簡介
吡嗪類化合物最開始的時候只是應(yīng)用在食品快餐行業(yè)。最近，隨著人們對2-乙?；拎貉苌镅芯康脑絹碓缴钊耄?-乙?；拎貉苌锏膽?yīng)用范圍逐漸擴(kuò)大。除了作為香味物質(zhì)應(yīng)用在食品加工行業(yè)之外，2-乙?；拎罕粡V泛的應(yīng)用于醫(yī)藥行業(yè)。根據(jù)其特殊雜環(huán)結(jié)構(gòu)、生理和反應(yīng)上的活性，截止現(xiàn)在已經(jīng)被成功應(yīng)用于合成抗瘧疾、抗病毒抗菌、抗腫瘤、抗瘧疾、抗腫瘤、抗病毒和治療帕金森病、疼痛、癲癇的藥物中，也成功的用于合成烷基化反應(yīng)的催化劑、Heck反應(yīng)和合成貯能材料和光敏材料感光劑和配體的合成等。隨著生活水平的提高，人們對新型 材料、醫(yī)藥的需求，研發(fā)和生產(chǎn)2-乙酰基吡嗪現(xiàn)在已引起人民的高度關(guān)注，研發(fā) 2-乙酰基吡嗪合成新工藝也已經(jīng)成為很多企業(yè)研究的新項目[1]。
合成
![簡介 吡嗪類化合物最開始的時候只是應(yīng)用在食品快餐行業(yè)。最近，隨著人們對2-乙?；拎貉苌镅芯康脑絹碓缴钊?，2-乙?；拎貉苌锏膽?yīng)用范圍逐漸擴(kuò)大。除了作為香味物質(zhì)應(yīng)用在食品加工行業(yè)之外，2-乙酰基吡嗪被廣泛的應(yīng)用于醫(yī)藥行業(yè)。根據(jù)其特殊雜環(huán)結(jié)構(gòu)、生理和反應(yīng)上的活性，截止現(xiàn)在已經(jīng)被成功應(yīng)用于合成抗瘧疾、抗病毒抗菌、抗腫瘤、抗瘧疾、抗腫瘤、抗病毒和治療帕金森病、疼痛、癲癇的藥物中，也成功的用于合成烷基化反應(yīng)的催化劑、Heck反應(yīng)和合成貯能材料和光敏材料感光劑和配體的合成等。隨著生活水平的提高，人們對新型 材料、醫(yī)藥的需求，研發(fā)和生產(chǎn)2-乙酰基吡嗪現(xiàn)在已引起人民的高度關(guān)注，研發(fā) 2-乙?；拎汉铣尚鹿に囈惨呀?jīng)成為很多企業(yè)研究的新項目[1]。 合成 圖1 2-乙酰基吡嗪的合成路線 將3-乙?；拎篘-氧化物（27.6 mg，0.200 mmol，1.0當(dāng)量）、HEH（92.8 mg，0.300 mmol、1.5當(dāng)量）和光催化劑（1.4 mg，2.0μmol，1.0 mol%）加入裝有小型磁力攪拌棒的10 mL試管中。用橡膠隔膜安裝試管，并在氮氣氣氛下通過注射器加入CH3CN（4.0 mL，0.05 M）。在室溫下通過N2鼓泡進(jìn)行5–10分鐘的脫氣。在室溫下用兩個3W的綠色LED照射反應(yīng)混合物3h。通過TLC測定完成反應(yīng)，在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上濃縮反應(yīng)混合物。通過在硅膠（己烷/EtOAc＝1∶1）上的快速柱色譜法直接純化得到的殘留物2-乙?；拎?。合成路線如圖1所示[2]。 圖2 2-乙?；拎旱暮铣陕肪€ 向25 mL圓底燒瓶中加入吡嗪（80 mg）、丙酮酸（3 mmol）、甲酸（1 mmol，38μL）、過硫酸銨（3 mmol，685 mg）、七水硫酸亞鐵（0.08 mmol，22 mg）和20 mL混合溶劑（DCM:H2O=3:1）、0.1 mL二甲基亞砜。在40°C下攪拌反應(yīng)混合物，直到TLC分析表明反應(yīng)完成（N-雜芳烴消失）。分離有機(jī)相。用0.1M氫氧化鈉溶液中和殘留物。用DCM（3×20mL）提取殘留物。合并有機(jī)相。用Na2SO4干燥有機(jī)相。真空濃縮有機(jī)相。使用石油醚/EtOAc（v:v=20:1）的混合物作為洗脫劑，通過硅膠柱色譜法純化殘留物2-乙?；拎?。合成路線如圖2所示。 工業(yè)用途 隨著現(xiàn)代醫(yī)藥的發(fā)展，2-乙?；拎鹤鳛獒t(yī)藥中間體的價值正在逐漸被認(rèn)識、發(fā)掘，當(dāng)下在生產(chǎn)制造一些抗病毒藥、抗腫瘤藥、抗菌藥以及一些治療帕金森、 疼痛等藥品中得到了廣泛使用[1]。](/NewsImg/2023-05-11/6381939975808269975325921.jpg "簡介 吡嗪類化合物最開始的時候只是應(yīng)用在食品快餐行業(yè)。最近，隨著人們對2-乙?；拎貉苌镅芯康脑絹碓缴钊耄?-乙?；拎貉苌锏膽?yīng)用范圍逐漸擴(kuò)大。除了作為香味物質(zhì)應(yīng)用在食品加工行業(yè)之外，2-乙?；拎罕粡V泛的應(yīng)用于醫(yī)藥行業(yè)。根據(jù)其特殊雜環(huán)結(jié)構(gòu)、生理和反應(yīng)上的活性，截止現(xiàn)在已經(jīng)被成功應(yīng)用于合成抗瘧疾、抗病毒抗菌、抗腫瘤、抗瘧疾、抗腫瘤、抗病毒和治療帕金森病、疼痛、癲癇的藥物中，也成功的用于合成烷基化反應(yīng)的催化劑、Heck反應(yīng)和合成貯能材料和光敏材料感光劑和配體的合成等。