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合成辣椒素的生產(chǎn)方法

2021/7/26 14:30:07

合成辣椒素(正壬酸香草酰胺)是一種含香草酰胺的生物堿,辣椒堿中壬酸香草酰胺具有強烈的辛辣味和非常強烈的刺激性,壬酸香草酰胺,為白色或淺黃色固體,結構式為C17H27NO3,分子量為293.4,熔點56-58℃,可從天然辣椒中提取或用化學方法合成制取,廣泛應用于醫(yī)藥、軍事、生物農(nóng)藥、化工涂料以及食品保健等領域。

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作用機理

辣椒素產(chǎn)生的灼燒和疼痛感,是來自于和感官神經(jīng)元的化學作用。辣椒素是香草素家族的成員,與香草素受體亞型1跨膜受體(TRPV1)結合。TRPV1在1997年被首次克隆。TRPV1是離子通道類型的受體。它被熱、質子、物理磨損刺激時將允許陽離子穿過細胞膜,導致去極化。去極化作用又產(chǎn)生動作電位。因此,辣椒素分子與TRPV1受體結合后,產(chǎn)生類似過熱或物理磨損的感覺,這就解釋為什么辣椒素的辣味被描述為燒灼感。

早期的研究顯示,相較于其他化學激動劑,辣椒素喚起一個驚人長期電流,這其中必有一個顯著的限速因子。在這之后,所述的TRPV1離子通道已被證明是瞬時受體電位離子通道的超家族成員,因此現(xiàn)在被稱為為TRPV1。有許多不同的瞬時受體電位已經(jīng)被證明是對溫度的不同范圍敏感,并且可能負責對我們環(huán)境溫度的感知。

因此,辣椒里的辣椒素實際上不引起類似于觸碰到酸或堿而產(chǎn)生的化學燒傷,也沒有任何直接的組織損傷。暴露于辣椒素引起的炎癥被認為是身體對神經(jīng)興奮的反應。例如,辣椒素誘導支氣管收縮的作用方式被認為涉及C纖維釋放神經(jīng)肽。總的來說,是身體以為自己灼傷或擦傷,所以導致炎性反應。如果暴露在大量辣椒素下,炎癥可導致組織損傷,正如其他觸發(fā)炎癥反應的物質一樣。

用途

食品

由于合成辣椒素與黏膜接觸能引起灼燒感,所以常在食品中加入辣椒素來增加食物的辣味。高濃度的辣椒素也能在皮膚的一些敏感區(qū)域引起灼燒感。常用史高維爾指數(shù)來衡量辣味物質的辛辣程度。

防身

市售的防身噴霧通常內含有合成辣椒素,噴向敵人可造成敵人受刺激而失去行動能力,效果從幾分鐘至一小時不等,不會留下永久性傷害。

生產(chǎn)方法

合成辣椒素需求量是逐年上升,然而現(xiàn)在的合成方法比較傳統(tǒng),生產(chǎn)成本較高,產(chǎn)量偏低,在還原步驟產(chǎn)率較低,并且最后一步的縮合反應也存在競爭反應,產(chǎn)物的選擇性不高,副產(chǎn)物較多,產(chǎn)率偏低,后處理方法采用柱層析結合重結晶,這樣不但浪費了大量的有機溶劑,而且難以放大實現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)。

工藝上首次實現(xiàn)了合成辣椒素不使用柱層析的方法而直接重結晶的工業(yè)化生產(chǎn),避免了使用柱層析結合重結晶的后處理方法,節(jié)省了大量的有機溶劑,降低了生產(chǎn)成本,關鍵步驟反應無需高溫操作,在室溫下即可進行生產(chǎn),簡單進行后處理即可得到滿意的產(chǎn)品,本工藝真正做到綠色無污染安全生產(chǎn)。

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