2,2-二甲基四氫呋喃,英文名為2,2-dimethyl-tetrahydrofuran,常溫常壓下為無(wú)色透明液體,具有一定的揮發(fā)性和刺激性氣味。作為四氫呋喃的衍生物,2,2-二甲基四氫呋喃具有和四氫呋喃類(lèi)似的物理化學(xué)性質(zhì),其可溶于水并且可以和常見(jiàn)的有機(jī)溶劑混溶,由于其較高的沸點(diǎn)和較強(qiáng)的溶解性,該物質(zhì)在有機(jī)合成化學(xué)中常用作有機(jī)溶劑。2,2-二甲基四氫呋喃也可用作有機(jī)合成中間體,通過(guò)開(kāi)環(huán)官能團(tuán)化反應(yīng)可制備多種有機(jī)功能分子,在有機(jī)合成方法學(xué)基礎(chǔ)研究中有一定的應(yīng)用。
應(yīng)用
2,2-二甲基四氫呋喃具有較高的化學(xué)穩(wěn)定性,這種化學(xué)穩(wěn)定性主要是由于2,2-二甲基四氫呋喃分子中的兩個(gè)甲基基團(tuán)和四氫呋喃環(huán)的化學(xué)結(jié)構(gòu),使其分子極性較低,不易與其他化合物發(fā)生化學(xué)反應(yīng),也不易被氧化或水解。由于2,2-二甲基四氫呋喃具有很好的溶解性和較低的揮發(fā)性,其可作為有機(jī)溶劑廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成反應(yīng)中。此外,除了用作有機(jī)溶劑之外,2,2-二甲基四氫呋喃也可用作有機(jī)合成中間體,其可在過(guò)渡金屬的作用下發(fā)生一系列的開(kāi)環(huán)官能團(tuán)化反應(yīng)。[1]
圖1 2,2-二甲基四氫呋喃的應(yīng)用
在35℃下,往一個(gè)干燥的100毫升反應(yīng)燒瓶中,將碘化鋅(40毫克,0.1毫摩爾)加入到2,2-二甲基四氫呋喃(5毫摩爾)和三甲基硅基苯基硒(6毫摩爾)在二氯甲烷(5mL)中的溶液里。然后在35℃的條件下將所得的反應(yīng)混合物進(jìn)行攪拌反應(yīng)25小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,通過(guò)往所得的反應(yīng)混合物中加入幾滴吡啶(約0.2mmol)來(lái)淬滅該混合物。將所得的反應(yīng)混合物進(jìn)行過(guò)濾以除去吡啶-碘化鋅復(fù)合物的沉淀,所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以除去溶劑,最后將得到的殘余物在減壓下進(jìn)行蒸餾,即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1-2]
參考文獻(xiàn)
[1] Miyoshi, Noritaka; et al Synthesis (1988), (3), 175-178
[2] Krishnamurthy, S.; Brown, Herbert C. Journal of Organic Chemistry (1979), 44(21), 3678-82