隨著生活水平的提高，人們對新型 材料、醫(yī)藥的需求，研發(fā)和生產(chǎn)2-乙?；拎含F(xiàn)在已引起人民的高度關(guān)注，研發(fā) 2-乙?；拎汉铣尚鹿に囈惨呀?jīng)成為很多企業(yè)研究的新項目[1]。 合成 圖1 2-乙酰基吡嗪的合成路線 將3-乙酰基吡嗪N-氧化物（27.6 mg，0.200 mmol，1.0當(dāng)量）、HEH（92.8 mg，0.300 mmol、1.5當(dāng)量）和光催化劑（1.4 mg，2.0μmol，1.0 mol%）加入裝有小型磁力攪拌棒的10 mL試管中。用橡膠隔膜安裝試管，并在氮氣氣氛下通過注射器加入CH3CN（4.0 mL，0.05 M）。在室溫下通過N2鼓泡進(jìn)行5–10分鐘的脫氣。在室溫下用兩個3W的綠色LED照射反應(yīng)混合物3h。通過TLC測定完成反應(yīng)，在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上濃縮反應(yīng)混合物。通過在硅膠（己烷/EtOAc＝1∶1）上的快速柱色譜法直接純化得到的殘留物2-乙酰基吡嗪。合成路線如圖1所示[2]。 圖2 2-乙?；拎旱暮铣陕肪€ 向25 mL圓底燒瓶中加入吡嗪（80 mg）、丙酮酸（3 mmol）、甲酸（1 mmol，38μL）、過硫酸銨（3 mmol，685 mg）、七水硫酸亞鐵（0.08 mmol，22 mg）和20 mL混合溶劑（DCM:H2O=3:1）、0.1 mL二甲基亞砜。在40°C下攪拌反應(yīng)混合物，直到TLC分析表明反應(yīng)完成（N-雜芳烴消失）。分離有機(jī)相。用0.1M氫氧化鈉溶液中和殘留物。用DCM（3×20mL）提取殘留物。合并有機(jī)相。用Na2SO4干燥有機(jī)相。真空濃縮有機(jī)相。使用石油醚/EtOAc（v:v=20:1）的混合物作為洗脫劑，通過硅膠柱色譜法純化殘留物2-乙?；拎?。合成路線如圖2所示。 工業(yè)用途 隨著現(xiàn)代醫(yī)藥的發(fā)展，2-乙?；拎鹤鳛獒t(yī)藥中間體的價值正在逐漸被認(rèn)識、發(fā)掘，當(dāng)下在生產(chǎn)制造一些抗病毒藥、抗腫瘤藥、抗菌藥以及一些治療帕金森、 疼痛等藥品中得到了廣泛使用[1]。")
圖1 2-乙?；拎旱暮铣陕肪€
將3-乙?；拎篘-氧化物（27.6 mg，0.200 mmol，1.0當(dāng)量）、HEH（92.8 mg，0.300 mmol、1.5當(dāng)量）和光催化劑（1.4 mg，2.0μmol，1.0 mol%）加入裝有小型磁力攪拌棒的10 mL試管中。用橡膠隔膜安裝試管，并在氮氣氣氛下通過注射器加入CH3CN（4.0 mL，0.05 M）。在室溫下通過N2鼓泡進(jìn)行5–10分鐘的脫氣。在室溫下用兩個3W的綠色LED照射反應(yīng)混合物3h。通過TLC測定完成反應(yīng)，在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上濃縮反應(yīng)混合物。通過在硅膠（己烷/EtOAc＝1∶1）上的快速柱色譜法直接純化得到的殘留物2-乙?；拎骸：铣陕肪€如圖1所示[2]。
圖2 2-乙酰基吡嗪的合成路線
向25 mL圓底燒瓶中加入吡嗪（80 mg）、丙酮酸（3 mmol）、甲酸（1 mmol，38μL）、過硫酸銨（3 mmol，685 mg）、七水硫酸亞鐵（0.08 mmol，22 mg）和20 mL混合溶劑（DCM:H2O=3:1）、0.1 mL二甲基亞砜。在40°C下攪拌反應(yīng)混合物，直到TLC分析表明反應(yīng)完成（N-雜芳烴消失）。分離有機(jī)相。用0.1M氫氧化鈉溶液中和殘留物。用DCM（3×20mL）提取殘留物。合并有機(jī)相。用Na2SO4干燥有機(jī)相。真空濃縮有機(jī)相。使用石油醚/EtOAc的混合物作為洗脫劑，通過硅膠柱色譜法純化殘留物2-乙酰基吡嗪。合成路線如圖2所示。
工業(yè)用途
隨著現(xiàn)代醫(yī)藥的發(fā)展，2-乙?；拎鹤鳛獒t(yī)藥中間體的價值正在逐漸被認(rèn)識、發(fā)掘，當(dāng)下在生產(chǎn)制造一些抗病毒藥、抗腫瘤藥、抗菌藥以及一些治療帕金森、 疼痛等藥品中得到了廣泛使用[1]。
參考文獻(xiàn)
[1]劉永軍, 2-乙?；拎汉铣尚鹿に囇芯? 山東省,曲阜師范大學(xué),2000-06-30.
[2]I Wang, Xiu-Zhi; et al. ron-catalyzed Minisci acylation of N-heteroarenes with α-keto acids. Tetrahedron (2019), 75(10), 1425-1430.