898537-18-3
中文名稱
魯格列凈
英文名稱
D-Glucitol, 1,5-dideoxy-1,5-epithio-1-C-[5-[(4-ethoxyphenyl)Methyl]-2-Methoxy-4-Methylphenyl]-, (1S)-
CAS
898537-18-3
分子式
C23H30O6S
分子量
434.56
MOL 文件
898537-18-3.mol
更新日期
2024/09/12 09:15:41
898537-18-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
魯格列凈魯格列凈雜質(zhì)A
化合物 T21399
魯格列凈雜質(zhì)(A-D)
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[5-[(4-乙氧基苯基)甲基]-2-甲氧基-4-甲基苯基]-6-(羥甲基)噻烷-3,4,5-三醇
英文別名
TS-71TS 071
(Lusefi)
Luseogliflozin
TS 071
TS071
TS-71
Luseogliflozin USP/EP/BP
(1S)-1,5-Dideoxy-1,5-epithio-1-C-[5-[(4-ethoxyphenyl)methyl]-2-methoxy-4-methylphenyl]-D-glucitol
D-Glucitol, 1,5-dideoxy-1,5-epithio-1-C-[5-[(4-ethoxyphenyl)Methyl]-2-Methoxy-4-Methylphenyl]-, (1S)-
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[5-[(4-ethoxyphenyl)methyl]-2-methoxy-4-methylphenyl]-6-(hydroxymethyl)thiane-3,4,5-triol
D-Glucitol, 1,5-dideoxy-1,5-epithio-1-C-[5-[(4-ethoxyphenyl)Methyl]-2-Methoxy-4-Methylphenyl]-, (1S)- USP/EP/BP
所屬類別
原料藥：胰腺激素及其它調(diào)節(jié)血糖藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)155.0-157.0℃
沸點(diǎn)624.5±55.0 °C(Predicted)
密度1.278±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)13.25±0.70(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to off-white
常見問題列表
降糖藥物
魯格列凈是由日本大正制藥株式會社開發(fā)的一種SGLT-2抑制劑類2型糖尿病治療藥物，曾用名TS-071，通過抑制SGLT2減少腎過濾葡萄糖的再吸收和降低尿液中腎糖閾值（RTG）來增加尿葡萄糖的排泄。SGLT-2抑制劑
2013年美國審批通過第一個SGLT-2抑制劑降糖藥物卡格列凈（Canagliflozin），該藥由強(qiáng)生公司研發(fā)。【作用機(jī)制】SGLT-2（type 2 Sodium Glucose co-Transportersinhibitor，SGLT2 ）是一種跨膜蛋白，主要分布在腎臟近曲小管，將葡萄糖從腎小管液轉(zhuǎn)運(yùn)入腎小管細(xì)胞內(nèi)，約占腎臟重吸收葡萄糖的90%。SGLT-2抑制劑通過抑制腎糖重吸收以促進(jìn)尿糖排泄，使平衡朝著能量消耗的方向移動，從而降低體內(nèi)血糖，且沒有體重增加和低血糖風(fēng)險，是一類治療糖尿病的新型藥物。
【不良反應(yīng)】SGLT2抑制劑藥物最常見的不良反應(yīng)為服藥者尿路感染的幾率增加。如患者使用Canagliflozin尿道感染發(fā)病率增加，特別是女性2型糖尿病患者陰道念珠菌感染的幾率增加。
【上市藥物】2014年上半年是SGLT2抑制劑類降糖藥物豐收的半年。2014年1月美國FDA審批通過百時美施貴寶/阿斯利康共同研發(fā)糖尿病藥物達(dá)格列凈（Dapagliflozin）上市，該藥為SGLT-2抑制劑。這是FDA審批通過的第二個SGLT-2抑制劑類降糖藥物。除此以外，2014年歐盟審批一個SGLT-2抑制劑類降糖藥物Dapagliflozin/二甲雙胍復(fù)合劑型上市，日本審批通過三個SGLT-2抑制劑類降糖藥物上市，即托格列凈（Tofogliflozin）、艾格列凈（pragliflozin）、魯格列凈（Luseogliflozin）上市。
有關(guān)SGLT-2抑制劑降糖藥物魯格列凈的研發(fā)公司，專利情況，作用機(jī)制等信息由Chemicalbook曉楠編輯整理。
精制方法
第一步13.6g魯格列凈粗品溶解于100ml異丙醇-正己烷混合溶劑中；混合溶劑中異丙醇-正己烷的體積比為5:1 ；第二步室溫下，向第一步濾液中加入1.1g活性炭，攪拌1小時，過濾；
第三步攪拌下，將第二步濾液降溫至0℃并維持不變，向其中緩慢滴加5ml 50%異丙醇水溶液，滴加50%異丙醇溶液的速度為0.70ml/分鐘；有白色固體析出，繼續(xù)攪拌4-6小時，攪拌速度為140轉(zhuǎn)/分鐘；
第四步過濾，濾餅用50%異丙醇溶液洗滌3次，每次用量為8ml；
第五步濾餅攤開，40℃真空干燥。