121-79-9
中文名稱
沒食子酸丙酯
英文名稱
Propyl gallate
CAS
121-79-9
EINECS 編號
204-498-2
分子式
C10H12O5
MDL 編號
MFCD00002196
分子量
212.2
MOL 文件
121-79-9.mol
更新日期
2025/01/10 17:06:20
121-79-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯沒食子酸丙酯
3,4,5-三羥基苯甲酸正丙酯
倍酸丙酯
丙基-3,4,5-三羥基苯甲酸酯
五倍子酸丙酯
雷尼替丁雜質(zhì)B
棓丙酯
酸丙酯
棓酸丙酯
棓酸丙酯(沒食子酸丙酯)
鎵酸正丙酯
棓丙酯,丙烷基五倍子酸鹽
沒食子酸正丙酯
焙酸丙酯
桔酸丙酯
英文別名
3,4,5-TRIHYDROXYBENZENE-1-PROPYLCARBOXYLATE3,4,5-TRIHYDROXYBENZOIC ACID N-PROPYL ESTER
3,4,5-TRIHYDROXYBENZOIC ACID PROPYL ESTER
FEMA 2947
FEMA 2974
GALLIC ACID N-PROPYL ESTER
GALLIC ACID PROPYL ESTER
N-PROPYL 3,4,5-TRIHYDROXYBENZOATE
N-PROPYL GALLATE
PROGALLIN P
PROPYL GALLATE
3,4,5-trihydroxy-benzoicacipropylester
Benzoicacid,3,4,5-trihydroxy-,propylester
NCI-C50588
nci-c505888
Nipa 49
nipa49
Nipagallin P
nipagallinp
n-Propyl ester of 3,4,5-trihydroxybenzoic acid
所屬類別
食品添加劑：抗氧化劑 所屬類別一
飼料添加劑: 飼料貯存添加劑 所屬類別二
食品添加劑: 抗氧化劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀乳白色針狀結(jié)晶或白色至淡黃褐色結(jié)晶性粉末，無臭，稍有苦味，熔點150℃。對熱較穩(wěn)定，遇光有利于分解，遇銅、鐵離子呈紫色或暗綠色，有吸濕性。易溶于熱水、乙醇、丙二醇、甘油、棉子油、豬油、花生油和乙醚，難溶于冷水。0.25%的水溶液PH約為5.5。大白鼠經(jīng)口LD503800mg/kg，ADI 0-1.4mg/kg（FAO/WHO，1994）。
熔點146-149 °C(lit.)
沸點312.03°C (rough estimate)
密度1.210
蒸氣壓0Pa at 20℃
FEMA2947
折射率1.5140 (estimate)
閃點187℃
儲存條件0-6°C
溶解度ethanol: 50 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)8.11(at 25℃)
形態(tài)powder
顏色白色至淺米色
氣味 (Odor)bland
水溶解性0.35 g/100 mL (25 ºC)
Merck14,7859
檢測方法HPLC,NMR
BRN1877976
InChIKeyZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N
LogP1.8
CAS 數(shù)據(jù)庫121-79-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-, propyl ester(121-79-9)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Propyl gallate (121-79-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H302-H317-H318-H410
