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アミノ酸およびデリバティブ

アミノ酸及びその誘導體は分子中でアミノ基を含有すると同時にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生體內で遊離又は結合の狀態(tài)で現れる。遊離アミノ酸は動物の全ての細胞及び體液內に分布し，結合アミノ酸は主にタンパク質及びペプチドの基本的な構成成分である。 天然アミノ酸は無色の結晶性物質であり，その融點が高く，一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく，非極性有機溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく，プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強酸性溶液と強アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側鎖R基の極性性質によって，タンパク質を構成する２０種の通常のアミノ酸は以下の４つの種類に分けられる： ① R基が非極性のアミノ酸。全部で８種類であり，そのうちの５種類は脂肪族側鎖を有し，即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン，そのうちの２種類は芳香族アミノ酸であり，即ちフェニルアラニンとトリプトファン，それ以外は硫黃含有アミノ酸であり，即ちメチオニンである；本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり，それはα-アミノ酸の側鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され，実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で７種類であり，即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し，R基がメルカプト基のシステインを有し，R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し，その他はグリシンである；グリシンの分子中でR基がないが，一定の極性を有するため，本種類に屬する；本種類のアミノ酸の側鎖中で非解離性極性基を含有し，水とともに水素結合を形成でき，水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で３種類であり，即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである；pHが7.0である時に正電荷を持つため，塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負電荷を持つアミノ酸。全部で２種類であり，即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である；pHが7.0である時に負電荷を持つため，酸性アミノ酸とも呼ばされる。２０種類のアミノ酸の構造式、略記號と関係定數等は表に示される。上記２０種類の通常のアミノ酸に加えて，ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質で存在する。タンパク質の構成に関與するアミノ酸の以外に、様々な組織と細胞中で２００種以上の他のアミノ酸を見つけ，これらのアミノ酸の多くはタンパク質を構成するα-アミノ酸の誘導體である。しかし，そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり，かつあるものはD型アミノ酸であり，例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細菌の細胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質構成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆體又は中間生成物として用いられ，そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆體であり，シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆體であり，γ-アミノ酪酸は神経伝達を行う化學物質である。植物中で非常に多くの非タンパク質構成アミノ酸を含有し，植物アレルケミカルズに屬し，例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。 