氯代甲酸9-芴甲酯，簡稱Fmoc-Cl，其是一種白色針狀晶體，熔點(diǎn)61.5?63℃，可直接用作多肽合成的氨基保護(hù)劑，與Boc保護(hù)劑的根本區(qū)別在于采用了堿可脫除的Fmoc為α-氨基的保護(hù)基，在合成一些含有在酸性條件下不穩(wěn)定的氨基殘基多肽時(shí)，具有特別優(yōu)越之處；Fmoc-Cl也可作為合成9一芴甲基疊氮甲酸酯(Fmoc-N)和9一芴甲基琥珀酰亞胺碳酸酯(Fmoc-0Su)等氨基保護(hù)劑的中間體。

反應(yīng)

FMOC carbamate通常作為胺的保護(hù)基。例如:Fmoc-Cl的Fmoc基團(tuán)會(huì)與胺基作用。

其他常見制備芴甲氧羰基(Fmox group)的方法是透過9 - 芴基甲基琥珀酰亞胺基碳酸酯 9-fluorenylmethyl succinimidyl carbonate (FMOC-OSu)，本身由Fmoc-Cl與雙環(huán)己基銨鹽(dicyclohexylammonium)中的N-羥基琥珀酰亞胺反應(yīng)獲得。

在piperidine溶液中，會(huì)被堿分離。 Fmoc保護(hù)基大量使用在勝肽鍵的合成法中，保護(hù)基可以在piperidine溶液中被去除，因此不會(huì)干擾勝肽鏈與樹指之間的酸性連接物 此外Fmoc具有強(qiáng)螢光性，可以與不對(duì)UV反應(yīng)的化合物進(jìn)行連結(jié)，得到帶有Fmoc團(tuán)的衍生物，該衍生物可以應(yīng)用于反相液相層析析。使用FMOC-Cl分析，必須要先去除額外的熒光，因此不適合用于層析法。

合成方法

氯代甲酸9-芴甲酯的合成方法，其特征在于包括以下步驟：     

(1)在催化劑存在下，在有機(jī)溶劑中，將9-芴甲醇和三光氣在-10℃-5℃下反應(yīng)0.5～3小時(shí)，所述催化劑選自具有親核性的N，N-二甲基甲酰胺、丙酮、二異丙基乙基胺、二乙胺、三乙胺、乙二胺、丁二胺、咪唑，所述溶劑選自苯、甲苯、環(huán)己烷、正己烷、正庚烷、環(huán)戊烷、二氯甲烷、三氯甲烷及其混合物；    

(2)提高溫度至20～50℃，反應(yīng)1～5小時(shí)。