106-89-8
中文名稱
環(huán)氧氯丙烷
英文名稱
Epichlorohydrin
CAS
106-89-8
EINECS 編號
203-439-8
分子式
C3H5ClO
MDL 編號
MFCD00005132
分子量
92.52
MOL 文件
106-89-8.mol
更新日期
2025/01/22 21:58:13
106-89-8 結構式
基本信息
中文別名
(氯甲基)環(huán)氧乙烷1-氯-2,3-環(huán)氧丙烷
表氯醇,3-氯-1,2-環(huán)氧丙烷
氯甲代氧丙環(huán)
環(huán)氧氯丙烷
Α-表氯醇
Γ-氯亞丙基氧化物
氯甲基環(huán)氧乙烷
表氯醇,3-氯-1,2-環(huán)氧丙烷,環(huán)氧氯丙烷
環(huán)氧氯丙烷 072-01 [6]
3-氯-1,2-環(huán)氧丙烷
3-氯-1,2-環(huán)氧丙烷
環(huán)氧氯丙烷/(氯甲基)環(huán)氧乙烷/3-氯-1,2-環(huán)氧丙烷/1-氯-2,3-環(huán)氧丙烷
(±)-環(huán)氧氯丙烷,99%
英文別名
1-CHLORO-2,3-EPOXYPROPANE2,3-EPOXYPROPYL CHLORIDE
(+/-)-2-(CHLOROMETHYL)OXIRANE
2-(CHLOROMETHYL)OXIRANE
3-CHLOROPROPYLENE OXIDE
AKOS BBS-00004288
ALPHA-EPICHLOROHYDRIN
CHLOROMETHYLOXIRANE
EPICHLORHYDRIN
EPICHLOROHYDRINE
G-CHLOROPROPYLENE OXIDE
(Chloromethyl)ethylene oxide
(chloromethyl)ethyleneoxide
(chloromethyl)-oxiran
(DL)-alpha-Epichlorohydrin
(R,S)-2-Chloromethyl-oxirane
(RS)-Epichlorhydrin
1,2-Epoxy-3-chloropropane
1,2-epoxypropane,3-chloro-
1-Chloor-2,3-epoxy-propaan
所屬類別
農藥中間體: 殺鼠劑中間體物理化學性質
外觀性質無色油狀液體，有氯仿樣刺激氣味。
外觀性狀揮發(fā)的、不穩(wěn)定的無色油狀液體，有類似氯仿的氣味。 與多數有機溶劑混溶，微溶于水。
溶解性微溶于水，可混溶于醇、醚、四氯化碳、苯。
熔點-57 °C
比旋光度-1～+1°(D/20℃)(c=1,CH3OH)
沸點115-117 °C(lit.)
密度1.183 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度3.2 (vs air)
蒸氣壓13.8 mm Hg ( 21.1 °C)
折射率n20/D 1.438(lit.)
閃點93 °F
儲存條件Refrigerator (+4°C) + Flammables area
溶解度65.9克/升
形態(tài)液體
比重1.183 (20/4℃)
顏色APHA：≤20
氣味 (Odor)辛，大蒜；甘、辛；像氯仿。
爆炸極限值(explosive limit)3.8-21%(V)
水溶解性6 g/100 mL (10 ºC)
凝固點-57.2℃
Merck14,3611
BRN79785
Henry's Law Constant3.42(x 10-5 atm?m3/mol) at 25 °C (static headspace-GC, Welke et al., 1998)
Dielectric constant22.9（20℃）
暴露限值TLV-TWA(skin) 8 mg/m3
(2 ppm) (ACGIH);
STEL (15 min) 19 mg/m3
(5 ppm) (NIOSH).
介電常數22.9（20℃）
穩(wěn)定性Unstable. Flammable - note wide explosion limits and low flash point.
