三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸鹽，英文名Bromo-tris-pyrrolidino-phosphonium hexafluorophosphate，常溫常壓下為白色或者灰白色固體粉末。該化合物對水較為敏感，遇水溶于潮解，常用作多肽縮合劑，適宜于烴基雙取代的氨基酸參與的縮合反應(yīng)，在生物化學(xué)合成中有一定的應(yīng)用。

合成方法

圖1 三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸鹽的合成路線

在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，在一個(gè)干燥的25毫升反應(yīng)燒瓶中，向三吡咯氧膦反應(yīng)物( 390 mg , 1.07 mmol)的二氯甲烷溶液(1 mL )中緩慢地滴加三溴氧膦( 308 mg , 1.07 mmol)的二氯甲烷溶液( 500μL )，滴加時(shí)間大約為20 min。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物加熱至40℃，攪拌反應(yīng)2 h。然后將反應(yīng)混合物冷卻至0℃，在劇烈攪拌下往反應(yīng)混合物中一次性加入六氟磷酸鉀(198 mg, 1.07 mmol)水溶液(1 mL)，所得的反應(yīng)混合物攪拌反應(yīng)10分鐘，然后用二氯甲烷萃取反應(yīng)混合物三次，合并所有的有機(jī)層并用無水Na2SO4干燥有機(jī)層，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸鹽可用作生物合成試劑，多用作肽鍵縮合劑，主要用于合成多肽類化合物，在生物化學(xué)基礎(chǔ)研究和生物活性分子的合成中有一定的應(yīng)用。例如該化合物可用于合成生物活性分子縮酚酸肽，縮酚酸肽(depsipeptide)是存在于海洋生物中數(shù)量較多的一類天然生物活性物質(zhì),是包含酯鍵的一類多肽,具有抗腫瘤、抗菌、抗病毒、抗炎、抗血栓和抗動(dòng)脈粥樣硬化等活性。[2]

儲(chǔ)存條件

三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸鹽是一種生物化學(xué)試劑，具有一定的吸濕性，吸水后容易潮解變質(zhì)。該化合物需要密封保存于干燥且低溫環(huán)境中,保存于-20度環(huán)境。

參考文獻(xiàn)

[1] Londregan, Allyn T.; et al Organic Letters (2014), 16(12), 3336-3339

[2] 呂敏,厲保秋,王鳳山. 海洋縮酚酸肽類藥物的研究進(jìn)展[J]. 中國海洋藥物,2007,26(5):44-52. DOI:10.3969/j.issn.1002-3461.2007.05.011.