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68-26-8

中文名稱 維生素 A
英文名稱 all-trans-Retinol
CAS 68-26-8
EINECS 編號 200-683-7
分子式 C20H30O
MDL 編號 MFCD00001552
分子量 286.45
MOL 文件 68-26-8.mol
更新日期 2024/12/24 16:10:41
68-26-8 結(jié)構(gòu)式 68-26-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-環(huán)己烯基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇
視黃醇
維生素 A
維生素A
維生素A,視黃醇
維生素甲
3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-環(huán)己烯-1-基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇
全反式-視黃醇
視黃素
維生素A1
維生素A醇
3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-環(huán)已稀)
甲種維生素
抗眼干燥病維生素
維生素 A 醇溶
全反式-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-環(huán)己烯-1)-2,4,6,8-壬四烯醋酸酯
抗乾眼醇
視網(wǎng)醇
維生素A1
維生素A
英文別名
3,7-DIMETHYL-9-(2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXEN-1-YL)-2,4,6,8-NONATETRAEN-1-OL
3,7-DIMETHYL-9-(2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXENYL)-2,4,6,8-NONATETRAEN-1-OL
3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
ALL-TRANS-RETINOL
ALL-TRANS-VITAMIN A ALCOHOL
aquasol a
AXEROPHTHOL
RETINOL
RETINOL ACETATE-WATER SOLUBLE
RETINOL ALL TRANS
RETINOL ALL TRANS ISOMER
TRANS-RETINOL
TRANS VITAMIN A ALCOHOL
VITAMIN A
VITAMIN A1
VITAMIN A ALCOHOL
(all-e)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen
-1-ol
2,4,6,8-Nonatetraen-1-ol, 3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-, (all-E)-
21 CFR 182,5930
所屬類別
原料藥:維生素AD類藥
所屬類別一
食品添加劑: 營養(yǎng)強化劑: 維生素類
所屬類別二
飼料添加劑: 維生素添加劑
所屬類別三
食品添加劑: 營養(yǎng)強化劑(營養(yǎng)增補劑): 維生素

物理化學性質(zhì)