LogP0.45 at 20℃
(IARC)致癌物分類2A (Vol. 11, Sup 7, 71) 1999
NIST化學物質信息Oxirane, (chloromethyl)-(106-89-8)
EPA化學物質信息Oxirane, (chloromethyl)-(106-89-8)
安全數據
應用領域
用途一
用作有機合成的原料，也用作溶劑、增塑劑、表面活性劑等用途二
用作有機溶劑用途三
主要用于制備甘油、環(huán)氧樹脂、氯醇橡膠、聚醚多元醇，是生產甘油及縮水甘油衍生物的重要原料，還用作溶劑用途四
環(huán)氧氯丙烷是殺鼠劑鼠甘伏的中間體，也是環(huán)氧樹脂、合成甘油和其他化工產品的中間體。用途五
環(huán)氧氯丙烷是合成甘油中間體，也是環(huán)氧樹脂、硝化甘油炸藥、玻璃鋼、電絕緣制品的主要原料。并用作纖維素酯、樹脂和纖維素醚的混劑。也是生產表面活性劑、醫(yī)藥、農藥、涂料、膠粘劑、離子交換樹脂、增塑劑、甘油衍生物、縮水甘油衍生物以及氯醇橡膠的原料。以環(huán)氧氯丙烷與雙酚A為主要原料制取的各類環(huán)氧樹脂具有粘合性高、收縮性小、耐化學腐蝕、穩(wěn)定性好等特點，廣泛用作涂料、粘合劑、增強材料和澆鑄材料等。以環(huán)氧氯丙烷為原料生產的氯醇橡膠是橡膠的新品種，在一般油和普通溶劑中不易膨脹，在低溫無增塑劑存在下具有較大的撓性，具有優(yōu)于丁腈、氯丁和丁基橡膠的某些特有的功能。用途六
有機合成的原料;有機溶劑（樹脂、樹膠、纖維素醚等的溶劑）;也用作增塑劑、表面活性劑等制備方法
方法一
其制備方法是以丙烯為原料，在500℃氯化生成氯丙烯，氯丙烯在25～35℃溫度下，與次氯酸反應，得到2，3-二氯丙醇和1，2-二氯丙醇，然后將該混合物加入20％石灰乳進行皂化，反應溫度45～55℃，而得環(huán)氧氯丙烷。方法二
工業(yè)上主要用丙烯氯化法制取。丙烯和氯氣進行高溫氯化得到烯丙基氯，再經次氯酸化制取二氯丙醇，進而皂化制得環(huán)氧氯丙烷。原料消耗定額：丙烯（100%）640kg/t、氫氧化鈉（100%）150kg/t、氯氣2070kg/t、副產D-D混劑140kg/t、氫氧化鈣（100%）1020kg/t。上下游產品信息
下游產品
柔軟劑EST1-氨基-3-苯氧基丙醇鹽酸鹽陽離子型柔軟劑TDAE-無氰鍍鋅添加劑PAE 樹脂2-羥甲基-1,4-苯并二噁烷對甲苯磺酸酯乙二醇二縮水甘油醚DL-肉堿鹽酸鹽1,3,5-三縮水甘油-S-三嗪三酮DPE-I 型鍍鋅光亮劑1-氯-3-氟-2-丙醇咔唑心安PTE-S無氰鍍鋅光亮劑2-羥基甲基-1,4-苯二惡XD-1無氰鍍鋅添加劑整理劑 FS異丙基縮水甘油醚換離子穩(wěn)定劑2-(2,3-環(huán)氧丙氧基)苯腈活性分散藍 R無氰鍍鋅添加劑DE環(huán)氧結構基的季胺高分化合物BE 型強效鍍鎳光亮劑愈創(chuàng)木酚縮水甘油醚3-(1-萘氧基)-1,2-環(huán)氧丙烷苯基縮水甘油醚3-[(對乙酰氨基)苯氧基]-1,2-環(huán)氧丙烷交聯(lián)殼聚糖縮水楊醛螯合樹脂美托洛爾羥丙基甘油雙淀粉DPE-III型無氰鍍鋅光亮添加劑3-氯-2-羥丙基三甲基氯化銨XD-2無氰鍍鋅添加劑羥基丙烷磺酸吡啶鹽L-肉堿鹽酸鹽乙酰左旋肉堿鹽酸鹽左旋肉堿富馬酸鹽106-89-8(安全特性,毒性,儲運)
爆炸物危險特性
與空氣混合可爆儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑、酸類分開存放刺激數據
皮膚- 兔子 10 毫克/ 24小時; 眼睛- 兔子 100 毫克/ 24小時 中度毒性分級
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 90 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 195 毫克/ 公斤可燃性危險特性
遇明火、高溫、氧化劑較易燃; 燃燒產生有毒氯化物煙霧類別
易燃液體滅火劑
干粉、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑職業(yè)標準
TWA 10 毫克/ 立方米；STEL 20 毫克/立方米常見問題列表
概述
環(huán)氧氯丙烷為無色油狀液體，有刺激性如醚和氯仿的氣味，易燃，易揮發(fā)，有毒性和麻醉性。相對密度1.1812，熔點-25.6℃，沸點117.9℃，與乙醇、丙醇、乙醚、氯仿、丙酮、三氯乙烯及四氯化碳等許多有機溶劑混溶，易溶于苯，微溶于水，由于分子結構中含有活潑的氯原子和環(huán)氧基，所以化學性活潑，水解時先生成α-氯甘油，再生成甘油。能發(fā)生開環(huán)反應，可以生成丙二醇及丙三醇;與醇及苯酚反應可以生成醚;與胺類反應可生成縮水甘油胺;與羧酸反應可以生成酯;可以自聚;與醛(或酮)反應可以生成二惡茂烷。
