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木脂素

木脂素是一類由2分子或3分子苯丙基以不同形式聚合而成的天然有機(jī)化合物,多分布于被子植物和裸子植物??煞譃閮纱箢悾?由兩分子苯丙基衍生物通過其側(cè)鏈β-位聚合的化合物稱為木脂素。由一分子苯丙基的側(cè)鏈,與另一分子的苯環(huán)連接,或兩部分以氧原子連接的化合物稱為新木脂素。此外還有由三分子苯丙基聚合的化合物,稱為倍半木脂素(sesquilignan);由黃酮或查爾酮與苯丙烯衍生物縮合的化合物, 稱為黃酮木脂素(flavonolignan)或查爾酮木脂素(xanthonolignan)等。木脂素由兩分子苯丙基β-碳縮合后,側(cè)鏈γ-碳上的含氧基團(tuán)又可相互脫水縮合形成取代的四氫呋喃,半縮醛、內(nèi)酯四氫萘或環(huán)辛烯等結(jié)構(gòu)。所以木脂素還可分為更多類型。如單環(huán)氧木脂素(monoe-poxy lignan)、木脂內(nèi)酯(lignanolide)、環(huán)木脂素(cycloli-gnan)等。從植物界已分得200多個(gè)木脂素,100多個(gè)新木脂素。中藥五味子、刺五加、了哥王、絡(luò)石、牛蒡子、遠(yuǎn)志、連翹、紅花、細(xì)辛等,都含有木脂素。
在植物中木脂素以游離的或甙的形式存在,絕大部分都有光學(xué)活性,游離者多為無色結(jié)晶,某些新木脂素為油狀物??扇苡谟袡C(jī)溶劑,難溶或不溶于水。甙類在醇類或水中溶解度較大,可被酸水解。提取木脂素常先用甲醇或乙醇提出總木脂素,再經(jīng)色譜法或分步結(jié)晶法等,分離單一成分。
多數(shù)木脂素類成分遇濃硫酸能顯色。如果分子中含有酚羥基則能與一些酚類試劑,如三氯化鐵試劑、堿性重氮化對氨基苯磺酸試劑等反應(yīng)而呈現(xiàn)不同的顏色。有些木脂素能與五氯化銻的四氯化碳溶液反應(yīng)而顯色,如鬼臼脂素現(xiàn)棕黃色,α-足葉草脂素現(xiàn)紫色等。
許多木脂素類成分由于飽和的環(huán)狀結(jié)構(gòu)部分可能有立體異構(gòu)體存在。已經(jīng)見到某些中藥中存在的木脂素成分性質(zhì)不穩(wěn)定,受酸或堿的影響,容易異構(gòu)化,轉(zhuǎn)變?yōu)槠淞Ⅲw異構(gòu)體。例如鬼臼脂素具有顯著的抗癌作用,在堿性溶液中很容易轉(zhuǎn)變?yōu)榭喙砭手?(Picrop-odophyllin): 若受三氯化磷的影響,則C1-OH轉(zhuǎn)位生成表鬼臼脂素 (Epi-podophyllotoxin),苦鬼臼脂素及其衍生物均無抗癌的活性。
已發(fā)現(xiàn)具有抗癌、抗真菌、殺蟲、升白細(xì)胞、降低谷丙轉(zhuǎn)氨酶、保肝、止咳、瀉下等活性的各種木脂素,但作為藥用的不多。鬼臼木脂素的衍生物用作抗癌藥,五味子中的木脂素有降谷丙轉(zhuǎn)氨酶作用,用以治療肝炎。
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迷迭香酸和厚樸酚五味子醇甲細(xì)辛素開環(huán)異落葉松樹脂酚MATAIRESINOL菊苣酸Anhydrosecoisolariciresinol表木蘭脂素A透骨草靈 B南五味子木脂素N紅厚殼(種)內(nèi)酯(-)-Isolariciresinol 9'-O-glucosideLariciresinol p-coumarate木蘭脂素飛龍掌血素2,3-雙(3-甲氧基-4-羥基芐基)丁烷-1,4-二醇 1,4-二葡萄糖甙3-Furanmethanol, tetrahydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-, (2R,3S,4S)-rel-南五味子木脂素L表松脂酚黃花菜木脂素B(-)-落葉松脂醇乙酸異豆蔻醇12-O-甲基葉綠素DAculeatin異苦鬼臼毒素表木蘭脂素 BLeptostachyol acetate亞麻木酚素(4AR)-反式-5-(1,5,5,8AS-四甲基-2-亞甲基十氫-1-萘基)-(3R)-甲基-1-戊烯-3-醇MANASSANTIN A木蘭脂素PINORESINOLISOLARICIRESINOL戈米辛J(7S,8S,9R)-9-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7,8,9-四氫-4-甲氧基-7,8-雙(甲氧基甲基)萘并[1,2-D]-1,3-二惡茂戈米辛N(+)-羅漢松樹脂酚桉脂素LARICIRESINOL五味子脂素 