背景技術(shù)
尼泊金異丙酯，英文名稱：Isopropylparaben，CAS號(hào)：4191-73-5，分子式：C10H12O3，分子量：180.2，EINECS號(hào)：224-069-3，熔點(diǎn)：84-86°C，沸點(diǎn)：160°C/5mmHg，密度：1.132±0.06g/cm3(Predicted)，蒸氣壓：0.155Pa at 25℃，儲(chǔ)存條件：Sealed in dry，2-8°C，溶解度：易溶于氯仿、乙酸乙酯，酸度系數(shù)(pKa)：8.40±0.15(Predicted)，水溶解性：1.204g/L，是白色粉末或塊狀。
尼泊金異丙酯防腐劑具有毒性低、無(wú)刺激性及適用于較寬pH范圍等優(yōu)點(diǎn),廣泛應(yīng)用于食品、化妝品和醫(yī)藥等工業(yè)，是我國(guó)重點(diǎn)發(fā)展的替代苯甲酸鈉等食品防腐劑的產(chǎn)品之一。尼泊金異丙酯對(duì)霉菌、酵母菌和細(xì)菌有廣泛的抗菌作用，其機(jī)理在于抑制微生物細(xì)胞的呼吸酶系與電子傳遞酶系的活性以及破壞微生物的細(xì)胞膜結(jié)構(gòu)，從而阻止霉菌、酵母菌、細(xì)菌的發(fā)育作用。硫酸催化酯化法是合成酯的經(jīng)典方法，但以濃硫酸作催化劑易發(fā)生副反應(yīng)且污染環(huán)境。而本實(shí)驗(yàn)所采用的催化劑對(duì)甲苯磺酸是一種強(qiáng)有機(jī)酸，其對(duì)設(shè)備的腐蝕和污染比較小、副反應(yīng)少、產(chǎn)品色澤好、產(chǎn)率較高。其它的多種低級(jí)尼泊金酯已有較多的研究，但尼泊金異丙酯合成及抗菌活性的研究還很少有報(bào)道。因此，本文提供一種合成尼泊金異丙酯的方法，該方法具有產(chǎn)率高，產(chǎn)物純，污染小，簡(jiǎn)單方便等特點(diǎn)。
合成方法
在100mL圓底燒瓶中依次加入0.1mol對(duì)羥基苯甲酸、0.4mol異丙醇和0.03mol的對(duì)甲苯磺酸，在120℃油浴中加熱回流4h。反應(yīng)完畢后，減壓蒸餾回收過(guò)量的異丙醇，趁熱將反應(yīng)液倒入40ml盛有冷水的燒杯中，冷卻，攪拌使之結(jié)晶均勻和完全，傾出水層；分別用水、10%的NaHCO?溶液洗滌至pH7~8，抽濾，烘干得尼泊金異丙酯粗品。將制得的粗產(chǎn)品用乙醇水溶液重結(jié)晶，同時(shí)加入活性炭脫色。濾液冷卻，抽濾，濾餅用蒸餾水洗至 pH6~7，然后于50℃以下干燥，得白色尼泊金異丙酯精品。
參考文獻(xiàn)
[1]謝宗波,姜國(guó)芳,梁喜珍,等、尼泊金異丙酯的合成及抗菌活性的初步研究[J].中國(guó)食品添加劑,2005(5):6-8.DOI:10.3969/j.issn.1006-2513.2005.05.002