831-61-8
中文名稱(chēng)
沒(méi)食子酸乙酯
英文名稱(chēng)
Ethyl gallate
CAS
831-61-8
EINECS 編號(hào)
212-608-5
分子式
C9H10O5
MDL 編號(hào)
MFCD00016430
分子量
198.17
MOL 文件
831-61-8.mol
更新日期
2025/01/24 10:07:14
831-61-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3,4,5-三羥基苯甲酸乙酯沒(méi)食子酸乙酯
單酸乙酯
三羥基苯甲酸乙酯
倍酸乙酯
五倍子酸乙酯
棓酸乙酯
英文別名
3,4,5-TRIHYDROXYBENZOIC ACID ETHYL ESTERETHYL 3,4,5-TRIHYDROXYBENZOATE
ETHYL GALLATE
GALLIC ACID ETHYL ESTER
RARECHEM AL BI 0070
3,4,5-trihydroxy-benzoicaciethylester
Benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-, ethyl ester
Ethylester kyseliny gallove
ethylesterkyselinygallove
Nipa No. 48
nipa48
Nipagallin A
nipagallina
Phyllemblin
Progallin A
progallina
ETHYL GALLATE(ETHYL 3,4,5-TRIHYDROXYBENZOATE)
N-ETHYLGALLATE
Ethyl gallate, Gallic acid ethyl ester
3,4,5-Trihydroxybenzoic acid ethyl
所屬類(lèi)別
化學(xué)試劑：乙酯類(lèi)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)149-153 °C
沸點(diǎn)255.48°C (rough estimate)
密度1.2539 (rough estimate)
折射率1.4570 (estimate)
儲(chǔ)存條件Store below +30°C.
溶解度可溶于DMSO（輕微）、甲醇（非常輕微）
酸度系數(shù)(pKa)8.04±0.23(Predicted)
形態(tài)細(xì)粉
顏色白色至略帶米色
水溶解性可溶于水
BRN2116014
InChIKeyVFPFQHQNJCMNBZ-UHFFFAOYSA-N
LogP1.300
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)831-61-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Gallic acid, ethyl ester(831-61-8)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-, ethyl ester (831-61-8)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H317-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P280-P305+P351+P338
安全說(shuō)明S24/25
WGK Germany2
RTECS號(hào)LW7700000
TSCAYes
海關(guān)編碼29182900
常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
沒(méi)食子酸乙酯( ethyl gal-late，EG) 是從狼毒大戟中通過(guò)藥理實(shí)驗(yàn)篩選的一種安全性較好多酚類(lèi)抗腫瘤活性化合物。研究表明，EG 對(duì)口腔鱗癌、肺癌、結(jié)腸癌等多種腫瘤細(xì)胞均有生長(zhǎng)抑制作用，其中對(duì)結(jié)腸癌細(xì)胞Lovo 的增殖抑制作用最強(qiáng)。
圖：狼毒大戟分離方法
采用硅膠柱色譜法、Sephadex LH － 20 凝膠柱色譜法和半制備高效液相色譜法從狼毒大戟的乙酸乙酯層分離純化沒(méi)食子酸乙酯，通過(guò) MTT 法觀察其在不同濃度和時(shí)間條件下對(duì)三種腫瘤細(xì)胞的生長(zhǎng)抑制作用。結(jié)果:沒(méi)食子酸乙酯對(duì)結(jié)腸癌 LOVO 細(xì)胞、肺癌A549細(xì)胞、口腔鱗癌 CAL－27 細(xì)胞的生長(zhǎng)均具有一定的抑制作用，經(jīng)藥物作用 72h后，最大抑制率分別達(dá)到( 74． 67 ± 0．47) % 、(62．01± 1．27)%和( 37．17±2．12)%。結(jié)論: 狼毒大戟乙酸乙酯層提取分離的沒(méi)食子酸乙酯在體外有抗腫瘤活性。抗腫瘤作用機(jī)制
EG作用后Lovo 細(xì)胞內(nèi)活化的caspase-3( cleaved caspase-3 )表達(dá)相對(duì)于對(duì)照組明顯升高，說(shuō)明 EG 可能通過(guò)caspase 依賴(lài)性細(xì)胞凋亡通路引發(fā)凋亡。繼續(xù)向上尋覓其上游蛋白的表達(dá)，發(fā)現(xiàn)EG可上調(diào)活化的caspase-9(cleaved caspase-9)蛋白表達(dá)，并與空白對(duì)照組細(xì)胞具有顯著差異。實(shí)驗(yàn)結(jié)果提示，EG可能通過(guò)經(jīng)典線粒體途徑啟動(dòng)了細(xì)胞凋亡過(guò)程，從而發(fā)揮抗癌作用。抗乳腺癌作用機(jī)制
EG抑制p-Akt 和 NF-κB 蛋白表達(dá),而對(duì)總Akt 表達(dá)無(wú)影響, 認(rèn)為EG 抗乳腺癌的侵襲轉(zhuǎn)移作用可能與抑制 Akt- NF-κB 通路密切相關(guān)。狼毒大戟活性成分 EG可明顯，抑制乳腺癌體外侵襲能力,推測(cè)其可能降低乳腺癌患者的病死率和延長(zhǎng)患者的生存期。另外，體外 EG 能降低 MDA-MB-231 的侵襲能力，這可能與抑制癌細(xì)胞中原癌基因和延長(zhǎng)因子蛋白以及 mRNA的表達(dá)有關(guān)。參考文獻(xiàn)
【1】簡(jiǎn)白羽, 岳麗玲, 韓翠艷,等. 沒(méi)食子酸乙酯通過(guò)線粒體通路誘導(dǎo)人結(jié)腸癌Lovo細(xì)胞凋亡的機(jī)制研究[J]. 中國(guó)藥學(xué)雜志, 2016, 51(6):463-467.【2】崔紅霞, 王明, 苑家鑫,等. 沒(méi)食子酸乙酯對(duì)人乳腺癌MDA-MB-231細(xì)胞侵襲能力的影響及其機(jī)制[J]. 藥學(xué)學(xué)報(bào), 2015(1):45-49.
【3】簡(jiǎn)白羽, 郭麗娜, 馬立威,等. 狼毒大戟中沒(méi)食子酸乙酯的提取分離及抗腫瘤活性[J]. 中醫(yī)藥信息, 2014(3):7-9.
【4】黃麗英, 陳夏. 沒(méi)食子酸乙酯對(duì)人乳腺癌MDA-MB-231細(xì)胞侵襲能力及其作用機(jī)制研究[J]. 癌癥進(jìn)展, 2016, 14(4):375-377.
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
沒(méi)食子酸乙酯Gallic acid ethyl ester, 99%(831-61-8)
Sigma Aldrich
831-61-8(sigmaaldrich)TCI Shanghai
沒(méi)食子酸乙酯Ethyl Gallate,>98.0%(T)(831-61-8)
沒(méi)食子酸乙酯價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱(chēng) | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/08 | A13733 | 3,4,5-三羥基苯甲酸乙酯, 98% Ethyl 3,4,5-trihydroxybenzoate, 98% | 831-61-8 | 10g | 590元 |
| 2024/11/08 | A13733 | 3,4,5-三羥基苯甲酸乙酯, 98% Ethyl 3,4,5-trihydroxybenzoate, 98% | 831-61-8 | 50g | 1420元 |
| 2024/11/08 | 27993 | 3,4,5-三羥基苯甲酸乙酯 Gallic acid ethyl ester, 99%, Thermo Scientific Chemicals | 831-61-8 | 100g | 1068元 |