M2LYONIRESINOLDL-SYRINGARESINOLOLIVILTRANS-HINOKIRESINOL2,3-BIS(3,4-DIMETHOXYBENZYL)BUTYROLACTONE1,1'-[(2S,3S)-2,3-雙(甲氧基甲基)-1,4-丁二基]雙[3,4-二甲氧基苯]DIHYDROGUAIARETIC ACID迷迭香酸甲酯PAULOWNINNORTRACHELOGENIN戈米辛D去氧鬼臼脂素R(+)-GOMISIN M1辛夷烯酮HANCINONE C5-乙酰氧基羅漢松脂酚二甲醚9-O-FERULOYL-5,5'-DIMETHOXYLARICIRESINOLCEDRUSINLARICIRESINOL DIMETHYL ETHER松脂醇-4-O-BETA-D-吡喃葡萄糖苷(1R,2R)-1-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-2-[4-[(1E)-3-羥基-1-丙烯-1-基]-2-甲氧基苯氧基]-1,3-丙二醇LANCIFOLIN C(+)-南燭木樹脂酚 9'-O-葡萄糖甙黃花菜木脂素ARANDAIOLFRAXIRESINOL 1-O-GLUCOSIDE異戈米辛 O5,5'-二甲氧基落葉松脂素 4-O-葡萄糖甙FRAGRANSIN A27-氧代扁柏脂素稀有木脂素 A紅花八角醇MOLUCCANIN DIACETATEPHYLLOSTADIMER AACUMINATIN去氫木香內(nèi)酯(±)-松脂素ISOTAXIRESINOL(-)-松脂醇南燭木糖甙ICARISIDE E5(+)-CONOCARPANLIRIODENDRIN乙酰基表鬼臼毒素雙細(xì)辛酮 2(-)-KAEROPHYLIN(-)-橄欖樹脂素 9-乙酸酯脫碳木脂素縮丙酮(2S,3S,4E)-3-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-5-(4-羥基苯基)-4-戊烯-1,2-二醇SSIORISIDE灑維寧SEQUIRIN C珠子草素AGATHARESINOLHEDYOTISOL BALFA-CONIDENDRINTUPICHILIGNAN AMERIDINOLMOLUCCANIN9,9'-二-O-(E)-阿魏酰開環(huán)異落葉松脂素當(dāng)歸酰異五味子素 O(E)-(1,3-苯并二惡茂-5-甲基)(1,3-苯并二惡茂-5-亞甲基)丁二酸二甲酯二乙酸 (+)-松脂醇酯9,9'-O-ISOPROPYLLIDENE-ISOLARICIRESINOL乙酸二聚松柏酯HIEROCHIN D乙酸落葉松脂酯[1S-(6-ENDO,7-EXO)]-3-甲氧基-6-甲基-5-(2-丙烯基)-7-(3,4,5-三甲氧基苯基)二環(huán)[3.2.1]辛-3-烯-2,8-二酮赤麻木脂素FORMOSANOL2-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-7-METHOXY-5-BENZOFURANPROPANOL利卡靈 A當(dāng)歸酰戈米辛HVITEXDOIN A9-O-乙?;?4,4'-二-O-甲基落葉松樹脂醇BALANOPHONINNYASICOSIDE3'',5,5'-三-2-丙烯基- [1,1':3',1''-三聯(lián)苯]-2,2',4''-三醇4',9,9'-TRIHYDROXY-3'-METHOXY-3,7'-EPOXY-4,8'-OXYNEOLIGNAN5'-去甲基沉香木質(zhì)素HEDYOTISOL ANYASICOLKADSURIN A1-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-2-[2-甲氧基-4-(3-羥基丙基)苯氧基]-3-丙醇(3S,3'S,4S,4'S)-4,4'-[(6,6'-二羥基-5,5'-二甲氧基[1,1'-聯(lián)苯]-3,3'-二基)二(亞甲基)]二[二氫-3-羥基-3-[(4-羥基-3-甲氧基苯基)甲基]-2(3H)-呋喃酮4-[(2S,3S)-2,3-二氫-3-甲基-7-(1E)-1-丙烯基-1,4-苯并二氧雜環(huán)己-2-基]-1,3-苯二酚細(xì)葉青蔞藤醌醇(1S,2R)-1-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-2-[4-[(1E)-3-羥基-1-丙烯基]-2,6-二甲氧基苯氧基]-1,3-丙二醇DIHYDROSESAMIN(2R,3S,3AS)-2-(1,3-苯并二氧戊環(huán)-5-基)-3,3A-二氫-5-甲氧基-3-甲基-3A-(2-丙烯-1-基)-6(2H)-苯并呋喃酮MAGNOLIGNAN A蕘花酚異二氫風(fēng)藤奎醇 BMAGNALDEHYDE