環(huán)氧氯丙烷的主要用途是用于制造雙酚A縮水甘油醚。即環(huán)氧氯丙烷在燒堿存在下與雙酚A縮合成為雙酚A氯醇醚，然后以燒堿脫去其氯化氫，即制得雙酚A縮水甘油醚。
環(huán)氧氯丙烷主要用于合成甘油和環(huán)氧樹脂，也可用于制造環(huán)氧樹脂、氯醇橡膠、硝化甘油炸藥、玻璃鋼、農藥、醫(yī)藥、表面活性劑、涂料、膠粘劑、增塑劑、增強塑料及電絕緣制品等。還可用作油漆、纖維素酯、纖維素醚和樹脂等的溶劑。
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毒性
環(huán)氧氯丙烷是一種高毒環(huán)氧化合物。小鼠經口LD50238mg/kg(體重)、大鼠90～210mg/kg(體重)、豚鼠178mg/kg(體重)。吸入4小時大鼠LC50為1.89g/m3、豚鼠為2.12g/m3。大鼠經皮LD50590mg/kg(體重)。有強烈刺激作用及致敏作用，可引起眼和皮膚刺激癥狀，嚴重者可發(fā)生肺水腫，肝、腎受損害。長期接觸可引起中毒性神經衰弱綜合征。小鼠涂抹致皮膚腫瘤，皮下注射致局部肉瘤; 大鼠吸入致鼻癌。多種致突變試驗出現(xiàn)陽性結果。國際癌癥研究所 (IARC)列為人類可疑致癌化學物(證據不足)。我國規(guī)定車間空氣中最高容許濃度為1mg/m3。環(huán)氧氯丙烷橡膠
環(huán)氧氯丙烷橡膠又稱氯醇橡膠，是環(huán)氧氯丙烷開環(huán)聚合而制得的橡膠狀彈性體，20世紀60年代開發(fā)成功，其性能優(yōu)于丁腈、氯丁和丁基橡膠，具有優(yōu)良的耐臭氧、耐油、耐熱、耐老化、耐溶劑性。并有阻燃性。因為在分子結構中，主鏈有的醚鍵，支鏈上有氯甲基，即主鏈上無雙鍵，支鏈有極性基，所以才具有上述的優(yōu)良性能。主鏈的醚鍵賦予耐熱性，支鏈的極性基賦予耐油性及優(yōu)良的氣密性。與金屬的粘接性好。但氯甲基耐寒性差。本品硫化在氯甲基處進行。硫化劑通常采用硫胺、硫脲類。若使2，4，6-三巰基均三吖嗪與氧化鎂、碳酸鈣并用，其硫化效果更好。其缺點是加工性差，物理強度低。主要用于生產耐油性的軟管、防護罩、防震橡膠、密封墊片、隔膜、罐頭襯里、印刷部件(膠輥)、油箱密封件、電纜包層及粘合劑等。中毒
環(huán)氧氯丙烷主要經呼吸道進入人體，也可經皮膚吸收。有強烈的刺激作用及致敏作用，并有輕度麻醉及原漿毒作用。高濃度液體和蒸氣對眼和呼吸道粘膜有強烈刺激作用，可引起眼刺痛、流淚、咽干、咳嗽、喘息性支氣管炎以及肝腎損害，嚴重患者可引起粘膜壞死脫落性氣管炎、支氣管周圍炎、肺水腫和急性腎臟損害。液體污染皮膚，可出現(xiàn)灼傷、大皰形成及濕疹。長期吸入低濃度的蒸氣，可引起四肢肌肉酸痛、腓腸肌壓痛、腿軟無力、全身乏力及頭暈、失眠、多夢等。嚴重者可發(fā)生多發(fā)性神經炎。對癥治療，皮膚接觸液體后應立即用清水沖洗，灼傷的皮膚可按化學灼傷處理。防護措施
生產現(xiàn)場要通風，生產設備要密閉。操作人員操作時要穿橡膠制防護服，戴護目鏡，以防止皮膚和眼與之接觸。環(huán)氧氯丙烷能滲透橡膠，因此，污染的防護服應徹底清洗?？蓾B透的工作服如被弄濕或受到污染，立即脫去。操作現(xiàn)場要備置安全信號指示器、沖洗設備和洗眼劑。測定方法
在空氣中的測定：用活性炭吸附，CS2處理，氣相色譜法分析。毒性防護
防護措施
劇毒，可被皮膚吸收，刺激皮膚和粘膜。較高濃度時有麻醉作用。發(fā)生中毒時，有眼睛刺痛、結膜炎、鼻炎、流淚、咳嗽、疲倦、胃腸紊亂、惡心等癥狀。嚴重中毒時，可引起麻醉癥狀，甚至引起肺、肝、腎的損傷。人體吸入MLC0.00002。大鼠經口LD50為90mg/kg?？諝庵凶畲笕菰S濃度18mg/m3。生產設備要密閉，空氣要流通，操作人員要配戴防護用具。此外，環(huán)氧氯丙烷有激烈的自聚趨向，不應在明火中加熱，以防容器爆烈。在用作試劑進行反應時，宜以惰性溶劑稀釋，并緩緩加入。包裝儲運
常規(guī)方法
因氯化鐵或氯化錫等能促進環(huán)氧氯丙烷自聚反應的發(fā)生，故宜貯存在干燥清潔的鍍鋅桶中，每桶200kg。貯存于陰涼、通風、干燥處，要遠離火源和熱源。按易燃有毒物品規(guī)定貯運。知名試劑公司產品信息
Acros Organics
環(huán)氧氯丙烷Epichlorohydrin, 99%(106-89-8)
Sigma Aldrich
106-89-8(sigmaaldrich)TCI Shanghai
環(huán)氧氯丙烷Epichlorohydrin,>99.0%(GC)(106-89-8)