簡述

4-羥基苯甲酰肼又名p-羥基苯甲酸酰肼；對羥基苯甲酸酰肼，線性分子式為HOC₆H₄CONHNH₂ ，分子量為 152.15。以對羥基苯甲酸甲酯，水合肼為原料，兩者在乙醇水溶液中進行肼解即可獲得目標產(chǎn)物4-羥基苯甲酰肼[1]。

應(yīng)用

由4-羥基苯甲酰肼與5-硝基糠醛在稀硫酸催化下于50～90℃反應(yīng)1～3小時，縮合反應(yīng)可制得4-羥基2`-(5-硝基呋喃甲叉)苯酰肼。該研究提供了由4-羥基苯甲酰肼于水相中一步法合成4-羥基-2`-(5-硝基呋喃甲叉)苯酰肼的方法，將傳統(tǒng)的吡啶溶劑進行了顛覆性改進，提高了產(chǎn)品純度及收率，徹底避免了吡啶溶劑的污染[1]。此外，4-羥基苯甲酰肼還可用于合成8-羥基喹啉-7-醛-芳香酰腙新試劑。具體合成步驟如下：取以Rei mer-Tiemann反應(yīng)原理制備的8-羥基喹啉-7-醛0.519 g(3 mmol)溶于30 mL 95%CH₃CH₂OH，在70～80℃條件下分別與等摩爾量4-羥基苯甲酰肼10 mL 95%的CH₃CH₂OH溶液加熱回流反應(yīng)8 h后出現(xiàn)沉淀，冷卻到室溫后過濾分離，以80%甲醇水溶液重結(jié)晶，真空干燥24 h可得8-羥基喹啉-7-醛-對羥基苯甲酰腙淡橙紅色粉末，產(chǎn)率為83.8%[2]。

熒光探針研究領(lǐng)域公開了一種釕熒光探針及其制備方法。該熒光探針制備步驟如下：1)取2,6-二乙?；拎ず?-羥基苯甲酰肼，以醇類物質(zhì)作為溶劑進行反應(yīng)，收集反應(yīng)生成的沉淀并洗滌，得到配體2,6-二乙?；拎たs4-羥基苯甲酰肼；2)取配體2,6-二乙?；拎たs4-羥基苯甲酰肼和RuCl₃，以醇類物質(zhì)作為溶劑進行反應(yīng)，之后對反應(yīng)后的溶液靜置析晶，收集晶體即得到所述的釕熒光探針。該釕熒光探針應(yīng)用于制備抗腫瘤藥物或者腫瘤檢測劑，得到抗腫瘤藥物或者腫瘤檢測劑。此外，該釕熒光探針具有較好的潛在藥用價值和檢測價值，有望用于各種抗腫瘤藥物或者腫瘤檢測劑的制備[3]。

有關(guān)研究

基于密度泛函理論(Density functional theory,DFT) B3LYP/6-311 +G(d,p)及二級微擾理論(Secondorder Mφller-Plesset, MP2) MP2/6-311 +G(d,p)對4-羥基苯甲酰肼分子進行構(gòu)型優(yōu)化，得到該分子的穩(wěn)定幾何構(gòu)型。在此基礎(chǔ)上對其頻率進行了計算和指認，與4-羥基苯甲酰肼的實驗譜圖 比較分析發(fā)現(xiàn)，真空條件下化合物分子的羥基、胺基及C-H的特征振動頻率與實驗值相差較大。因此，在單晶數(shù)據(jù)的基礎(chǔ)上，增加一個氨氣分子，模擬相鄰分子對該分子的影 響。MP2的計算結(jié)果表明，羥基的振動頻率與實驗值吻合很好，說明相鄰分子之間的相互作用不能忽略[4]。

參考文獻

[1]徐來,隋寧.一種4-羥基-2`-(5-硝基呋喃甲叉)-苯酰肼的合成方法:CN201810949707.5[P].CN109053650A.

[2]雷瑞霞,程劍,賈妍妍,等.4種8-羥基喹啉-7-醛縮芳香酰肼Schiff堿的合成及表征[J].寶雞文理學院學報：自然科學版, 2010, 30(2):4.DOI:10.3969/j.issn.1007-1261.2010.02.007.

[3]王怡紅,齊金旭,曹萬寶,等.一種釕熒光探針及其制備方法,應(yīng)用和應(yīng)用產(chǎn)物.CN201811473226.8.

[4]李會學,王曉峰,潘素娟,等.4-羥基苯甲酰肼的紅外光譜研究[J].分析化學, 2013, 41(9):1378-1384.DOI:10.3724/SP.J.1096.2013.21004.