對氯苯肼鹽酸鹽，英文名為4-Chlorophenylhydrazine hydrochloride，常溫常壓下為白色結(jié)晶固體。對氯苯肼鹽酸鹽是苯肼類化合物，作為一種鹽酸鹽該物質(zhì)具有一定的水溶性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，常用作有機合成中間體和有機染料的合成原料，在基礎(chǔ)化學(xué)研究和醫(yī)藥化學(xué)生產(chǎn)中有一定的應(yīng)用。需要說明的是在大部分情況下，該物質(zhì)在進行化學(xué)轉(zhuǎn)化反應(yīng)時需要先將其用堿進行中和，以提高其化學(xué)反應(yīng)活性。

性質(zhì)

對氯苯肼鹽酸鹽是一種胺類鹽酸鹽，長用作為有機合成中間體，其可以通過多種反應(yīng)進行官能團的轉(zhuǎn)化和合成目標(biāo)化合物。此外，對氯苯肼鹽酸鹽還也可以作為染料分子合成原料，其結(jié)構(gòu)中的肼單元可以和羰基類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)，可制備一系列的具有共軛結(jié)構(gòu)的發(fā)光分子，多用于合成多種含氮雜環(huán)的染料化合物。

制備方法

根據(jù)相關(guān)文獻報道，對氯苯肼鹽酸鹽可由對氯苯肼在亞硝酸鈉和鹽酸的作用下通過過重氮化反應(yīng)-還原反應(yīng)的合成策略制備得到。

圖1 對氯苯肼鹽酸鹽的合成路線

在一個干燥的250毫升反應(yīng)燒瓶中，將對氯苯胺（2克）在水（20毫升）和鹽酸（7毫升）中的懸浮液置于-4 ℃的冷井中進行冷卻處理。然后在攪拌的情況下將亞硝酸鈉（0.02摩爾，1.23克，在3毫升水中）緩慢地滴加到上述冷卻的溶液中。當(dāng)其滴加完畢后，攪拌該混合物45分鐘。然后將SnCl₂-2H₂O（0.03摩爾，7.3克，在5毫升鹽酸中）的溶液緩慢地滴加到該混合物中，將得到的懸浮液在-4 ℃至室溫下攪拌反應(yīng)2小時。反應(yīng)結(jié)束后，過濾反應(yīng)混合物并用乙醚（2×15毫升）洗滌所得固體，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻

[1] Kotha, Sambasivarao; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2016), 14(41), 9868-9873.