背景及概述^[1]

6-溴-1-己烯是一種有機(jī)中間體，可由1-己烯-6-醇為原料，通過溴代反應(yīng)制備得到。有文獻(xiàn)報道其可用于制備N-甲基-5-己烯-1-胺和四聚陽離子季銨鹽型表面活性單體。6-溴-1-己烯可用于制備環(huán)氧化物6-溴-1,2-環(huán)氧己烷 。它也被用于在液氨中通過對苯二甲腈的陰離子還原形式簡單、直接地制備 4-烯基苯甲腈。

制備^[1]

在放入有攪拌子的500ml三口燒瓶中加入DMF(400ml)，在冰浴中進(jìn)行攪拌。接著， 在其中滴加PBr₃(19.3ml，20mmol)。產(chǎn)生乳白色的沉淀后，進(jìn)一步用手動進(jìn)行1小時攪拌。然 后，加入1-己烯-6-醇(14)(20g，20mmol)攪拌5小時。用薄層色譜法確認(rèn)溴代物的生成，用氫 氧化鈉水溶液使反應(yīng)停止。用己烷萃取有機(jī)層，用Na2SO4干燥，過濾，進(jìn)而減壓蒸餾除去溶劑 之后，用閃式硅膠層析法(己烷)進(jìn)行純化，得到6-溴-1-己烯(8.48g，5mmol，產(chǎn)率26％)。

應(yīng)用^[2-3]

應(yīng)用一、

CN201810051217.3公開了一種N-甲基-5-己烯-1-胺的合成工藝，涉及醫(yī)藥合成技術(shù)領(lǐng)域，消除了現(xiàn)有工藝中會產(chǎn)生易爆炸的氫氣的安全隱患。其包括以下步驟：向反應(yīng)瓶中加入含有甲胺和溶劑的甲胺溶液，再向反應(yīng)瓶中加入6-溴-1-己烯，甲胺的摩爾當(dāng)量大于6-溴-1-己烯，攪拌，油浴加熱至40-50℃，反應(yīng)2-3小時后，降溫至20℃，加入穩(wěn)定劑，加入氫氧化鈉，在負(fù)壓情況下回收過量的甲胺溶液，加熱至50-60℃，減壓蒸餾得到無色液體，即為N-甲基-5-己烯-1-胺。本工藝不會產(chǎn)生易爆炸的氫氣、合成工藝安全，沒有有機(jī)溶劑萃取過程，綠色環(huán)保，產(chǎn)品純度高。

應(yīng)用二、

CN201711236305.2報道了一種樹枝狀四聚陽離子季銨鹽型表面活性單體的制備方法，步驟為：將丙烯酸甲酯和單體3，3-二氨基-N-甲基二丙胺充分混合進(jìn)行加成反應(yīng)；加入6-溴-1-己烯進(jìn)行季銨化反應(yīng)，減壓除去溶劑，然后加入無水乙醚作為沉淀劑洗滌三次；加入N，N-二甲基-1，3-丙二胺進(jìn)行酰胺化反應(yīng)，減壓除去過量的N，N-二甲基-1，3-丙二胺；加入長鏈單體1-溴十二烷進(jìn)行季胺化反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后反復(fù)洗滌萃取三次以上，得到純凈的樹枝狀四聚陽離子季銨鹽型表面活性單體。本發(fā)明的制備方法原料易得，合成步驟及產(chǎn)物純化簡單，收率高，使用安全，儲存方便，過程所需溫度較低，操作簡單易控制，能耗低適于工業(yè)化生產(chǎn)，并且具有廣泛的應(yīng)用前景。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201280027502.2 苝四甲酰二亞胺衍生物、n-型半導(dǎo)體、n-型半導(dǎo)體的制造方法和電子裝置

[2] CN201810051217.3一種N-甲基-5-己烯-1-胺的合成工藝

[3] CN201711236305.2一種樹枝狀四聚陽離子季銨鹽型表面活性單體的制備方法