動物體及びそのタンパク質製品を構成する２０種類のアミノ酸の他に，今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約２００種類であり，その中の多くは植物界で存在し，複雑な分子構造を有し，タンパク質の代謝に関係せず，動物界で存在するのは少なく，その中の一部はすでに特殊なタンパク質內に結合したアミノ酸に対して化學処理を行ってなるものであり，例えばコラーゲンタンパク質に含まれるプロリンとリジン中で，一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン；さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少數が多くの場合にそれぞれメチル化されて構成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン；またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される；サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン；τミオシン重鎖及びあるタンパク質のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸；一般的なタンパク質中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。
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Structure Chemical Name CAS MF
rac-(R*)-3-(4-クロロフェニル)-2-アミノ-1-プロパノール rac-(R*)-3-(4-クロロフェニル)-2-アミノ-1-プロパノール 35373-63-8 C9H12ClNO
Boc-3-Methyl-L-beta-phenylalanine Boc-3-Methyl-L-beta-phenylalanine 464930-76-5 C15H21NO4
(αS)-α-アミノ-2-ヒドロキシベンゼンプロパン酸 (αS)-α-アミノ-2-ヒドロキシベンゼンプロパン酸 7423-92-9 C9H11NO3
N-γ-グルタミル-L-グルタミン酸 N-γ-グルタミル-L-グルタミン酸 1116-22-9 C10H16N2O7
D-バリン　tert-ブチル　エステル　酸 D-バリン　tert-ブチル　エステル　酸 104944-18-5 C9H20ClNO2
3-ヒドロキシアスパラギン酸 3-ヒドロキシアスパラギン酸 71653-06-0 C4H7NO5
FMOC-L-3-NITROPHENYLALANINE FMOC-L-3-NITROPHENYLALANINE 374791-01-2 C24H20N2O6
N-BOC-2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール N-BOC-2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール 102520-97-8 C9H19NO3
(R)-(-)-2-BENZYLAMINO-1-PHENYLETHANOL (R)-(-)-2-BENZYLAMINO-1-PHENYLETHANOL 107171-75-5 C15H17NO
DL-o-チロシン DL-o-チロシン 2370-61-8 C9H11NO3
4-アミノ-2-(メチルチオ)-5-チアゾールカルボン酸メチル 4-アミノ-2-(メチルチオ)-5-チアゾールカルボン酸メチル 60093-05-2 C6H8N2O2S2
(R)-3-アミノ-4-(3-トリフルオロメチルフェニル)ブタン酸塩酸塩 (R)-3-アミノ-4-(3-トリフルオロメチルフェニル)ブタン酸塩酸塩 269726-73-0 C11H12F3NO2
1-BOC-D-プロリンアミド 1-BOC-D-プロリンアミド 70138-72-6 C10H18N2O3
N-アセチル-S-(4-ニトロフェニル)-L-システイン N-アセチル-S-(4-ニトロフェニル)-L-システイン 91088-55-0 C11H12N2O5S
ダンシル-L-イソロイシン ダンシル-L-イソロイシン 1100-21-6 C18H24N2O4S
3β-ヒドロキシ-L-プロリン 3β-ヒドロキシ-L-プロリン 4298-08-2 C5H9NO3
(S)-(+)-2-BENZYLAMINO-1-PHENYLETHANOL (S)-(+)-2-BENZYLAMINO-1-PHENYLETHANOL 51096-49-2 C15H17NO
AC-ALA-GLN-OH AC-ALA-GLN-OH 121574-43-4 C10H17N3O5
(R)-α-[(1-メチル-3-エトキシ-3-オキソ-1-プロペニル)アミノ]-4-ヒドロキシベンゼン酢酸カリウム (R)-α-[(1-メチル-3-エトキシ-3-オキソ-1-プロペニル)アミノ]-4-ヒドロキシベンゼン酢酸カリウム 57938-86-0 C14H16KNO5
