2,6-二溴苯酚，英文名為2,6-Dibromophenol，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有顯著的酸性和較好的化學穩(wěn)定性，它難溶于水但是可溶于醇類有機溶劑。2,6-二溴苯酚是一種鹵代苯酚類化合物，它可由苯酚通過兩次溴化反應制備得到，主要用作有機合成中間體可用于鄰位雙取代苯酚類衍生物的制備。

化學性質

2,6-二溴苯酚是一種苯酚衍生物，它的化學反應活性主要集中于其結構中的酚羥基單元和苯環(huán)上的溴原子，該物質可在堿性條件下和常見的親電試劑例如碘甲烷類物質發(fā)生親核取代反應得到相應的酚醚類衍生物。有研究報道2,6-二溴苯酚可在碘化試劑例如NIS的作用下發(fā)生碘化反應，在酚羥基的對位引入一個碘原子。

制備方法

圖1 2,6-二溴苯酚的制備方法

在一個干燥的反應燒瓶中將N,N-二異丙胺(0.44 mL, 3.1 mmol)溶液緩慢地加入到苯酚(1.5 g, 16 mmol)在干燥二氯甲烷(10 mL)溶液中。將N-溴代琥珀酰亞胺溶液(5.7 g, 32 mmol)加入二氯甲烷(150 mL)中，并將該溶液緩慢地滴入到上述反應混合物中，滴加時間持續(xù)3小時。將所得的反應混合物在室溫下攪拌反應大約1小時，然后往上述反應混合物中緩慢地加入鹽酸水溶液(1m)至溶液呈酸性，用清水(80毫升)清洗有機層并將其在硫酸鈉上干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進行濃縮處理以蒸發(fā)溶劑，所得的剩余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產物分子2,6-二溴苯酚。[1]

化學應用

2,6-二溴苯酚廣泛用作有機合成中的中間體，它可以用于制備多種鄰位雙取代的苯酚類衍生物，這些衍生物在藥物合成、材料科學以及農業(yè)化學品中具有重要應用。例如2,6-二溴苯酚的衍生物可用于合成抗菌劑、抗氧化劑以及其他具有生物活性的化合物。

參考文獻

[1] Aitken, Harry R. M.; et al, Organic & Biomolecular Chemistry,2013,11,5147-5155.