性質(zhì)用途

2,4-二叔丁基-5-硝基苯酚甲酸甲酯，英文名：2,4-Di-tert-butyl-5-nitrophenyl methyl carbonate，CAS號(hào)：873055-55-1，分子量：309.358，密度：1.1±0.1 g/cm3，沸點(diǎn)：383.5±42.0°C at 760 mmHg，分子式：C16H23NO5， 2,4-二叔丁基-5-硝基苯酚甲酸甲酯為白色或淡黃色晶體粉末。它在有機(jī)溶劑（如乙醇、二甲基甲酰胺等）中溶解，不溶于水。常被用作染料、顏料和有機(jī)合成中間體。它也被廣泛應(yīng)用于色譜分析和熒光探針的制備。

制備方法

將143.75g三氯化鋁和789ml亞甲基氯裝載至1升反應(yīng)器中。將混合物冷卻至0℃，并且添加36.65g硝酸鈉。將反應(yīng)粗產(chǎn)物在0℃下攪拌3小時(shí)。然后將反應(yīng)器冷卻至-20℃，并且添加溶解于76ml亞甲基氯中的95g的2,4-二叔丁基苯基甲基碳酸酯(12)，同時(shí)將溫度保持在-15℃。然后將混合物在-15℃下攪拌二十小時(shí)。

在另一個(gè)反應(yīng)器中，裝載665ml的2M鹽酸并且將其冷卻至3℃，然后將反應(yīng)粗產(chǎn)物在10℃下的鹽酸溶液上緩慢淬滅。將混合物加熱至20℃，并且在此溫度下攪拌1小時(shí)，然后分離兩層。將水相用190ml亞甲基氯洗滌，將其與初始有機(jī)相合并。將兩個(gè)合并的有機(jī)相用含有475ml水和95g氯化鈉的510ml氯化鈉溶液各自洗滌三次。將所得有機(jī)相在真空下濃縮至190ml，并且然后添加618ml甲醇。將混合物再次濃縮至570ml的最終體積并且加熱至64℃。將190ml甲醇添加至混合物中同時(shí)保持64℃以獲得固體的完全溶解。然后將混合物冷卻至55℃，并且在此溫度下保持1小時(shí)。隨后在2小時(shí)內(nèi)將其冷卻至2℃，并且在此溫度下攪拌另外2小時(shí)，然后過濾固體。將濕餅用47.5ml冷甲醇洗滌兩次，并且將濕固體在45℃下在真空下干燥以得到96.15g(86.5%)的2,4-二叔丁基-5-硝基苯酚甲酸甲酯(11A)，HPLC純度：99.6%。

參考文獻(xiàn)

[1]弗特克斯藥品有限公司. 用于制備囊性纖維化跨膜傳導(dǎo)調(diào)節(jié)因子的調(diào)節(jié)劑的方法:CN201880081277.8[P]. 2020-07-31.