D-2,4-ジフルオロフェニルアラニン HYDROCHLORIDE D-2,4-ジフルオロフェニルアラニン HYDROCHLORIDE 266360-60-5 C9H9F2NO2
N-アセチル-S-(ゲラニルゲラニル)-L-システイン N-アセチル-S-(ゲラニルゲラニル)-L-システイン 139332-94-8 C25H41NO3S
FMOC-D-CYCLOPROPYLALANINE FMOC-D-CYCLOPROPYLALANINE 170642-29-2 C21H21NO4
FMOC-PRO-OPFP FMOC-PRO-OPFP 125281-38-1 C26H18F5NO4
(S)-4-アミノ-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)酪酸 (S)-4-アミノ-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)酪酸 25691-37-6 C9H18N2O4
BOC-(R)-3-アミノ-4-ペンタフルオロフェニルブタン酸 BOC-(R)-3-アミノ-4-ペンタフルオロフェニルブタン酸 269398-93-8 C15H16F5NO4
L-イソグルタミン L-イソグルタミン 636-65-7 C5H10N2O3
N-メタクリロイルグリシン N-メタクリロイルグリシン 23578-45-2 C6H9NO3
Ｎ-Fmoc-Ｏ-ベンジル-ｔｒａｎｓ-4-ヒドロキシ-L-プロリン Ｎ-Fmoc-Ｏ-ベンジル-ｔｒａｎｓ-4-ヒドロキシ-L-プロリン 174800-02-3 C27H25NO5
2-(3-ヒドロキシ-4-ニトロベンジリデン)マロノニトリル 2-(3-ヒドロキシ-4-ニトロベンジリデン)マロノニトリル 118409-62-4 C10H5N3O3
FMOC-SER(GALNAC(AC)3-ALPHA-D)-OH FMOC-SER(GALNAC(AC)3-ALPHA-D)-OH 120173-57-1 C32H36N2O13
(2R)-N-(ベンジルオキシカルボニル)-2-シクロヘキシルグリシン (2R)-N-(ベンジルオキシカルボニル)-2-シクロヘキシルグリシン 69901-85-5 C16H21NO4
フェニルチオヒダントイン-(Nε-フェニルチオカルバミル)-リジン フェニルチオヒダントイン-(Nε-フェニルチオカルバミル)-リジン 29635-94-7 C20H22N4OS2
ポリ-L-ロイシン ポリ-L-ロイシン 25322-63-8 C6H13NO2
3-アミノシクロペンタンカルボン酸 3-アミノシクロペンタンカルボン酸 89614-96-0 C6H11NO2
(S)-2-[(ベンジルオキシカルボニル)アミノ]-3-シクロヘキシルプロピオン酸 (S)-2-[(ベンジルオキシカルボニル)アミノ]-3-シクロヘキシルプロピオン酸 25341-42-8 C17H23NO4
2-アミノ-2-メチルブタン酸 2-アミノ-2-メチルブタン酸 465-58-7 C5H11NO2
AC-ASP(OTBU)-OH AC-ASP(OTBU)-OH 117833-18-8 C10H17NO5
FMOC-(R)-3-アミノ-5-ヘキセン酸 FMOC-(R)-3-アミノ-5-ヘキセン酸 269726-95-6 C21H21NO4
Α-BOC-Ε-CBZ-L-リジンDCHA Α-BOC-Ε-CBZ-L-リジンDCHA 16948-04-2 C31H51N3O6
(S)-3-((TERT-ブチルトキシカルボニル)アミノ)-3-(2-メトキシフェニル)プロパン酸 (S)-3-((TERT-ブチルトキシカルボニル)アミノ)-3-(2-メトキシフェニル)プロパン酸 499995-76-5 C15H21NO5
2-FLUORO-D-PHENYLALANINE 2-FLUORO-D-PHENYLALANINE 122839-51-4 C9H11ClFNO2
(S)-2-アミノ-3-シクロペンチルプロパン酸 (S)-2-アミノ-3-シクロペンチルプロパン酸 99295-82-6 C8H15NO2
BOC-O-メチル-D-セリン BOC-O-メチル-D-セリン 86123-95-7 C9H17NO5
BOC-S-メチル-L-システイン BOC-S-メチル-L-システイン 16947-80-1 C9H17NO4S
N-クロロアセチル-D-フェニルアラニン N-クロロアセチル-D-フェニルアラニン 137503-97-0 C11H12ClNO3
(4R)-3-アセチル-4α-チアゾリジンカルボン酸 (4R)-3-アセチル-4α-チアゾリジンカルボン酸 54323-50-1 C6H9NO3S
BOC-N-メチル-D-ロイシン BOC-N-メチル-D-ロイシン 89536-84-5 C12H23NO4
N-アセチル-DL-ヒスチジン一水和物 N-アセチル-DL-ヒスチジン一水和物 213178-97-3 C8H13N3O4
