簡介

將胡椒酮作為添加劑按質(zhì)量百分比加入卷煙煙絲中，用于中式卷煙制備；在烤煙表料中的添加量為0.3%-0.6%；在白肋煙處理料中的添加量為0.3%-1%。優(yōu)點(diǎn)在于：胡椒酮作為添加劑應(yīng)用于卷煙制備中，不僅具有增香，除雜和改善余味的作用，且其香氣與煙香協(xié)調(diào)，成本低；能減輕煙氣對吸煙者支氣管的侵害，保護(hù)吸煙著的健康；同時(shí)為胡椒酮開辟了新的應(yīng)用領(lǐng)域[1]。

胡椒酮的性狀

合成

方法一：在氬氣氣氛和室溫下，將鈉（8mg，0.35mmol）放入裝有乙二醇（1mL）回流冷凝器的圓底燒瓶中。使用超聲波直到可溶性醇鹽完全形成。然后加入醇3（30mg，0.09mmol），將溶液在100°C下保持30分鐘。冷卻后，加入水（1mL），用二氯甲烷（3x）萃取反應(yīng)介質(zhì)。將合并的有機(jī)層干燥（Na2SO4），過濾并蒸發(fā)溶劑。通過柱色譜法（輕質(zhì)石油醚：乙酸乙酯9:1）純化殘余物，得到74%收率的胡椒酮（10mg）。紅外光譜（薄膜，cm-1）：16751462；1HNMR（300 MHz，CDCl3）：δ0.85和0.94（2 x d，J=6.7Hz，2 x 3H，CH3-9和10）；1.85-1.89（m，1H，H-5）；1.93（1s，3H，CH3-7）；1.93-2.10（m、2H、H-4和5）；2.26-2.42（m、3H、H-4、6和8）；5.84（1q，J=1.5Hz，1H，H-2）[2]。

方法二：將硼氫化鈉（64mg，1.69mmol）加入到羥基甲苯磺酰腙（70mg，0.21mmol）的甲醇（5mL）攪拌溶液中，將混合物加熱回流11小時(shí)。冷卻后，加入水（3mL），過濾混合物，濾液用·二氯甲烷萃取。將合并的有機(jī)層干燥（Na2SO4），過濾并濃縮濾液。通過柱色譜法（輕質(zhì)石油醚：乙酸乙酯8.5:1.5）純化，得到78%產(chǎn)率的胡椒酮（27mg）。。1H NMR（300 MHz，CDCl3）：δ0.80、0.85、0.86和0.91（4 x d，J=6.6 Hz，各3H，CH3-9和10）；1.59和1.60（2 x s，2 x 3H，CH3-7）；1.19-2.24（m，2 x 6H，H-2,5,6和8）；3.72（td，J=9.6和6Hz，1H，H-1）；4.10（d，J=1.8赫茲，1H，H-1'）；5.28和5.39（2 x 1s，2 x 1H，H-4）[3]。

用途

從中草藥中提取的物質(zhì)-胡椒酮，添加于卷煙配方中，不但有增香降刺的作用,通過臨床實(shí)驗(yàn)調(diào)查數(shù)據(jù)統(tǒng)計(jì)分析后，證明還可降低煙氣中有害成分對吸煙者呼吸道病變的影響，對保護(hù)吸煙者呼吸道健康效果良好，是制作功能型卷煙的一種理想添加劑[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]歐陽文,唐紹宗,施紅林,等.胡椒酮在中式卷煙制備中的應(yīng)用:CN 201010112190[P].CN 101797072 A[2025-01-04].DOI:CN101797072 A.

[2]Baptistella, Lucia H. B.; et al. α'-Hydroxy-α,β-unsaturated tosylhydrazones: preparation and use as intermediates for carbonyl and enone transpositions. Synthetic Communications (2002), 32(19), 2937-2950.

[3]Paterson, Ian. O-silylated enolates and allylsilanes in organic synthesis. 1979, (20121004), No pp.

[4]歐陽文,唐紹宗,徐若飛,等.胡椒酮(Piperitone)在功能型卷煙中的應(yīng)用研究[J].西南農(nóng)業(yè)學(xué)報(bào), 2011, 24(4):4.DOI:10.3969/j.issn.1001-4829.2011.04.017.