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反,反-2,4-癸二烯醛的合成

2022/12/20 10:14:18

反,反-2,4-癸二烯醛,亦稱庚烯基丙烯醛,英文名為E,E-2,4-Decadienal。其在常溫下為無色或黃色油狀液體,具有強(qiáng)烈的雞油香氣。天然存在于橙皮、苦橙、檸檬、草莓、烤雞等物的揮發(fā)性成分中,主要用于配制雞肉、土豆片、柑橘、油炸食品和辛香型食品的香精。

反,反-2,4-癸二烯醛的結(jié)構(gòu)式

                        

反,反-2,4-癸二烯醛的合成方法

2,4-癸二烯醛的主要合成方法有:1)在脂氧化酶作用下,亞油酸經(jīng)氧氣氧化生成2,4-癸二烯醛;2)丙二酸與2-辛烯醛在吡啶存在下,經(jīng)縮合、脫羧得到2,4-癸二烯酸,再經(jīng)四氫鋁鋰還原、二氧化錳氧化得到2,4-癸二烯醛;3)將1-甲氧基-1-丁烯-3-炔與溴乙烷制成的格氏試劑與己醛加成,再經(jīng)四氫鋁鋰還原、酸性水解得到2,4-癸二烯醛;4)l-溴-1-庚烯與金屬鋰反應(yīng)生成1-鋰-1-庚烯,再與(E)-β-(N-甲基-N-苯基氨基)丙烯醛偶聯(lián)得到2,4-癸二烯醛;5)烯丙醇鈉與苯基乙炔基硫醚加成后,經(jīng)氧化、Claisen重排、苯基亞磺酸消除得到2,4-二烯醛;6)己醛為起始原料與乙醇反應(yīng)制得二乙基縮己醛,與乙烯基乙基醚加成得到1,1,3-三乙氧基辛烷,再與乙烯基乙基醚加成得到1,1,3,5-四乙氧基癸烷,最后水解得到反,反-2,4-癸二烯醛。

上述合成方法中, 方法1具有反應(yīng)時(shí)間長、反應(yīng)效率低以及轉(zhuǎn)化不完全的缺點(diǎn)。方法2~5都具有原料不易得、反應(yīng)條件苛刻以及所用試劑工業(yè)生產(chǎn)比較危險(xiǎn)的缺點(diǎn)。方法6雖然原料易得, 但反應(yīng)收率較低且分離提純比較困難。

近期有研究人員開發(fā)出新型合成工藝,是以炔丙醇為原料,羥基經(jīng)2,3-二氫吡喃保護(hù)后,與溴庚烷偶聯(lián),然后再脫保護(hù)得到2-癸炔-1-醇,2-癸炔-1-醇再經(jīng)氧化、異構(gòu)即可得到反,反-2,4-癸二烯醛。該路線反應(yīng)條件簡單,易于操作且所用原料試劑皆為工業(yè)常見原料,價(jià)格低廉,適合于工業(yè)生產(chǎn)。最終步驟的實(shí)驗(yàn)過程如下[1]

在1 L四口燒瓶中,加入38.0 g(0.46 mol)乙酸鈉、0.6 g(3.8 mmol)TEMPO、62.0 g(0.4mol) 2-癸炔-1-醇和600 m L二氯甲烷,升溫至20℃,分批緩慢加入37.0 g三氯異氰尿酸,約1.5 h加完,維持反應(yīng)溫度在25~30℃,加入完畢后維持此溫度至反應(yīng)完全。過濾,濾餅用二氯甲烷洗滌(100 m L×1),合并有機(jī)層,用1%碳酸氫鈉洗滌(100 m L×1),回收二氯甲烷,收集45.0 g 58~62℃/67 Pa餾分,含量97.6%,收率72.6%。

參考文獻(xiàn)

[1]梁立冬,王之建,賈衛(wèi)民.反,反-2,4-癸二烯醛的合成[J].化學(xué)試劑,2014,36(10):958-960.

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