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三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸鹽的取代置換反應(yīng)

2024/8/15 10:09:37 作者:流風(fēng)

三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸鹽是一種常見的生物肽縮合試劑,其結(jié)構(gòu)中膦原子上的溴原子可在常見的親核試劑例如醇,有機(jī)胺類物質(zhì)的進(jìn)攻下發(fā)生離去生成相應(yīng)四配位的鏻正離子。三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸鹽在生物化學(xué)領(lǐng)域中主要用于固相肽合成,在生物化學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域有較好的應(yīng)用,例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于氟苯甲?;瘶渲滔嗪铣奢d體的制備。

取代置換反應(yīng)

三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸鹽的取代置換反應(yīng)

圖1 三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸鹽的取代置換反應(yīng)

將3-氰-1,2,4-三唑(0.946 g, 10 mmol),甲苯,吡啶溶解于干CH3CN (40 mL)中。然后往其中緩慢地加入三乙胺(1.39 mL, 10 mmol)和三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸鹽 (4.66 g, 10 mmol),所得的反應(yīng)混合物在0°C下攪拌反應(yīng)若干個(gè)小時(shí)。然后將混合物加熱至室溫,在在室溫下繼續(xù)攪拌反應(yīng)大約3.5小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后用飽和NaHCO3水溶液(1×100 mL)洗滌混合物,在無水MgSO4上干燥有機(jī)層,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑。將殘留物溶解在干燥的CH2Cl2 (15mL)中,加入Et2O (20ml)沉淀出固體,然后通過過濾收集沉淀的固體并用Et2O洗滌,最后在減壓下干燥即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

生物應(yīng)用

在生物化學(xué)基礎(chǔ)研究中,三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸鹽常用于開發(fā)新的肽類藥物或生物活性分子。它的使用有助于合成特定結(jié)構(gòu)的肽鏈,用于研究生物分子的功能和相互作用。三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸鹽不僅能夠用于肽鏈的合成和肽類藥物的研發(fā),還能夠作為反應(yīng)催化劑和固相合成載體的組成部分,推動(dòng)相關(guān)研究的進(jìn)展。此外,有文獻(xiàn)報(bào)道三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸鹽可用于氟苯甲?;瘶渲滔嗪铣奢d體的制備。這些載體在藥物研發(fā)和生物技術(shù)應(yīng)用中起到支持和介導(dǎo)作用。

參考文獻(xiàn)

[1] Emanuelson, Cole; et al Journal of Medicinal Chemistry,2022,65,16338-16352.

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