危險品標志Xn
危險類別碼R22-R43
安全說明S24-S37
WGK Germany2
RTECS號LW8400000
TSCAYes
海關(guān)編碼29182950
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)121-79-9(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作食品抗氧化劑用途二
PG也我國允許使用和國外廣泛使用的飼料抗氧化劑。我國規(guī)定還可用于食用油脂、油炸食品、餅干、方便面、速煮米、果仁罐頭、干魚制品和腌臘肉制品，最大使用量0.1g/kg。PG對豬油的抗氧化能力較BHA或BHT強些，與BHA或BHT混用時加增效劑則抗氧化作用最強。單對面制品的抗氧化作用不如BHA和BHT強。用途三
PG也是我國允許使用和國外廣泛使用的油溶性抗氧化劑。PG對豬油的抗氧化能力較BHA或BHT強些，與BHA和BHT混用時加增效劑則抗氧化作用最強。但對面制品的抗氧化作用不如BHA和BHT強。我國規(guī)定可用于食用油脂、油炸食品、餅干、方便面、速煮米、果仁罐頭、干魚制品和腌臘肉制品，最大使用量0.1g/kg。用途四
該品是食品和飼料添加劑。用作油脂、豬油等的坑氧化劑，抗氧化作用強，但有著色的缺點，用量為0.1g/kg以下。作為飼料抗氧化劑時，最大用量為100ppm。也可用于化妝品。大鼠口服LD50為3.8g/kg。參考質(zhì)量標準二
GB3263—82▼
▲
含量(干基)/%
98～102.5
熔點/℃
146～150
干燥失重/%
≤0.5
灼燒殘渣/%
≤0.1
重金屬(以Pb計)/%
≤0.001
砷(以As計)/%
≤0.0003
參考質(zhì)量標準三
指標名稱@FAO/WHO 1996@GB3263-82(強制性國標)▼
▲
含量(干基)
98.0%～102.0%
98%～102%
熔點
146～150℃
氯化有機物(以CL計)
≤100mg/kg
-
游離酸(以沒食子酸計)
≤0.5%
-
子燥失重(110℃,4h)
≤0.5%
≤0.5%
硫酸鹽灰分(GT-5-1)
≤0.1%
≤0.1%
砷(GT-3-2)
≤0.0003%
重金屬(GT-16-2)
≤10mg/kg
≤0.001%
參考質(zhì)量標準一
GB 3263—1982▼
▲
含量(干基)/%
98～102.5
熔點/℃
146～150
干燥失重/%
≤0.5
灼燒殘渣/%
≤0.1
重金屬(以Pb計)/%
≤0.001
砷(以As計)/%
≤0.0003
制備方法
方法一
1沒食子酸的制備五倍子中含有50%～70%的單寧，單寧經(jīng)酶鷦或水解可得沒食子酸。
(1)發(fā)酵法將風(fēng)干的五倍子破碎至0.5～1.0cm，篩去含蟲粉，用4倍的水于40～60℃下浸提18h；采用逆循環(huán)法共浸提4次，使最終浸提液達相對密度1.058；浸提液在50～60℃下用5%的活性炭保溫攪拌脫色4h；趁熱過濾，濾渣用水洗滌4次。合并濾液和洗液，于60℃下減壓濃縮，得到30%～35%的單寧溶液；將其冷至室溫后接入總液量2%的黑曲霉種子，在30℃左右發(fā)酵8～9d，以清水洗滌沉淀物得粗沒食子酸，再重結(jié)晶即得成品。
(2)水解法 將280kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的單寧溶液，在105℃下攪拌水解6h，或?qū)?50kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的單寧溶液，在133～135℃和0.18～0.20MPa下攪拌反應(yīng)2h。反應(yīng)物冷卻至10℃：析出結(jié)晶，分離得粗品；再將其溶解于70～80℃的水中，加入總液量5%的活性炭，保溫攪拌10min，趁熱過濾；濾液冷卻至室溫，靜置12h，結(jié)晶、分離得第一次脫色精品；將其用同樣的方法重結(jié)晶一次得第二次脫色精品，經(jīng)干燥可得200kg的成品。
