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木脂素

木脂素是一類由2分子或3分子苯丙基以不同形式聚合而成的天然有機(jī)化合物，多分布于被子植物和裸子植物?？煞譃閮纱箢悾?由兩分子苯丙基衍生物通過其側(cè)鏈β-位聚合的化合物稱為木脂素。由一分子苯丙基的側(cè)鏈，與另一分子的苯環(huán)連接，或兩部分以氧原子連接的化合物稱為新木脂素。此外還有由三分子苯丙基聚合的化合物，稱為倍半木脂素(sesquilignan);由黃酮或查爾酮與苯丙烯衍生物縮合的化合物， 稱為黃酮木脂素(flavonolignan)或查爾酮木脂素(xanthonolignan)等。木脂素由兩分子苯丙基β-碳縮合后，側(cè)鏈γ-碳上的含氧基團(tuán)又可相互脫水縮合形成取代的四氫呋喃，半縮醛、內(nèi)酯四氫萘或環(huán)辛烯等結(jié)構(gòu)。所以木脂素還可分為更多類型。如單環(huán)氧木脂素(monoe-poxy lignan)、木脂內(nèi)酯(lignanolide)、環(huán)木脂素(cycloli-gnan)等。從植物界已分得200多個(gè)木脂素，100多個(gè)新木脂素。中藥五味子、刺五加、了哥王、絡(luò)石、牛蒡子、遠(yuǎn)志、連翹、紅花、細(xì)辛等，都含有木脂素。
在植物中木脂素以游離的或甙的形式存在，絕大部分都有光學(xué)活性，游離者多為無色結(jié)晶，某些新木脂素為油狀物?？扇苡谟袡C(jī)溶劑，難溶或不溶于水。甙類在醇類或水中溶解度較大，可被酸水解。提取木脂素常先用甲醇或乙醇提出總木脂素，再經(jīng)色譜法或分步結(jié)晶法等，分離單一成分。
多數(shù)木脂素類成分遇濃硫酸能顯色。如果分子中含有酚羥基則能與一些酚類試劑，如三氯化鐵試劑、堿性重氮化對氨基苯磺酸試劑等反應(yīng)而呈現(xiàn)不同的顏色。有些木脂素能與五氯化銻的四氯化碳溶液反應(yīng)而顯色，如鬼臼脂素現(xiàn)棕黃色，α-足葉草脂素現(xiàn)紫色等。
許多木脂素類成分由于飽和的環(huán)狀結(jié)構(gòu)部分可能有立體異構(gòu)體存在。已經(jīng)見到某些中藥中存在的木脂素成分性質(zhì)不穩(wěn)定，受酸或堿的影響，容易異構(gòu)化，轉(zhuǎn)變?yōu)槠淞Ⅲw異構(gòu)體。例如鬼臼脂素具有顯著的抗癌作用，在堿性溶液中很容易轉(zhuǎn)變?yōu)榭喙砭手?(Picrop-odophyllin)： 若受三氯化磷的影響，則C1-OH轉(zhuǎn)位生成表鬼臼脂素 (Epi-podophyllotoxin)，苦鬼臼脂素及其衍生物均無抗癌的活性。
已發(fā)現(xiàn)具有抗癌、抗真菌、殺蟲、升白細(xì)胞、降低谷丙轉(zhuǎn)氨酶、保肝、止咳、瀉下等活性的各種木脂素，但作為藥用的不多。鬼臼木脂素的衍生物用作抗癌藥，五味子中的木脂素有降谷丙轉(zhuǎn)氨酶作用，用以治療肝炎。
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