丙二酰氯是一種酰氯類化合物，其中酰氯基團(tuán)氯原子具有較強(qiáng)電負(fù)性，因而對(duì)羰基碳原子具有較強(qiáng)的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，其與羰基之間的相互影響使體系內(nèi)π電子分布發(fā)生變化的能力弱，導(dǎo)致羰基碳高度缺電子，故酰氯類化合物整體表現(xiàn)為強(qiáng)的親電能力，在眾多酰化試劑如酸酐，脂肪族羧酸，芳香族羧酸，羧酸酯中離去基團(tuán)的吸電子能力最強(qiáng)，發(fā)生親核取代時(shí)，酰氯解離形成酰基正離子的活化能最低，更易采用酰基正離子機(jī)理，因此，丙二酰氯常用作?；噭﹨⑴c各類反應(yīng)^[1]。

應(yīng)用

1、專利CN201910316808.3提供了一種巴比妥酸及其衍生物的制備方法，實(shí)施例2關(guān)于1,3-二苯基巴比妥酸的合成，將丙二酰氯(33.3mg,2mmol)加入到含有6ml氯仿的N,N-二苯基脲(424.5mg,2mmol)中，并將混合物加熱至80℃，保持4小時(shí)。然后用二氯甲烷萃取反應(yīng)混合物，在Na2SO4上干燥。過(guò)濾后，將濾液減壓濃縮，并通過(guò)柱色譜進(jìn)一步純化，獲得1,3-二苯基巴比妥酸。產(chǎn)量：343.1mg(75%)。¹H NMR(400MHz,DMSO-d6)：δ7.45(d,J=7.5Hz,3H)，7.41(d,J=7.5Hz,1H)，7.28(d,J=7.4Hz,3H)，4.01(s,1H)^[2]。

2、專利CN201710212344.2提供了一種應(yīng)用于有機(jī)太陽(yáng)能電池的共軛稠環(huán)類小分子受體材料。包括如下步驟：(1)將化合物2-噻吩甲酰氯1與丙二酰氯在三氯化鋁存在下發(fā)生傅克反應(yīng)制備4H-環(huán)戊二烯并[b]噻吩-4,6(5H)-二酮2的步驟，再在堿性條件下與丙二腈發(fā)生克腦文格爾(Knoevenagel)縮合反應(yīng)制備2-(4-氧代-4,5-二氫-6H-環(huán)戊二烯并[b]噻吩-6-亞甲基)丙二腈3的步驟，最后與七元稠環(huán)化合物4在堿性條件下發(fā)生克腦文格爾縮合反應(yīng)制備目標(biāo)產(chǎn)物ITCT。其擁有與聚合物給體材料PTB7-Th匹配度較高的能級(jí)和光譜吸收，使得以該材料為基礎(chǔ)的有機(jī)太陽(yáng)能電池器件擁有不俗的光電轉(zhuǎn)化效率^[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]吳文靜. 己二酰氯的綠色制備工藝及應(yīng)用研究[D]. 江蘇:東南大學(xué),2022. 

[2]齊魯工業(yè)大學(xué). 一種巴比妥酸衍生物及制備方法與應(yīng)用:CN201910316808.3[P]. 2019-07-19. 

[3]南京理工大學(xué). 聚合物太陽(yáng)能電池共混活性層中的共軛小分子電子受體材料及其制備方法:CN201710212344.2[P]. 2018-10-16.