2PG的合成
在帶分水裝置的燒瓶中加入0.1mol沒食子酸、0.3mol丙醇、20mL苯或60～80℃石油醚和0.01～0.04mol對甲苯磺酸，加熱回流至無明顯水分出時止；把反應(yīng)混合物(呈淺紫紅色)先常壓后減壓蒸出過量的丙醇和帶水劑；在不斷的攪拌下，趁熱將剩余物倒入冷水中，抽濾后先后用稀堿液和水洗至中性，再脫色、用水重結(jié)晶，并于80℃烘干得熔點147~148"C的白色針狀結(jié)晶，收率87.2%～89.5%。
用70%的高氯酸代替對甲苯磺酸，收率88.1%～88.6%。
方法二
1沒食子酸的制備五倍子中含有50%-70%的單寧，單寧經(jīng)酶解或水解可得沒食子酸。
(1)發(fā)酵法。將風(fēng)干的五倍子破碎至0.5-1.0cm，篩去含蟲粉，用4倍的水于40-60℃下浸提18h；采用逆循環(huán)法共浸提4次，使最終浸提液達相對密度1.058；浸泡液再50-60℃下用5%的活性炭保溫攪拌脫色4h；趁熱過濾，濾渣用水洗滌4次。合并濾液和洗液，于60℃下減壓濃縮，得到30%-35%的單寧溶液；將其冷至室溫后接入總液量2%的黑曲霉種子，再30℃左右發(fā)酵8-9天，以清水洗滌沉淀物得粗沒食子酸，再重結(jié)晶即得成品。
(2)水解法。將280kg 95%的硫酸加入1679kg 20%的單寧溶液，再105℃下攪拌世界6h，或?qū)?50kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的單寧溶液，在133-135℃和0.18-0.20Mpa下攪拌反應(yīng)2h。反應(yīng)物冷卻至10℃析出結(jié)晶，分離得粗品；再將其溶解于70-80℃的水中，加入總液量5%的活性炭，保溫攪拌10min，趁熱過濾；濾液冷卻至室溫，靜置12h，結(jié)晶、分離得第一次脫色精品；將其用用樣的方法重結(jié)晶以次得第二次脫色精品，經(jīng)干燥可得200kg的成品。
2 PG的合成
在帶分水裝置的燒瓶中加入0.1mol沒食子酸、0.3mol丙酮、20mL苯活60-80℃石油醚和0.01-0.04mol對甲苯磺酸，加熱回流至五明顯水分出時止；把反應(yīng)混合物（呈淺紫紅色）先常壓后減壓蒸出過量的丙醇和帶水劑；在不斷攪拌下，趁熱將剩余物倒入冷水中，抽濾后先后用稀堿液和水洗至中性，再脫色、用水重新結(jié)晶，并于80℃烘干，得熔點147-148℃的白色針狀結(jié)晶，收率87.2%-89.5%。
用70%的高氯酸代替對甲苯磺酸，收率88.1%-88.6%。
方法三
以硫酸為催化劑，由沒食子酸與丙醇在120℃下酯化而得。中和后餾去溶劑，由乙醇水溶液將殘留物重結(jié)晶。方法四
由沒食子酸與丙醇酯化而得。將沒食子酸、丙醇、苯、硫酸及對甲苯磺酸加入搪玻璃反應(yīng)鍋，加熱脫水，回收苯，放置2h。倒入水中，再放置24h。甩濾得到粗品，粗品溶解于乙醇，過濾，將濾液加入水中結(jié)晶，過濾、干燥即得成品。常見問題列表
簡介
沒食子酸丙酯(PG)亦稱棓酸丙酯，屬于人工合成的油溶性抗氧化劑。油溶性抗氧化劑均屬酚類化合物，除PG外還包括丁基羥基茴香醚(BHA)、二丁基羥基甲苯(BHT)、叔丁基對苯二酚(TBHQ)等，它們能夠提供氫原子與油脂自動氧化所產(chǎn)生的游離基相結(jié)合，形成相對穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，阻斷油脂的鏈式自動氧化過程，從而達到抗氧化的目的。
性質(zhì)
沒食子酸丙酯為白色至淺褐色結(jié)晶粉末，或微乳白色針狀結(jié)晶。無臭，微有苦味，水溶液無味。高溫下升華，溶于乙醇、丙醇、乙醚、氯仿，微溶于水。與銅、鐵離子發(fā)生作用產(chǎn)生紫色或暗綠色。PG難溶于水，微溶于棉子油、花生油、豬脂。其0.25%水溶液的PH值為5.5左右。沒食子酸丙酯比較穩(wěn)定，遇銅、鐵等金屬離子發(fā)生呈色反應(yīng)，變?yōu)樽仙虬稻G色，有吸濕性，對光不穩(wěn)定，發(fā)生分解，耐高溫性差。
