(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-環(huán)己二胺，英文名(1R,2R)-N,N'-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine，常溫常壓下為白色至淡黃色晶體粉末，不溶于水可溶于強(qiáng)極性的有機(jī)溶劑包括乙酸乙酯，二氯甲烷以及二甲基亞砜等等。(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-環(huán)己二胺屬于有機(jī)胺類化合物,具有顯著的堿性和較強(qiáng)的親核性，可用作手性有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，在藥物分子和農(nóng)藥化學(xué)品生產(chǎn)中有一定的應(yīng)用。
結(jié)構(gòu)性質(zhì)
(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-環(huán)己二胺是一種低熔點(diǎn)固體，當(dāng)環(huán)境溫度較高時(shí)其會(huì)呈現(xiàn)出液體狀態(tài)。由于(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-環(huán)己二胺分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)氮原子，氮原子上帶有孤對(duì)電子，容易受到氧化劑的攻擊，形成相應(yīng)的氮氧化合物。因此，在使用和儲(chǔ)存該物質(zhì)時(shí)，應(yīng)該注意避免其接觸強(qiáng)氧化劑，以保持其穩(wěn)定性和活性。
轉(zhuǎn)化應(yīng)用
(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-環(huán)己二胺結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)氮原子，氮原子上都帶有孤對(duì)電子，可以與金屬離子形成配位鍵，形成相應(yīng)的絡(luò)合物。這些絡(luò)合物在催化和有機(jī)合成等領(lǐng)域中具有重要的應(yīng)用。需要注意的是，(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-環(huán)己二胺作為配體用于絡(luò)合過渡金屬時(shí)，其立體構(gòu)型對(duì)反應(yīng)的選擇性和立體化學(xué)環(huán)境有重要影響。因此，在設(shè)計(jì)和合成相關(guān)的配合物時(shí)，需要考慮其立體構(gòu)型和空間取向等因素，以優(yōu)化反應(yīng)的效率和選擇性。[1]
圖1 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-環(huán)己二胺的應(yīng)用
在充滿氮?dú)獾氖痔紫渲?，用CoBr2（437毫克，2毫摩爾）和四氫呋喃（5毫升）加入到一個(gè)裝有磁性攪拌棒的20毫升反應(yīng)燒瓶中。將(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-環(huán)己二胺（313毫克）在四氫呋喃（5毫升）中的溶液慢慢地加入上述反應(yīng)溶液中?？梢杂^察到反應(yīng)混合物從最初的粉紅色懸浮液最終變成了藍(lán)色溶液，在室溫下將該混合物攪拌2小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，直接將反應(yīng)混合物在減壓下進(jìn)行濃縮。然后向該混合物中加入戊烷，在減壓下除去揮發(fā)物。重復(fù)這一過程，直到從小瓶中完全除去所有四氫呋喃（戊烷應(yīng)呈無(wú)色，這通常在重復(fù)兩到三次戊烷添加/除去循環(huán)之后可以完全除去）。最后在減壓下干燥懸浮液，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]
參考文獻(xiàn)
[1] Ludwig, Jacob R. ; et al Organic Letters (2021), 23(3), 625-630
[2] Jin, Myung-Jong; Tetrahedron Letters (2002), 43(41), 7409-7411