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N,N-二乙基氯甲酰胺的合成應用

2025/4/7 10:32:56 作者:南星

N,N-二乙基氯甲酰胺屬于酰氯類化合物,具有較高的化學反應活性,可與常見的親核試劑例如醇,胺類化合物發(fā)生親核取代反應,常用作醫(yī)藥及農藥殺草丹的中間體。N,N-二乙基氯甲酰胺為淺黃色刺激性油狀液體,對水敏感。應密封于陰涼處保存。

合成應用

1、專利CN200480041146.5介紹了一系列咪唑衍生物及其制備方法,實施例9中1-{[2-(甲硫基)-1H-苯并咪唑-1-基]甲基}-4-丙基-吡咯烷-2-酮90的合成。其第一步中間體(2-氧-4-丙基吡咯烷-1-基)二乙基氨基甲酸甲酯a26的合成。室溫下1-(羥甲基)-4-丙基-吡咯烷-2-酮a24(4g,25.44mmol)和三乙胺(1.2eq,30.53mmol,3.089g,4.26ml)溶于25ml的二氯甲醇的溶液成滴加到溶于二氯甲烷(5ml)的N,N-二乙基氯甲酰胺(1.1eq,27.99mmol,3.795g,3.55ml)溶液中。未加工的混合物在惰性氣體下攪拌反應過夜。然后水解(15ml的水),萃取(CH2Cl2),結合的有機層干燥(MgSO4),減壓下過濾,溶劑蒸發(fā),得到(2-氧-4-丙基吡咯烷-1-基)二乙基氨基甲酸甲酯a26(100%),使用時無需進一步純化[1]。

N,N-二乙基氯甲酰胺參與反應一

2、專利CN201180018882.9在實施例36關于2-[3-(3,3-二乙基-脲基)-苯基)3,3-二甲基-1,2,3,4-四氫-喹啉-6-甲酸,在0℃向2-(3-氨基-苯基)-3,3-二甲基-1,2,3,4-四氫-喹啉-6-甲酸乙酯(648mg,2mmol)在二氯甲烷(5mL)和吡啶(1mL,12mmol)中的溶液逐滴添加N,N-二乙基氯甲酰胺(0.28mL,2.2mmol)在二氯甲烷(2mL)中的溶液。反應混合物在25℃攪拌16h。然后反應混合物用二氯甲烷萃取(2x50mL),用水洗滌,經無水硫酸鈉干燥并真空濃縮得到為褐色油的2-[3-(3,3-二乙基-脲基)-苯基}-3,3-二甲基-1,2,3,4-四氫-喹啉-6-甲酸乙酯(846mg,100%),其用于下一步驟而無需進一步純化[2]。

N,N-二乙基氯甲酰胺參與反應二

3、專利CN201610200307.5介紹了一種4-氨基甲酸酯-3-甲氧基肉桂酸苯酰胺類化合物及其制備方法和用途,本發(fā)明以阿魏酸為起始原料,在溶劑和縮合劑作用下與取代苯胺反應,得到相應的阿魏酸苯酰胺類化合物;阿魏酸苯酰胺類化合物在合適溶劑和堿性條件下,與相應?;瘎B萅,N-二乙基氯甲酰胺發(fā)生?;磻?,得到產物4-氨基甲酸酯-3-甲氧基肉桂酸苯酰胺類化合物。本發(fā)明4-氨基甲酸酯-3-甲氧基肉桂酸苯酰胺類化合物化學結構簡單,反應徹底,產物收率高,操作方便,成本低廉,能夠很好的治療血管性癡呆、阿爾茨海默氏病、帕金森癥、亨廷頓癥、HIV 相關癡呆癥、多發(fā)性硬化癥、進行性脊髓側索硬化癥、神經性疼痛、青光眼等神經退行性疾病[3]。

參考文獻

[1]UCB股份有限公司. 咪唑衍生物及其制備方法和其應用:CN200480041146.5[P]. 2007-01-31.

[2]霍夫曼-拉羅奇有限公司. 新的 3,3- 二甲基四氫喹啉衍生物:CN201180018882.9[P]. 2013-01-02.

[3]南陽師范學院. 一種4-氨基甲酸酯-3-甲氧基肉桂酸苯酰胺類化合物及其制備方法和用途:CN201610200307.5[P]. 2016-05-25.

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