背景及概述[1]
5-羥甲基糠醛是一種重要的化工原料。它的分子中含有一個(gè)醛基和一個(gè)羥甲基，可以通過加氫、氧化脫氫、酯化、鹵化、聚合、水解以及其它化學(xué)反應(yīng)，用于合成許多有用化合物和新型高分子材料，包括醫(yī)藥、樹脂類塑料、柴油燃料添加物等。
制備[3]
一種生產(chǎn)5-羥甲基糠醛的方法，包括以下內(nèi)容：
（1）將脫去半纖維素后的生物質(zhì)原料與水按照質(zhì)量比0.05～1混合后進(jìn)入水解釜，在180～240℃條件下水解0.2～1h，得到葡萄糖糖、醋酸和甲酸混合溶液；
（2）以步驟（1）得到的混合溶液為原料，采用靜態(tài)混合器作為反應(yīng)器，將葡萄糖溶液與萃取劑通過輸送設(shè)備分別通入靜態(tài)混合器，反應(yīng)所用催化劑為甲酸和/或醋酸，在葡萄糖脫水生成5-羥甲基糠醛的反應(yīng)條件下進(jìn)行混合接觸反應(yīng)；
（3）步驟（2）得到的反應(yīng)流出物進(jìn)行冷卻靜置分層，上層為水相，含有微量的5-羥甲基糠醛、醋酸、甲酸及微量的未反應(yīng)的葡萄糖，下層為萃取相，含有5-羥甲基糠醛、醋酸、甲酸以及微量的水；
（4）步驟（3）得到的萃取相進(jìn)入萃取劑再生塔進(jìn)行分離，塔頂產(chǎn)物經(jīng)分相得到再生的萃取劑和少量的水，塔釜得到不含水的5-羥甲基糠醛、甲酸、醋酸的混合物；
（5）步驟（4）中塔釜得到的5-羥甲基糠醛、醋酸和甲酸的混合物進(jìn)入5-羥甲基糠醛成品塔進(jìn)行分離，塔釜得到5-羥甲基糠醛，塔頂?shù)玫酱姿岷图姿峄旌衔铮?/p>
（6）步驟（5）中塔頂?shù)玫降拇姿岷图姿峄旌衔镞M(jìn)入醋酸精制塔，塔頂?shù)玫郊姿幔玫酱姿帷?/p>
生物活性研究[2]
近年來，關(guān)于5-羥甲基糠醛的生物活性逐漸被發(fā)掘，主要包括抗氧化活性、抗心肌缺血作用、抗腫瘤細(xì)胞增殖活性、改善血液流變學(xué)、調(diào)節(jié)Ca2+平衡、抗酪氨酸酶、影響甘草酸代謝、殺蟲作用等。
1. 抗氧化活性
目前與5-羥甲基糠醛抗氧化活性相關(guān)的研究較多，研究發(fā)現(xiàn)，5-羥甲基糠醛可能能夠升高腦組織抗氧化酶SOD活力、降低脂質(zhì)過氧化反應(yīng)，從而改善學(xué)習(xí)記憶的能力。
2. 抗心肌缺血
5-羥甲基糠醛可以降低心肌缺血小鼠心肌組織中的丙二醛(MDA)和血清中乳酸脫氫酶(LDH)含量，具有明顯的抗氧化和保護(hù)心血管系統(tǒng)的功能，可用于制備治療心血管病和抗心肌缺血的藥品。
3. 抗腫瘤細(xì)胞增殖
2008年經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)熟地黃中5-羥甲基糠醛可誘導(dǎo)組織缺氧，對癌癥治療和鐮刀型貧血的臨床治療可能是有用的。
4. 改善血液流變學(xué)
研究發(fā)現(xiàn)，熟地黃提取物可以改善紅細(xì)胞變形能力、抑制紅細(xì)胞集聚，并通過增強(qiáng)纖溶系統(tǒng)活性改善血液流變學(xué)，從而呈現(xiàn)血流促進(jìn)作用，生、干地黃提取物對血液流變學(xué)的改善作用較弱，或未顯示；而且熟地黃中5-羥甲基糠醛含量是生地黃中20倍，推斷其可能是熟地黃中活性成分。
5. 調(diào)節(jié)Ca2+平衡
烏梅中的5-羥甲基糠醛具有Ca2+拮抗作用；5-羥甲基糠醛具有抗氧化、抗微管相關(guān)蛋白過度磷酸化、抗腦內(nèi)β淀粉樣蛋白沉積、穩(wěn)定細(xì)胞膜、調(diào)節(jié)鈣離子平衡作用和提高神經(jīng)細(xì)胞在病理損傷的存活率的作用，從而對老年癡呆病、帕金森病細(xì)胞模型的抗損傷能力和動物模型的行為能力等有良好的改善作用，同時(shí)，5-羥甲基糠醛類化合物還可以用于制備防治神經(jīng)退行性疾病和認(rèn)知損害的藥品和保健品。
6. 抗酪氨酸酶
研究發(fā)現(xiàn)，竹蓀提取物具有抗酪氨酸酶活性的作用，并經(jīng)分離鑒定此活性物質(zhì)是5-羥甲基糠醛；進(jìn)一步的藥效動力學(xué)研究顯示5-羥甲基糠醛是一個(gè)氧化左旋多巴的非競爭抑制劑。
7. 影響甘草酸代謝
將含有葡萄糖、蔗糖、5-羥甲基糠醛等成分的蜂蜜分別對家兔進(jìn)行口服給藥，并觀察家兔體內(nèi)甘草酸和甘草次酸的代謝情況，發(fā)現(xiàn)5-羥甲基糠醛具有增強(qiáng)二者抗炎、抗腫瘤和降低血中膽同醇的作用，這是通過其抑制甘草次酸的氧化、并增加甘草次酸在體內(nèi)的吸收實(shí)現(xiàn)的。
8. 降血糖作用
近來，5-羥甲基糠醛的降血糖作用也被發(fā)現(xiàn)。2012年，孫文等發(fā)現(xiàn)中藥瓜蔞中的5-羥甲基糠醛可以用于治療Ⅱ型糖尿?。粡埿赖劝l(fā)現(xiàn)5-羥甲基糠醛可以合成具有二酯結(jié)構(gòu)新型降血糖化合物。
9. 其它作用
2003年發(fā)現(xiàn)山茱萸中的5-羥甲基糠醛對黑腹果蠅的幼蟲有殺害作用；表明5-羥甲基糠醛對ECV304細(xì)胞的缺氧損傷具有保護(hù)作用，作用機(jī)制可能與線粒體膜電位變化和磷酸化細(xì)胞外信號調(diào)節(jié)激酶的表達(dá)有關(guān)，同年，他們經(jīng)進(jìn)一步研究發(fā)現(xiàn)，5-羥甲基糠醛可以延長小鼠生存時(shí)間、并減輕腦缺氧損傷，可能與5-羥甲基糠醛對血腦屏障和有絲分裂原活化蛋白激酶的影響有關(guān)。
主要參考資料
[1] 5-羥甲基糠醛制備及應(yīng)用的研究進(jìn)展
[2] 5-羥甲基糠醛的生物安全性和生物活性研究進(jìn)展
[3] CN201310503574.6一種生產(chǎn)5-羥甲基糠醛的方法