理化性質(zhì)

2,6-二溴苯酚，可記作縮寫(xiě)2,6-二溴酚，英文名稱(chēng)2,6-Dibromophenol。該物質(zhì)的化學(xué)式是C₆H₄Br₂O，分子量為251.9034，白色針狀結(jié)晶體，物理數(shù)據(jù)如下：熔點(diǎn)56-57℃，沸點(diǎn)255-256℃（98.4kPa），162℃（2.8kPa）。化學(xué)性質(zhì)為溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、熱水和堿溶液，易吸水，能升華。

用途

1）作為有機(jī)反應(yīng)原料合成復(fù)雜有機(jī)物。以2,6-二溴苯酚與3-氯丙酰氯反應(yīng)，經(jīng)路易斯酸酸化、脫溴的步驟得到5-羥基-1-茚酮[1]。

2）2,6-二溴苯酚可以作為研究模型底物。溴酚是一類(lèi)天然水體中廣泛存在的有機(jī)污染物。為進(jìn)一步研究溴酚在水體中的光化學(xué)行為，以2,6-二溴苯酚為模型化合物系統(tǒng)研究其在模擬太陽(yáng)光照射下水體中的光降解，并考察初始濃度、pH值、Fe(Ⅲ)及NO₂^-等因素對(duì)降解速率影響。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，在模擬太陽(yáng)光照射下，2,6-二溴苯酚能夠快速發(fā)生降解反應(yīng)，光降解速率隨初始濃度的降低及pH值的增加而增大，并且Fe(Ⅲ)或NO₂^-的存在能顯著提高2,6-二溴苯酚的光降解速率。同時(shí)，液相色譜高分辨質(zhì)譜LC-TOF-MS對(duì)2,6-二溴苯酚光解產(chǎn)物的分析結(jié)果表明，2,6-二溴苯酚經(jīng)過(guò)光化學(xué)降解，主產(chǎn)物為一種單溴代二羥基苯[2]。

制備

合成2,6-二溴苯酚的路線可以以苯酚為合成起點(diǎn)，先做成2,4,6-三取代苯酚，再去掉4號(hào)位基團(tuán)，其合成的原理即磺化保護(hù)，分為磺化、溴化、水解三部分。具體實(shí)驗(yàn)步驟為：1.先將98%硫酸于44-50℃滴加到苯酚中，加畢升溫至100℃，保溫3h，加入冰水溶解固體。2.然后在20℃滴加溴。并通入氯氣。在攪拌下加入亞硫酸氫鈉反應(yīng)30min后，過(guò)濾，濾餅為三溴物。3.濾液通入過(guò)熱蒸汽蒸餾，棄去初餾物(含有三溴和一溴物)，至內(nèi)溫達(dá)155℃以上，收集餾出液，冷卻析出結(jié)晶而得2,6-二溴苯酚，收率為80%。

參考文獻(xiàn)

[1]陳芳軍,李書(shū)耘.5-羥基-1-茚酮的制備方法:CN 201510666088[P].

[2]趙洪霞,王燕麗,鄧敏杰,等.水體中2,6-二溴酚光降解行為研究[J].環(huán)境科學(xué)與技術(shù), 2014, 37(11):4.