氯化亞砜(SOCl2)，在有機合成或藥物制備甚至天然產(chǎn)物全合成中，是一個非常重要而且常用的試劑。可以用于羥基的氯化以便于進一步的官能團轉化，更廣泛的是將羧酸基團轉化為酰氯再用于制備各種衍生物，尤其是酰胺類化合物。

通常，反應中需要用到過量的氯化亞砜(SOCl2)，以便底物完全轉化。有時候，甚至直接用氯化亞砜作為溶劑進行反應。

反應后，如何除去過量的氯化亞砜(SOCl2)？

由于氯化亞砜的沸點低（79 oC），通常的做法是通過旋轉蒸發(fā)儀減壓旋蒸除去。但是，氯化亞砜是一種具有酸性和毒性的液體化合物，蒸餾過程不僅會腐蝕儀器設備，而且其蒸汽更可能給實驗人員帶來身體上的毒害。

那么，有什么有效的方法除去反應過量的氯化亞砜呢？

以下，我們先來了解氯化亞砜(SOCl2)的一些性質：

氯化亞砜，又名亞硫酰氯、氯化亞硫酰、二氯亞砜等，是一種無機化合物，化學式是SOCl2。常溫常壓下，它是無色或黃色、可蒸餾的液體，140°C時分解。SOCl2有時易與硫酰氯（SO2Cl2）相混淆，但它們的化學性質差別很大。

水解中和法？

氯化亞砜與水反應生成二氧化硫和氯化氫，隨后再和堿發(fā)生復分解反應，可以生成亞硫酸鈉、氯化鈉和水。但是，這只是反應方程式所示，實際上并非如此。這些反應在一般條件下，進行非常緩慢：即使將氯化亞砜置于水中加熱至79 oC維持1.5小時，再用稀堿溶液吸收，仍然是顯示很強的酸性，這表明仍有氯化亞砜殘留。

因此計劃用水淬滅？或者使用堿水中和吸收？實際表明，這個方法行不通。

更有效的方法

嘗試正丁醇代替水：

結果發(fā)現(xiàn)，主要生成了亞硫酸二丁酯，同時釋放出易于用堿水吸收的氯化氫。并且，反應過程沒有劇烈放熱現(xiàn)象，淬滅過程溫和。同時沒有生成預測的1-氯-丁烷。

評述

氯化亞砜雖好，淬滅反應也關鍵！

在用氯化亞砜做氯化反應時候，大伙不妨嘗試使用正丁醇處理過量的氯化亞砜，應該會更加安全、環(huán)保。

參考文獻

Org. Process Res. Dev. 2017, 21 (9), pp 1423–142

來源：化解 Chem