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L-羥基脯氨酸的合成和功能

2023/6/9 10:40:20 作者:谷雨
L-羥基脯氨酸也稱作(2S,4R)-4-羥脯胺酸,是一種常見的非標準蛋白質氨基酸。其為白色片狀結晶性或結晶性粉末狀,呈苦味中的獨特甜味,能改善果汁飲料、清涼飲料等風味的味質。

L-羥基脯氨酸

生物活性

L-羥基脯氨酸(L-Hydroxyproline)是膠原蛋白的重要組成部分,它可以穩(wěn)定螺旋狀結構。由于羥脯氨酸在很大程度上僅限于膠原蛋白,所以對羥脯氨酸含量的測定可以作為膠原蛋白含量的指標。增加膠原蛋白代謝的條件可以提高血清和尿液的羥脯氨酸水平。

用途

L-羥基脯氨酸可用作增味劑、營養(yǎng)強化劑、香味料。主要用于果汁、清涼飲料、營養(yǎng)飲料等。

合成和功能

羥脯氨酸的制備是借由脯氨酸經脯氨酰羥化酶行羥基化反應后,在 γ 碳原子上鍵結一個(OH)基團。(此為一種轉譯后修飾) 脯氨酰羥化酶的催化反應發(fā)生在內質網的內腔中。 雖然羥脯氨酸并不直接被納為蛋白,但在動物組織中發(fā)現約含有4%的羥脯氨酸,其含量高于其他七種氨基酸。 羥脯氨酸是膠原蛋白的主要組成部分,羥脯氨酸和脯氨酸是影響了膠原蛋白穩(wěn)定性的關鍵,他們促使了膠原蛋白形成螺旋狀的結構。

在典型的膠原蛋白的 Xaa-Yaa-Gly 三元組序列中(其中Xaa與Yaa可以是任何一種氨基酸),羥基化的脯氨酸會取代 Yaa 的位置,而產生 Xaa-Hyp-Gly 這個序列,這種脯氨酸殘基的修飾增加了膠原蛋白中三螺旋結構的穩(wěn)定性。 最初被提出的說法是,由于水分子形成的氫鍵網絡連接了脯氨酰羥基與主鏈羰基基團,而維持了穩(wěn)定性。之后被指出,穩(wěn)定性的增加,主要是借由立體電子效應和羥脯氨酸殘基的水合所提供的額外穩(wěn)定性。 除了膠原蛋白以外,在哺乳動物的彈性蛋白和 Argonaute 2 中也具有與膠原蛋白相似的結構區(qū)域,其中也含有羥基脯氨酸。 有些蝸牛毒素,芋螺毒素,也含有羥脯氨酸,但是并無與膠原蛋白相似的序列存在。

脯氨酸的羥基化作用已經被證實了,會促使缺氧誘導因子(HIF)中的α次單元(HIF-1α)經蛋白酶解作用后被降解。 在常氧(正常氧氣條件下),EGLN1[1] (頁面存檔備份,存于互聯(lián)網檔案館)蛋白會羥基化在 HIF-1α 的564位置上的脯氨酸, 這促使了其會被 von Hippel-Lindau tumor suppressor (pVHL)泛素化,之后便會觸發(fā)蛋白酶體的作用,而遭到降解。

因為這個原因,羥脯氨酸的含量也已經被用來作為一個指標,來確定膠原蛋白與明膠的量。不只在膠原蛋白中,羥脯氨酸也在一些其他的蛋白中被找到,在植物細胞壁中也發(fā)現了富含羥脯氨酸的糖蛋白。

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