簡述
巴豆酰氯（(E)-2-Butenoyl chloride）又名丁烯酰氯，反式巴豆酰氯，線性分子式為CH3CH=CHCOCl，分子量為104.53。常溫常壓下，巴豆酰氯表現為無色至棕色液體，部分物理數據如下：密度：1.091 g/mL(25℃) (lit.)；沸點：120-123℃(lit.)；閃點：35℃；折射率(n20/D)：1.459(lit.)。在有機溶劑中，以巴豆酸為原料，與氯化亞砜反應即可生成巴豆酰氯[1]。
應用
有機合成領域，巴豆酰氯是一種重要的有機合成原料，可用于合成多種酯類物質。例如，以巴豆酰氯與叔丁醇為原料反應制得巴豆酸叔丁酯。反應結束后加水萃取并取有機相，有機相濃縮后蒸餾即可得到高品質的巴豆酸叔丁酯。該合成方法操作步驟簡單，反應條件溫和，成本較低，環(huán)境污染較小，符合綠色化學的要求，得到的目標產物產率極高，具有更強的經濟實用性和靈活性[1]。此外，在吡啶類衍生物的制備方面，巴豆酰氯同樣具有應用價值。以三氟乙酸酐和巴豆酰氯為原料，經環(huán)合，氨化得到中間體2-羥基-6-三氟甲基吡啶，后者在苯膦酰二氯的催化下，經五氯化磷氯化可有效得到2-氯-6-三氟甲基吡啶，總收率為41.6%。該制備路線原料廉價易得，反應條件溫和，操作簡單安全，有工業(yè)應用的前景[2]。
生物制劑領域，巴豆酰氯可用于合成地中海果蠅性誘劑的中間體。合成方法包括以下步驟：將樟腦磺酰胺，巴豆酰氯及氯化銅加入反應瓶，并溶解干燥于甲苯中；在氮氣保護下加熱回流直至原料消失，進行熱過濾，減壓濃縮，得到粗產品；在甲醇中重結晶，得到白色針狀產品即為中間體。本發(fā)明通過將樟腦磺酰胺，巴豆酰氯及氯化銅加入反應瓶并溶解干燥于甲苯中，然后在氮氣保護下加熱回流直至原料消失，并進行熱過濾，減壓濃縮，得到粗產品，最后在甲醇中重結晶便可得到白色針狀產品即為含有雙鍵的親雙烯體的中間體，且該中間體的收率為90.1%，從而可以將得到的含有雙鍵的親雙烯體的中間體用于地中海果蠅性誘劑的制備[3]。
參考文獻
[1]薛嵩,楊耀宇.巴豆酸叔丁酯的合成方法:CN202111453215.5[P].CN202111453215.5.
[2]吳江,周俊鵬,石亞磊,等.2-氯-6-三氟甲基吡啶合成的新方法研究[J].化學試劑, 2016, 38(2):6.DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2016.02.015.
[3]雷波澤,張玉潔,楊開川.一種地中海果蠅性誘劑制備過程用中間體的合成方法:CN202210551879.3[P].CN202210551879.3.