯，英文名稱：Isopropylparaben，CAS號：4191-73-5，分子式：C10H12O3，分子量：180.2，EINECS號：224-069-3，熔點：84-86°C，沸點：160°C/5mmHg，密度：1.132±0.06g/cm3(Predicted)，蒸氣壓：0.155Pa at 25℃，儲存條件：Sealed in dry，2-8°C，溶解度：易溶于氯仿、乙酸乙酯，酸度系數(shù)(pKa)：8.40±0.15(Predicted)，水溶解性：1.204g/L，是白色粉末或塊狀。
尼泊金異丙酯防腐劑具有毒性低、無刺激性及適用于較寬pH范圍等優(yōu)點,廣泛應(yīng)用于食品、化妝品和醫(yī)藥等工業(yè)，是我國重點發(fā)展的替代苯甲酸鈉等食品防腐劑的產(chǎn)品之一。尼泊金異丙酯對霉菌、酵母菌和細菌有廣泛的抗菌作用，其機理在于抑制微生物細胞的呼吸酶系與電子傳遞酶系的活性以及破壞微生物的細胞膜結(jié)構(gòu)，從而阻止霉菌、酵母菌、細菌的發(fā)育作用。硫酸催化酯化法是合成酯的經(jīng)典方法，但以濃硫酸作催化劑易發(fā)生副反應(yīng)且污染環(huán)境。而本實驗所采用的催化劑對甲苯磺酸是一種強有機酸，其對設(shè)備的腐蝕和污染比較小、副反應(yīng)少、產(chǎn)品色澤好、產(chǎn)率較高。其它的多種低級尼泊金酯已有較多的研究，但尼泊金異丙酯合成及抗菌活性的研究還很少有報道。因此，本文提供一種合成尼泊金異丙酯的方法，該方法具有產(chǎn)率高，產(chǎn)物純，污染小，簡單方便等特點。
合成方法
在100mL圓底燒瓶中依次加入0.1mol對羥基苯甲酸、0.4mol異丙醇和0.03mol的對甲苯磺酸，在120℃油浴中加熱回流4h。反應(yīng)完畢后，減壓蒸餾回收過量的異丙醇，趁熱將反應(yīng)液倒入40ml盛有冷水的燒杯中，冷卻，攪拌使之結(jié)晶均勻和完全，傾出水層；分別用水、10%的NaHCO?溶液洗滌至pH7~8，抽濾，烘干得尼泊金異丙酯粗品。將制得的粗產(chǎn)品用乙醇水溶液重結(jié)晶，同時加入活性炭脫色。濾液冷卻，抽濾，濾餅用蒸餾水洗至 pH6~7，然后于50℃以下干燥，得白色尼泊金異丙酯精品。
參考文獻
[1]謝宗波,姜國芳,梁喜珍,等、尼泊金異丙酯的合成及抗菌活性的初步研究[J].中國食品添加劑,2005(5):6-8.DOI:10.3969/j.issn.1006-2513.2005.05.002