簡述

Fmoc-L-谷氨酸 gamma-甲酯又名N-(9-芴甲氧羰酰基)-L-谷氨酸gamma-甲酯，化學(xué)式為C₂₁H₂₁NO₆，分子量為383.39，性狀為白色粉末。該物質(zhì)是以L-谷氨酸為基本骨架，部分酯化衍生而來的物質(zhì)。其中芴甲氧羰基(Fmoc)保護(hù)基對酸穩(wěn)定，具有很強(qiáng)的紫外吸收，常用于液相和固相的肽合成[1]。

制備方法

文獻(xiàn)報(bào)道了一種Fmoc-氨基酸酯類衍生化產(chǎn)物的制備方法，采用(RO)₂POCl或POCl₃與羥基苯甲醛或酮為原料，得到磷酰氧基苯甲醛或酮類化合物1；以化合物1為原料，與鹽酸羥胺反應(yīng)得到化合物1相應(yīng)的衍生化產(chǎn)物磷酰氧基苯甲醇類化合物2；以化合物1為原料，氫化還原處理得到衍生化產(chǎn)物磷酰氧基苯甲醛或酮肟類化合物3；以化合物2與Fmoc保護(hù)的氨基酸(Fmoc?AA?OH)縮合偶聯(lián)得到化產(chǎn)物4；以化合物3與Boc保護(hù)的氨基酸(Boc?AA?OH)縮合偶聯(lián)，得到目標(biāo)產(chǎn)物。本方法兼?zhèn)淞艘合嗪凸滔嗪铣煞ǖ膬?yōu)點(diǎn)，可以更加簡便、快捷、節(jié)約、高效地合成制備保護(hù)的氨基酸或多肽及其衍生物，而且磷酸酯類載體可以回收并直接再利用，降低原材料浪費(fèi)，減少廢棄物污染，節(jié)約成本，利于環(huán)保[2]。該方法是合成Fmoc-氨基酸酯類衍生化產(chǎn)物的通用方法，具體Fmoc-L-谷氨酸 gamma-甲酯的合成可依托此法進(jìn)行嘗試。

應(yīng)用

文獻(xiàn)報(bào)道了一種具有優(yōu)良抗菌性的超分子雜合水凝膠及其制備方法和應(yīng)用。這種超分子雜合水凝膠的制備方法包括：以Fmoc-L-谷氨酸 gamma-甲酯為凝膠因子，在超聲的作用下，與硝酸銀和殼聚糖發(fā)生共組裝形成了澄清透明的超分子雜合水凝膠。該水凝膠中原位合成了尺寸均勻，成單分散性銀納米粒子。Fmoc-L-谷氨酸 gamma-甲酯，銀納米粒子與殼聚糖三種組分的協(xié)同作用大大提高了本發(fā)明的抗菌性。本發(fā)明具有自愈合，可注射，可涂抹等性能，制備方法簡單，成本低廉，可商品化。制備過程中沒有添加任何還原劑與分散劑，超聲原位合成銀納米粒子，綠色環(huán)保。本發(fā)明的超分子雜合水凝膠各組分通過協(xié)同作用，使復(fù)合材料的抗菌性顯著提高，在抗菌材料與促進(jìn)傷口愈合領(lǐng)域有廣闊的應(yīng)用前景[3]。

除此之外，關(guān)于Fmoc-L-谷氨酸 gamma-甲酯的有關(guān)應(yīng)用并不多，應(yīng)用研究更多的還是集中于其上游化合物Fmoc-L-谷氨酸。例如(2S)-4-[[1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代環(huán)己亞基)乙基]氨基]-2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]丁酸的制備包括以下步驟：將Fmoc-L-谷氨酸經(jīng)過重排，水解反應(yīng)，制得N-芴甲氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸；1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代環(huán)亞己基)乙醇的制備；將N-芴甲氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸和1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代環(huán)亞己基)乙醇混合制得(2S)-4-[[1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代環(huán)己亞基)乙基]氨基]-2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]丁酸。該方法解決了操作步驟繁瑣成本高，且有氫解高危工藝不利于工業(yè)化生產(chǎn)的技術(shù)問題，適合大批量生產(chǎn)[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]李鑫,朱頤申,應(yīng)漢杰.側(cè)鏈羥基氨基酸保護(hù)工藝優(yōu)化研究[C]//全國化學(xué)工程與生物化工年會.2004.DOI:ConferenceArticle/5aa47739c095d72220c8a4d5.

[2]欽傳光,李海迪,晁潔,等.一種Fmoc-氨基酸酯類衍生化產(chǎn)物的制備方法.CN201910017593.5.

[3]張翼,張珍珠,孫志方,等.一種抗菌性的超分子雜合水凝膠及其制備方法和應(yīng)用:CN 201510144746[P].

[4]徐紅巖,張家寶,付等良,等.Nα-芴甲氧羰基-Nγ-(4,4-二甲基-2,6-二氧代環(huán)己亞基)乙基-丁酸制法:CN201910583059.0[P].CN110305042A.