TYRPHOSTIN A51 TYRPHOSTIN A51 122520-90-5 C13H8N4O3
フェニルチオヒダントイン-δ-スレオニン フェニルチオヒダントイン-δ-スレオニン 5800-50-0 C11H10N2OS
FMOC-(R)-3-AMINO-3-(3-BROMO-PHENYL)-PROPIONIC ACID FMOC-(R)-3-AMINO-3-(3-BROMO-PHENYL)-PROPIONIC ACID 517905-85-0 C24H20BrNO4
N-スクシニル-ALA-ALA-PRO-PHE-P-ニトロアニリド N-スクシニル-ALA-ALA-PRO-PHE-P-ニトロアニリド 70967-97-4 C30H36N6O9
NΑ‐BOC‐NΔ‐(2‐クロロベンジルオキシカルボニル)‐L‐オルニチン NΑ‐BOC‐NΔ‐(2‐クロロベンジルオキシカルボニル)‐L‐オルニチン 118554-00-0 C18H25ClN2O6
Fmoc-beta-(R)-4-methoxyphenylalanine Fmoc-beta-(R)-4-methoxyphenylalanine 511272-33-6 C25H23NO5
グリシルグリシンベンジル p-トルエンスルホナート グリシルグリシンベンジル p-トルエンスルホナート 1738-82-5 C18H22N2O6S
N-(トリフルオロアセチル)グリシン N-(トリフルオロアセチル)グリシン 383-70-0 C4H4F3NO3
O-(ベンジルオキシカルボニル)-L-チロシン O-(ベンジルオキシカルボニル)-L-チロシン 21106-04-7 C17H17NO5
1-メチル-D-トリプトファン 1-メチル-D-トリプトファン 110117-83-4 C12H14N2O2
rac-N-[(R*)-2-(メルカプトメチル)-1-オキソ-3-フェニルプロピル]グリシン rac-N-[(R*)-2-(メルカプトメチル)-1-オキソ-3-フェニルプロピル]グリシン 76721-89-6 C12H15NO3S
FMOC-DAB(Z)-OH FMOC-DAB(Z)-OH 252049-08-4 C27H26N2O6
FMOC-(R)-3-AMINO-4-(3-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID FMOC-(R)-3-AMINO-4-(3-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 331763-57-6 C25H22ClNO4
PHT-GLY-OSU PHT-GLY-OSU 3397-29-3 C14H10N2O6
FMOC-D-DAB(ALOC)-OH FMOC-D-DAB(ALOC)-OH 387824-78-4 C23H24N2O6
N-ベンゾイル-L-フェニルアラニン N-ベンゾイル-L-フェニルアラニン 2566-22-5 C16H15NO3
FMOC-(R)-3-AMINO-3-(3-TRIFLUOROMETHYL-PHENYL)-PROPIONIC ACID FMOC-(R)-3-AMINO-3-(3-TRIFLUOROMETHYL-PHENYL)-PROPIONIC ACID 517905-87-2 C25H20F3NO4
(S)-6-ヒドロキシノルロイシン (S)-6-ヒドロキシノルロイシン 6033-32-5 C6H13NO3
4-Hydroxyisoleucine 4-Hydroxyisoleucine 21704-86-9 C6H13NO3
N-Cbz-L-glutamic acid 5-ethyl ester N-Cbz-L-glutamic acid 5-ethyl ester 35726-62-6 C15H19NO6
BOC-CYS(FM)-OH BOC-CYS(FM)-OH 84888-35-7 C22H25NO4S
FMOC-(R)-3-AMINO-3-(2-METHYL-PHENYL)-PROPIONIC ACID FMOC-(R)-3-AMINO-3-(2-METHYL-PHENYL)-PROPIONIC ACID 507472-27-7 C25H23NO4
(1R,2S)-CIS-2-アミノシクロペンタノール 塩酸塩 (1R,2S)-CIS-2-アミノシクロペンタノール 塩酸塩 137254-03-6 C5H12ClNO
Ｎ-Boc-アミノ-(4-Ｎ-Boc-ピペリジニル)カルボン酸 Ｎ-Boc-アミノ-(4-Ｎ-Boc-ピペリジニル)カルボン酸 189321-65-1 C16H28N2O6
(S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)酪酸 (S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)酪酸 34306-42-8 C9H17NO4
Nα,Nε-ジ-Boc-L-リシン Nα,Nε-ジ-Boc-L-リシン 2483-46-7 C16H30N2O6