用途
沒食子酸丙酯廣泛用于食品工業(yè)， 醫(yī)藥制劑中， 是一種優(yōu)良的油脂抗氧化劑，用于化妝品和用作防紫外線照射的抑制劑等。鑒別試驗
溶解性難溶于水；易溶于乙醇、乙醚和丙二醇。按OT-42方法測定。熔程146～150℃。試樣于110℃下干燥4 h。
沒食子酸試驗 取試樣約0.5g，溶于10ml．1mol/L氫氧化鈉中，在氮氣流下煮沸30min后冷卻，用2mol/L硫酸小心地酸化至pH=2～3。經(jīng)燒結(jié)玻璃坩堝濾出沉淀，用少量水洗滌后在110℃下干燥2h。所得沒食子酸結(jié)晶的熔點約為240℃(隨之分解)。
含量分析
精確稱取干燥試樣約0.2g，放入一400ml燒杯中，加水150ml后煮沸。在不斷劇烈攪拌下，加硝酸鉍試液(Ⅱ)(TS-43)50ml，繼續(xù)攪拌數(shù)分鐘，至沉淀完全形成后放冷至室溫。用已恒重的燒結(jié)玻璃坩堝濾出黃色沉淀，沉淀先用0.05mol/L冷硝酸沖洗，再用冰水沖洗至無酸性。然后在110℃下干燥至恒重。沒食子酸丙酯含量(%)=沉淀質(zhì)量×48.63/試樣質(zhì)量
毒性
ADI 0～1．4mg/kg(FAO/WHO，2001)。LD503600mg/kg(大鼠，經(jīng)口)。
GRAS(FDA，§184．1660，2000)。
按EEC-HACSG規(guī)定：不得用于嬰幼兒食品。
使用限量
GB 2760-2001：食用油脂、油炸食品、干魚制品、餅干、方便面、速煮面、果仁罐頭、腌臘肉制品，0.1g/kg；膠姆糖膠基，GMP。與BHA、BHT合用時此兩者總量不得超過0.1g/kg，食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
沒食子酸丙酯
膠基糖果
膠基糖果中基礎(chǔ)劑物質(zhì)
按生產(chǎn)需要適量使用（有特別規(guī)定的除外）
沒食子酸丙酯
油炸食品
抗氧化劑
0.1
沒食子酸丙酯
風(fēng)干、烘干、壓干等水產(chǎn)品
抗氧化劑
0.1
沒食子酸丙酯
腌臘肉制品類（如咸肉、臘肉、板鴨、中式火腿、臘腸等）
抗氧化劑
0.1
沒食子酸丙酯
餅干
抗氧化劑
0.1
沒食子酸丙酯
方便米面制品
抗氧化劑
0.1
沒食子酸丙酯
膠基糖果
抗氧化劑
0.4
沒食子酸丙酯
堅果與籽類罐頭
抗氧化劑
0.1
沒食子酸丙酯
脂肪，油和乳化脂肪制品
抗氧化劑
0.1
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
棓酸丙酯（沒食子酸丙酯）Propyl gallate, 98%(121-79-9)
Sigma Aldrich
121-79-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
沒食子酸丙酯Propyl Gallate,>98.0%(T)(121-79-9)
沒食子酸丙酯價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/11/08 | A10877 | 3，4，5-三羥基苯甲酸正丙酯, 98%
n-Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate, 98% | 121-79-9 | 5g | 270元 |
| 2024/11/08 | A10877 | 3，4，5-三羥基苯甲酸正丙酯, 98%
n-Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate, 98% | 121-79-9 | 100g | 503元 |
| 2024/11/08 | A10877 | 3，4，5-三羥基苯甲酸正丙酯, 98%
n-Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate, 98% | 121-79-9 | 500g | 1919元 |