2-氯-3,4-二甲氧基苯甲醛是一種多取代的苯甲醛類化合物，英文名為2-Chloroveratraldehyde，常溫常壓下為白色至淺黃色固體粉末，它難溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑包括低極性的醚類有機(jī)溶劑。2-氯-3,4-二甲氧基苯甲醛在化學(xué)合成領(lǐng)域中主要用作醫(yī)藥化學(xué)原料，例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于藥物分子非諾多泮的合成。

理化性質(zhì)

2-氯-3,4-二甲氧基苯甲醛具有類似于苯甲醛的理化性質(zhì)，其結(jié)構(gòu)中的醛基單元可在適當(dāng)?shù)倪€原劑的作用下發(fā)生選擇性的還原反應(yīng)得到相應(yīng)的芐醇類衍生物。2-氯-3,4-二甲氧基苯甲醛也可在Wittig試劑的作用下發(fā)生烯基化反應(yīng)得到相應(yīng)的烯烴衍生物，該物質(zhì)也可在縮合劑作用下和有機(jī)胺類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的亞胺衍生物。

制備方法

2-氯-3,4-二甲氧基苯甲醛可由其羥基的前體物質(zhì)在堿性條件下的甲基化反應(yīng)制備得到。

圖1 2-氯-3,4-二甲氧基苯甲醛的制備方法

在50ml去離子水中加入1.20 g NaOH （30mmol， 3.0當(dāng)量），然后在50ml二氯甲烷中加入2.00 g 2-氯異香蘭素的溶液，將上述兩種反應(yīng)混合物進(jìn)行混合。然后在混合物中緩慢地加入3.40 g硫酸四丁基氫銨（10.0 mmol， 1.0當(dāng)量）。一旦混合物溶解，在混合物中加入17g碘化甲酯。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌并用高效液相色譜法監(jiān)測反應(yīng)過程。通過HPLC監(jiān)測，反應(yīng)過程通常在3小時(shí)內(nèi)完全轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物，無副作用。為了方便起見，通常讓溶液攪拌一夜，用3 × 50 mL的CH2Cl2萃取反應(yīng)混合物，用鹵水和去離子水清洗混合的有機(jī)提取物。在MgSO4上干燥組合有機(jī)提取物，過濾組合有機(jī)提取物，減壓蒸發(fā)濃縮組合有機(jī)提取物并將所得的剩余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2-氯-3,4-二甲氧基苯甲醛。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Maresh, Justin J.; et al,Synlett (2014), 25(20), 2891-2894.