4-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYLGLYCINE 4-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYLGLYCINE 144789-75-3 C9H8F3NO2
(S)-3-アミノ-4-ペンタフルオロフェニルブタン酸塩酸塩 (S)-3-アミノ-4-ペンタフルオロフェニルブタン酸塩酸塩 270063-41-7 C10H8F5NO2
(3S)-3-メチル-L-ノルバリンメチル (3S)-3-メチル-L-ノルバリンメチル 2577-46-0 C7H15NO2
5-オキソ-D-プロリン酸TERT-ブチル 5-オキソ-D-プロリン酸TERT-ブチル 205524-46-5 C9H15NO3
1-アミノメチル-1-シクロヘキサノール塩酸塩 1-アミノメチル-1-シクロヘキサノール塩酸塩 19968-85-5 C7H16ClNO
FMOC-(S)-3-AMINO-3-(3-METHYL-PHENYL)-PROPIONIC ACID FMOC-(S)-3-AMINO-3-(3-METHYL-PHENYL)-PROPIONIC ACID 501015-27-6 C25H23NO4
BOC-GLU(OME)-OH BOC-GLU(OME)-OH 45214-91-3 C11H19NO6
N-(1-ナフタレンスルホニル)-L-フェニルアラニン N-(1-ナフタレンスルホニル)-L-フェニルアラニン 90291-46-6 C19H17NO4S
H-D-TRP(BOC)-OH H-D-TRP(BOC)-OH 201290-11-1 C16H20N2O4
D(+)-ヒスチジノール二塩酸塩 D(+)-ヒスチジノール二塩酸塩 75614-84-5 C6H13Cl2N3O
BOC-Β-シクロヘキシル-L-アラニノール BOC-Β-シクロヘキシル-L-アラニノール 103322-56-1 C14H27NO3
(S)-2,6-ビス[(ベンジルオキシカルボニル)アミノ]ヘキサン酸 (S)-2,6-ビス[(ベンジルオキシカルボニル)アミノ]ヘキサン酸 405-39-0 C22H26N2O6
トリプトファンアミド·塩酸 トリプトファンアミド·塩酸 5022-65-1 C11H14ClN3O
O-アセチル-L-セリン O-アセチル-L-セリン 5147-00-2 C5H9NO4
BOC-SER-OH H2O BOC-SER-OH H2O 204191-40-2 C8H17NO6
(1R,2S)-1-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]-2-ビニルシクロプロパンカルボン酸 (1R,2S)-1-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]-2-ビニルシクロプロパンカルボン酸 159622-10-3 C11H17NO4
rac-(R*)-4-アミノイソオキサゾリジン-3-オン rac-(R*)-4-アミノイソオキサゾリジン-3-オン 68-39-3 C3H6N2O2
Boc-beta-(R)-4-methoxyphenylalanine Boc-beta-(R)-4-methoxyphenylalanine 500788-87-4 C15H21NO5
4-アミノキノリン-2-カルボン酸 4-アミノキノリン-2-カルボン酸 157915-66-7 C10H8N2O2
(R)-(-)-2-[ヒドロキシ(ジフェニル)メチル]-1-メチルピロリジン (R)-(-)-2-[ヒドロキシ(ジフェニル)メチル]-1-メチルピロリジン 144119-12-0 C18H21NO
アセチル-4-クロロ-D-フェニルアラニン アセチル-4-クロロ-D-フェニルアラニン 135270-40-5 C11H12ClNO3
(R)-3-AMINO-3-(2-FLUORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID (R)-3-AMINO-3-(2-FLUORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID 151911-22-7 C9H10FNO2
D-システインメチル塩酸塩 D-システインメチル塩酸塩 70361-61-4 C4H10ClNO2S
Boc-Glycine hydrazide Boc-Glycine hydrazide 6926-09-6 C7H15N3O3
2-AMINO-3,3-DIPHENYL-PROPIONIC ACID 2-AMINO-3,3-DIPHENYL-PROPIONIC ACID 62653-26-3 C15H15NO2
H-D-PRO-OET HCL H-D-PRO-OET HCL 131477-20-8 C7H14ClNO2
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