外觀性狀淡化色片狀結(jié)晶,熔點62-64℃,沸點120-125℃(0.667Pa)。易溶于油脂或有機溶劑,不溶于水。熱穩(wěn)定性較好,堿性條件下較穩(wěn)定,酸性條件下不穩(wěn)定。遇三氯化銻呈特征藍色反應(yīng),易受紫外線和空氣中氧的破壞,與維生素C共存時可得到保護。
熔點61-63 °C(lit.)
沸點368.81°C (rough estimate)
密度0.9933 (rough estimate)
折射率1.641
閃點-26 °C
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)14.09±0.10(Predicted)
形態(tài)crystalline
顏色yellow to orange
水溶解性Practically insoluble inwaterorglycerol; soluble in absolute alcohol,methanol,℃hloroform, ether, fats and oils.
敏感性Moisture & Light Sensitive
Merck13,10073
BRN403040
穩(wěn)定性穩(wěn)定,但對光和空氣敏感。與強酸、強氧化劑不相容。
LogP5.680
CAS 數(shù)據(jù)庫68-26-8(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質(zhì)信息Retinol (68-26-8)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS08
警示詞危險
危險性描述H317-H319-H360FD-H413
危險品標志Xn,N,F
安全說明S36/37-S61-S62
危險品運輸編號UN 1208 3/PG 2
WGK Germany3
RTECS號VH6750000
TSCAYes
海關(guān)編碼29362100
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)68-26-8(Hazardous Substances Data)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用于制藥片和膠囊,在飼料工業(yè)中作為維生素類飼料添加劑
用途二
維生素A是構(gòu)成視覺細胞內(nèi)感光物質(zhì)的成分,賴氨酸是人體必需的氨基酸,能維持上皮組織結(jié)構(gòu)的完整和健康,促進機體的生長發(fā)育。缺乏時,會使生長發(fā)育受阻、生殖功能衰退,易得“夜盲癥”。我國規(guī)定可用于色拉油、芝麻油和人造奶油,使用量為4.0~8.0mg/kg;在固體飲料中最大使用量為4~8mg/kg;在嬰幼兒食品和乳制品中使用量為3.0~9.0mg/kg;在冰淇淋中最大使用量為0.6~1.2mg/kg;在乳及乳飲料中使用量為0.6~1.0mg/kg。
另外,用視黃醇醋酸酯、視黃醇棕櫚酸酯或β-胡蘿卜素強化。Β-胡蘿卜素用于強化β-胡蘿卜素飲料時,最大使用量為20~40mg/kg;在固體飲料中最大使用量為3~5mg/kg。
用途三
維生素A是構(gòu)成視覺細胞內(nèi)感光物質(zhì)的成分,能保證上皮組織結(jié)構(gòu)的完整和健康,促進機體的發(fā)育生長。缺乏時,會使生長發(fā)育受阻,生殖功能衰退,易得“夜盲癥”。一般用視黃醇醋酸酯[127-47-9]添加于飼料中。
用途四
維生素A為一種脂溶性維生素,它以游離醛或酯的開式存在于動物性食物中,在脂肪、蛋白、乳法、肝中含量豐富。植物中不含維生素A,但含維生素A的前身(provitamin A),存在于胡蘿卜、番茄等蔬菜中,動動物吸收后,可轉(zhuǎn)化成維生素A。維生素A是維持人體生長、發(fā)育、生殖和細胞膜的穩(wěn)定性所必需的,在視覺過程中起重要作用。視網(wǎng)膜中有感強光的感弱光的兩種細胞。感弱光的細胞含有一種色素叫視紫紅質(zhì),它是在暗環(huán)境中由順視黃醛和視蛋白結(jié)合而成的,遇光則分解成反視黃醛和視蛋白,并由此相起神經(jīng)沖動,傳入中樞產(chǎn)生視覺。視黃醛在體內(nèi)因不斷代謝而補消耗,需要及時通過氧化維生素A予以補充。當體仙維生素A缺乏時,視紫紅質(zhì)的合成量隨之減少,因而使在弱光中視力減退,這就是夜盲癥的原因。維生素A與上能上能下細胞的正常結(jié)構(gòu)和功能有關(guān),,缺乏時會導致辭眼結(jié)膜、角膜干燥、發(fā)炎,甚至失明,還會造成呼吸道上皮受損,容易發(fā)生呼吸道感染、毛發(fā)脫落、嬰兒發(fā)育遲緩等。作為營養(yǎng)增補劑的維生檔A油是由水產(chǎn)動物的肝臟、幽門垂所得的脂肪油或其濃縮物。將新鮮魚類肝臟、幽門垂粉碎,加1-2%氫氧化鈉溶液至pH8-9。含油量少的原料,另外添加肝油或魚油作為稀釋用油在攪拌下加熱30-60min,使組織消化溶解,析出肝漬,離心分離得到維生素A油。也可采用酶解或溶劑萃取、分子蒸餾使?jié)饪s,使產(chǎn)品中維生素A的濃度達原油的7-8倍。因維生素A油不溶于水,通常添加表面活性劑使其能分散于水中。用于香腸、人造奶油、面包、乳制品、果汁粉、花生白脫等。香腸是最適宜添加維生素A的食品,可在絞肉過程中添加,加入2000I.U./100g(維生素A300毫克相當于100萬I.U.)
用途五
視黃酸受體(the retinoic acid receptor,RAR) 和類視黃醇受體(the retinoid X receptor,RXR)的配體,作為其轉(zhuǎn)導因子,調(diào)控正常和惡性細胞的生長和分化。
參考質(zhì)量標準二
GB 14750—1993
含量/%
≥95.0
酸值
≤2.0
過氧化值
≤1.5mL
參考質(zhì)量標準三
GB 14750—93(維生素A)
含量(標示量的)
≥95.0%
酸值(OT一4)
≤2.0
過氧化值(見“01040")
≤1.5ml
參考質(zhì)量標準四
GB 14750—93(維生素A)
含量(標示量的)
≥95.0%
酸值(OT-4)
≤2.0
過氧化值
≤1.5ml
參考質(zhì)量標準一
GB7292-87
含量(以C22H32O2計)/%
90.0~120.0
干燥失重/%
≤5.0
酸值
≤2.0
過氧化值
≤1.5mL

