背景及概述

二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩是一種有機(jī)化合物，其化學(xué)結(jié)構(gòu)包含三個硫原子和兩個芳香環(huán)（噻吩）。以下是二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩的性質(zhì)、用途、制法和安全信息的介紹。

性質(zhì)

外觀：二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩是無色晶體或黃色晶體；

溶解性：可溶于常見有機(jī)溶劑，如氯仿、二甲基亞砜和氯苯等；

穩(wěn)定性：二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩是在常規(guī)條件下相對穩(wěn)定。

用途

二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩廣泛應(yīng)用于有機(jī)光電器件領(lǐng)域，例如有機(jī)太陽能電池和有機(jī)場效應(yīng)晶體管等。它可用作電子傳輸材料和光吸收材料，具有良好的導(dǎo)電性和光電響應(yīng)性能；其優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性，也可用于有機(jī)合成反應(yīng)中。

制法

二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩的合成方法有多種途徑，其中一種常用的方法是利用芳香和非芳香硫醚化合物在存在堿催化劑的條件下經(jīng)過環(huán)狀化合成反應(yīng)得到[1]。

圖1 二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩的合成反應(yīng)式

本發(fā)明涉及一種二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩的制備方法，包括以下步驟：(1)通過對3-溴代噻吩的溴鋰交換、氯化銅的氧化偶聯(lián)制得[3，3’]-聯(lián)噻吩；(2)將制得的[3，3’]-聯(lián)噻吩經(jīng)N-溴代丁二酰亞胺NBS溴代，高產(chǎn)率制得2，2’-二溴代-[3，3’]聯(lián)噻吩；(3)對2，2’-二溴代-[3，3’]聯(lián)噻吩用TMS基團(tuán)保護(hù)，制得2，2’-二溴代-5，5’-二(三甲基硅基)-[3，3’]-聯(lián)噻吩；(4)對2，2’-二溴代-5，5’-二(三甲基硅基)-[3，3’]-聯(lián)噻吩進(jìn)行溴鋰交換與硫代關(guān)環(huán)可制得2，5-二(三甲基硅基)-二噻吩并[2，3-b；3’，2’-d]噻吩；(5)對2，5-二(三甲基硅基)-二噻吩并[2，3-b；3’，2’-d]噻吩經(jīng)三氟乙酸脫保護(hù)，制得二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩。

安全信息

二噻吩[3,2-B2',3'-D]噻吩的毒性較低，但仍應(yīng)遵循常規(guī)實(shí)驗室安全操作規(guī)程；避免與強(qiáng)氧化劑或強(qiáng)酸接觸，避免吸入其粉塵或溶液。

參考文獻(xiàn)

[1]Allared, Fredrik; Hellberg, Jonas; Remonen, Tommi. A convenient and improved synthesis of dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene. Tetrahedron Letters, 2002 , vol. 43, # 8 p. 1553 - 1554