D薄荷醇DENUDANOLIDE ACONOCARPAN ACETATEMASSONIANOSIDE B(2R,3R)-REL-2,3-二氫-3-(4-羥基-3,5-二甲氧基苯基)-6-[(1E)-3-羥基-1-丙烯-1-基]-8-甲氧基-1,4-苯并二烷-2-甲醇(2S,3S,5S)-2-(1,3-苯并二氧戊環(huán)-5-基)-3,5-二氫-5-甲氧基-3-甲基-5-(2-丙烯-1-基)-6(2H)-苯并呋喃酮WALLICHININE異紅花八角醇(2S,3S,4E)-3,5-雙(4-羥基-3-甲氧基苯基)-4-戊烯-1,2-二醇6-羥基-4-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-3-羥基甲基-7-甲氧基-3,4-二氫-2-萘甲醛異二氫風(fēng)藤奎醇 A開環(huán)異落葉松脂素 BETA-D-葡糖苷紫杉脂素CAROLIGNAN M戈米辛 ESANSHODIOL望春花酮A(1R,5R,6R,7R)-REL-7-(1,3-苯并二氧戊環(huán)-5-基)-3-甲氧基-6-甲基-5-(2-丙烯-1-基)雙環(huán)[3.2.1]辛-3-烯-2,8-二酮(+)-8-甲氧基異落葉松脂素異落葉松脂素 9'-BETA-D-吡喃木糖苷LONGIFLOROSIDE ADE-4'-O-METHYLYANGAMBINCURLIGNAN(6-外型,7-內(nèi)型)-7-(3,4-二甲氧基苯基)-3-甲氧基-6-甲基-5-(2-丙烯基)-雙環(huán)[3.2.1]辛-3-烯-2,8-二酮5,5'-二甲氧基落葉松脂素DIHYDRODEHYDRODICONIFERYL ALCOHOLPIPERENONE1-羥基松脂酚 1-O-BETA-D-葡糖苷(1S,2R)-2-[4-[(2R,3S)-2,3-二氫-3-(羥基甲基)-5-[(1E)-3-羥基-1-丙烯-1-基]-7-甲氧基-2-苯并呋喃基]-2,6-二甲氧基苯氧基]-1-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-1,3-丙二醇細(xì)葉青蔞藤烯酮赤式-愈創(chuàng)木基甘油-BETA-O-4'-二氫松柏醇巴豆酰戈米辛 P(-)-丁香脂素鵝掌楸樹脂酚B二甲醚當(dāng)歸酰戈米辛O異落葉松脂素-9'-O-BETA-D-吡喃葡萄糖苷[2R-(2ALPHA,3BETA,3AALPHA)]-2-(1,3-苯并二氧戊環(huán)-5-基)-3,3A-二氫-5-甲氧基-3-甲基-3A-(2-丙烯基)-6(2H)-苯并呋喃酮MAGNOLIGNAN C(-)-反式-3-(3,4-亞甲基二氧基芐基)-2-(3,4,5-三甲氧基芐基)丁內(nèi)酯MAGNOLIANIN7-O-乙酰基-4-O-去甲基樟葉素表去甲絡(luò)石甙元[2S-(2ALPHA,3BETA,5BETA)]-2-(1,3-苯并二氧戊環(huán)-5-基)-3,5-二氫-5-甲氧基-3-甲基-5-(2-丙烯基)-6(2H)-苯并呋喃酮KADSURENIN D(6-外,7-內(nèi))-7-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-3-甲氧基-6-甲基-5-(2-丙烯基)-雙環(huán)[3.2.1]辛-3-烯-2,8-二酮去氫二松柏醇(-)-白玉蘭亭 B愈創(chuàng)木基甘油 BETA-松柏醇醚SESARTEMIN異木蘭花堿SEQUOSEMPERVIRIN D9-O-阿魏酰落葉松脂NIRANDIN A順酯酰戈米辛H異紫杉脂素 9,9'-縮丙酮O,O-二甲基鵝掌楸樹脂醇 A2,3-雙(3,4-亞甲基二氧基芐基)丁-2-烯-4-內(nèi)酯望春花酮 B(-)戈米辛L1戈米辛S戈米辛 K1當(dāng)歸酰戈米辛Q黃花菜木脂素C4,4'-[[(2S,3S,4S)-四氫-2-甲氧基-3,4-呋喃二基]二(亞甲基)]二[2-甲氧基苯酚](BETAR,GAMMAR)-REL-4-羥基-BETA-[4-[(1E)-3-羥基-1-丙烯-1-基]-2-甲氧基苯氧基]-GAMMA,3-二甲氧基苯丙醇NYASICOL 1,2-ACETONIDE)-7-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-3-甲氧基-6-甲基-5-(2-丙烯基)雙環(huán)[3.2.1]辛-3-烯-2,8-二酮5'-甲氧基落葉松樹脂醇表丁香脂素SPATHULATOL異戊烯基辣薄荷醇布爾乞靈異柳葉木蘭堿(+)-環(huán)橄欖樹脂素

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