制備方法

方法一
維生素A可以由魚肝油經(jīng)分子蒸餾、層析精制得到,但獲取純品的方法是化學合成。通常采用Iserl路線(即十四醛路線),即先由p紫羅蘭酮與一氯醋酸乙酯在甲醇鈉介質(zhì)中縮合、在氫氧化鈉和甲醇中水解、脫羧基得到十四碳醛。另外由乙炔鈉與甲基乙烯酮在一40℃以下縮合生成3-甲基戊炔(4)烯(2)醇(1);然后與乙基溴化鎂進行Grignard反應(yīng)制成雙溴鎂化物;接著與十四碳醛縮合、水解得羥基去氫維生素A;再經(jīng)催化加氫得羥基維生素A,在吡啶中與乙酰氯作用得羥基維生素醋酸酯,再于堿性(純堿)條件下溴化、脫溴得維生素醋酸酯。
方法二
維生素A可以由魚肝油經(jīng)分子蒸餾、層析精制得到,但獲取成品的方法是化學合成。通常采用Iserl路線(即十四醛路線),即有β-紫羅蘭酮與一氯醋酸乙酯在甲醇鈉介質(zhì)中縮合,在氫氧化鈉和甲醇中水解,脫羧基得到十四碳醛。另外由乙炔鈉與甲基乙烯酮在-40℃以下縮合生成3-甲基戊炔(4)烯(2)醇(1)、然后與乙基嗅化鎂進行Grignard反應(yīng)制成雙嗅鎂化物,接著與十四碳醛縮合、水解得到羥基去氫維生素A,再經(jīng)催化加氫得羥基維生素A,在吡啶中與乙酰氯作用得羥基維生素醋酸酯,再與堿性(純堿)條件下嗅化、脫嗅得維生素醋酸酯。
方法三
β-紫羅蘭酮經(jīng)縮合、環(huán)氧、消除、重排、異構(gòu)化、水解、催化氫化、酯化、溴化、消除等步驟制得維生素A(醋酸酯)。

常見問題列表

簡介

視黃醇為一種脂溶性維生素,它以游離醛或酯的開式存在于動物性食物中,在脂肪、蛋白、乳法、肝中含量豐富。植物中不含維生素A,但含維生素A的前身(provitamin A),存在于胡蘿卜、番茄等蔬菜中,動動物吸收后,可轉(zhuǎn)化成維生素A。視黃醇是維持人體生長、發(fā)育、生殖和細胞膜的穩(wěn)定性所必需的,在視覺過程中起重要作用。視黃醛在體內(nèi)因不斷代謝而補消耗,需要及時通過氧化維生素A予以補充。維生素A與上能上能下細胞的正常結(jié)構(gòu)和功能有關(guān),缺乏時會導致辭眼結(jié)膜、角膜干燥、發(fā)炎,甚至失明,還會造成呼吸道上皮受損,容易發(fā)生呼吸道感染、毛發(fā)脫落、嬰兒發(fā)育遲緩等。作為營養(yǎng)增補劑的維生檔A油是由水產(chǎn)動物的肝臟、幽門垂所得的脂肪油或其濃縮物。將新鮮魚類肝臟、幽門垂粉碎,加1-2%氫氧化鈉溶液至pH8-9。視黃醇可用于香腸、人造奶油、面包、乳制品、果汁粉、花生白脫等。

