苯甲酰腈，常溫常壓下為無(wú)色至淺黃色液體，具有較強(qiáng)的潮解性和較差的化學(xué)穩(wěn)定性，它難溶于水但是可溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑例如乙酸乙酯，二氯甲烷等。苯甲酰腈是一種高化學(xué)反應(yīng)活性的有機(jī)合成基礎(chǔ)化學(xué)原料，可由苯甲酰氯和氰化亞銅通過(guò)縮合反應(yīng)制備得到，有研究報(bào)道該物質(zhì)可用于藥物分子格隆溴銨和農(nóng)用除草劑苯嗪草酮的制備。

制備方法

有研究報(bào)道了一種苯甲酰腈的合成方法,包括如下步驟：在反應(yīng)容器中加入1.31—1.33mol氰胺,1.1mol苯甲酰溴,加入0.3mol氯化亞錫,硝基甲烷300ml,控制攪拌速度在130—160rpm，升高溶液溫度至240-245℃,并將其在該環(huán)境下攪拌反應(yīng)大約3—4 h,反應(yīng)結(jié)束后在冷凝器中收集230-240℃的餾分,冷后固化,將所得固體加入到500ml亞硫酸鈉溶液洗滌5—6次,鹽溶液洗滌2—3次,再加入到乙二胺溶液中洗滌,分層,有機(jī)層用脫水劑脫水，低壓蒸餾，收集180-185℃的餾分,冷卻后固化,得無(wú)色結(jié)晶苯甲酰腈。其中,步驟(i)所述的亞硫酸鈉溶液的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為30—35%，步驟所述的鹽溶液為硫酸鈉，硝酸鉀中的任意一種。[1]

縮合反應(yīng)

圖1 苯甲酰腈的縮合反應(yīng)

在密封管中加入苯甲酰腈（0.2 mmol），異氰酸酯（0.4 mmol）， KOH （20 mol%）和MeCN (2.0 mL)，將上述所得的反應(yīng)混合物在80°C下攪拌反應(yīng)大約3小時(shí)。通過(guò)TLC點(diǎn)板檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)完成后冷卻混合物，然后用乙酸乙酯萃取所得的反應(yīng)混合物三次。合并所有的有機(jī)層并將其在無(wú)水硫酸鈉上進(jìn)行干燥處理。過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下濃縮。所得的剩余物通過(guò)硅膠柱層析純化（石油醚中乙酸乙酯含量20%）即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] 廖如佴.一種格隆溴銨藥物中間體苯甲酰腈的合成方法:CN201610813985.9[P].

[2] Zhang, Wei; et al, ChemistrySelect (2025), 10, e202405646.