結(jié)構(gòu)
迷迭香成分復(fù)雜,含有單萜、倍半萜、二萜、三萜、黃酮、脂肪酸等化學(xué)成分,這些成分含量分布上比較均衡。迷迭香中含有5%左右的酸性成分,主要為迷迭香酸、咖啡酸和綠原酸等,1958 年意大利化學(xué)家M. L. Scarpatti和G. Oriente首次從迷迭香中分離出迷迭香酸,并確定了其化學(xué)結(jié)構(gòu)。
理化性質(zhì)
溶解性:迷迭香酸為水溶性物質(zhì),低含量迷迭香來源為淺黃色至棕色粉末,高含量為白色粉末;易吸潮;具有迷迭香特殊草本氣味;
熔點(diǎn):171℃~175℃;
穩(wěn)定性:迷迭香酸對溫度的穩(wěn)定性良好,隨著溫度的升高穩(wěn)定性略有下降。在 20、40、60℃條件下迷迭香酸的含量變化小,經(jīng)過 7 h 加熱,迷迭香酸的保存率一直在 95 %以上,穩(wěn)定性極好;在 80℃和100℃條件下,迷迭香酸的含量有所降低,受熱7h其保存率仍在 86 %以上,且變化趨勢趨于平緩,穩(wěn)定性較好。因此可以認(rèn)為,溫度對迷迭香酸的穩(wěn)定性影響較小,低溫更利于迷迭香酸的保存及使用。
迷迭香酸對光照較為敏感。 在日光直射條件下,迷迭香酸的含量明顯下降,在第3周測定時其保存率已下降到 45.82 %,穩(wěn)定性極差;在避光條件下迷迭香酸含量變化小,在第5周測定時其保存率為 94.66 %,且趨勢已趨于平緩,穩(wěn)定性極好;在室內(nèi)散射光條件下,經(jīng)過 5 周時間,迷迭香酸的保存率維持在76%以上,穩(wěn)定性一般。因此,迷迭香酸在使用及保存時應(yīng)盡量避光處理。
應(yīng)用
迷迭香酸并非迷迭香植物專有,人們從低等苔蘚到高等雙子葉植物中都發(fā)現(xiàn)了迷迭香酸的存在。作為一種含多個酚羥基的酸,迷迭香酸具有抗菌、抗病毒、抗氧化、抗炎等藥理作用,因而在食品、化妝品、醫(yī)藥等領(lǐng)域都有著廣泛應(yīng)用。
迷迭香酸有很強(qiáng)的抗氧化性,其抗氧化活力強(qiáng)于維生素 E 。迷迭香酸有助于防止自由基造成的細(xì)胞受損,因此降低了癌癥和動脈硬化的風(fēng)險(xiǎn)。
它也被用于食品防腐。在日本, 富含迷迭香酸的紫蘇提取物被當(dāng)作裝飾物來改善新鮮海產(chǎn)品的保質(zhì)期。
藥理作用
迷迭香酸的抗氧化機(jī)制有下列兩種:
(1)通過競爭性結(jié)合脂質(zhì)過氧基,終止脂質(zhì)過氧化的連鎖反應(yīng);
(2)抑制誘導(dǎo)型一氧化氮合酶(inducibleinitricoxidesynthase,iNOS)的蛋白合成及一氧化氮生成。
對大腸桿菌和金黃色葡萄球菌的抑制作用孫峋等發(fā)現(xiàn),迷迭香的活性提取成分中,迷迭香酸具有抗菌活性。大腸桿菌和金黃色葡萄球菌的繁殖均會被迷迭香酸抑制,并且對金黃色葡萄球菌的抑制作用遠(yuǎn)大于大腸桿菌。
其作用機(jī)制是(1)抑制DNA聚合酶的活性,導(dǎo)致DNA復(fù)制受到影響,從而抑制細(xì)菌生長;(2)通過改變細(xì)菌細(xì)胞膜的通透性,使還原糖、蛋白質(zhì)等發(fā)生滲漏,使細(xì)胞代謝受到影響。
抗病毒作用迷迭香酸能夠抑制人類免疫缺陷病毒、皰疹病毒、日本腦炎病毒的生長。在不增強(qiáng)細(xì)胞毒性的情況下,硝基化后的迷迭香酸對HIV整合酶的抑制作用和抗病毒活性增加;迷迭香酸能夠抑制HIV鄄1逆轉(zhuǎn)錄酶活性。此外,迷迭香酸可以抑制皰疹病毒,降低小鼠腦內(nèi)病毒載量及致炎細(xì)胞因子水平,使感染日本腦炎病毒小鼠的死亡率顯著降低。