視黃醇

制備方法

視黃醇(維生素A)可以由魚肝油經(jīng)分子蒸餾、層析精制得到,但獲取純品的方法是化學合成。通常采用Iserl路線(即十四醛路線),即先由p紫羅蘭酮與一氯醋酸乙酯在甲醇鈉介質(zhì)中縮合、在氫氧化鈉和甲醇中水解、脫羧基得到十四碳醛。另外由乙炔鈉與甲基乙烯酮在一40℃以下縮合生成3-甲基戊炔(4)烯(2)醇(1);然后與乙基溴化鎂進行Grignard反應(yīng)制成雙溴鎂化物;接著與十四碳醛縮合、水解得羥基去氫維生素A;再經(jīng)催化加氫得羥基維生素A,在吡啶中與乙酰氯作用得羥基維生素醋酸酯,再于堿性(純堿)條件下溴化、脫溴得維生素醋酸酯。

鑒別試驗
取試樣0.5g,于研缽中研碎,加溫水10ml,充分攪拌混合成乳濁狀,加10ml乙醇破乳后移入一燒瓶中,再加20ml苯,充分振搖混勻后靜置,或經(jīng)離心分離成兩層。取苯層,用20ml水充分振搖洗滌后,分去水層,將苯層在減壓下蒸干。將殘留物溶于氯仿,配成每ml約含維生素A 10 IU,取其1m1,加5ml三氯化銻試液(TS-33),應(yīng)呈藍色,并旋即褪色。
含量分析
精確稱取試樣約0.5g,加溫水1m1,充分振搖成乳濁狀。加乙醇.30ml和50%氫氧化鉀液3ml,裝上回流冷凝器,在水浴上加熱30min。冷卻后用30ml水,移入分液漏斗。然后按“維生素A胡旨肪酸酯油(01041)”的含量法測定。
含量分析
與“維生素A脂肪酸酯油(01041)”相同。
毒性
GRAS(FDA,§182.5930,2000)。
毒性
GRAS(FDA,§182.5930,2000)。
LD50 2000mg/kg(大鼠,經(jīng)口)。
使用限量
GB 14880~94及GB 2760—2002:同“01039,維生素A粉末”。
FDA§184.1930(2000):以GMP為限。
使用限量
GB 14880-94(μg/kg;以視黃醇當量計):芝麻油、色拉油、人造奶油,4000~8000;乳
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量(g/kg)
最大允許殘留量(g/kg)
維生素A(視黃醇或醋酸視黃酯或棕櫚酸視黃醇)[維生素類]
乳及乳飲料
營養(yǎng)強化劑
600~1000μg(1.維生素A添加量均以視黃醇當量計算 2.1μg視黃醇當量=1μg視黃醇=3.33I.U維生素A 3.如用β-胡蘿卜素強化可折成維生素A來表示 4.1μgβ-胡蘿卜素=0.167μg視黃醇)
維生素A(視黃醇或醋酸視黃酯或棕櫚酸視黃醇)[維生素類]
嬰幼兒食品、乳制品
營養(yǎng)強化劑
3000~9000μg(1.維生素A添加量均以視黃醇當量計算 2.1μg視黃醇當量=1μg視黃醇=3.33I.U維生素A 3.如用β-胡蘿卜素強化可折成維生素A來表示 4.1μgβ-胡蘿卜素=0.167μg視黃醇)
維生素A(視黃醇或醋酸視黃酯或棕櫚酸視黃醇)[維生素類]
芝麻油、色拉油、人造奶油
營養(yǎng)強化劑
4000~8000μg(1.維生素A添加量均以視黃醇當量計算 2.1μg視黃醇當量=1μg視黃醇=3.33I.U維生素A 3.如用β-胡蘿卜素強化可折成維生素A來表示 4.1μgβ-胡蘿卜素=0.167μg視黃醇)

知名試劑公司產(chǎn)品信息

"68-26-8" 相關(guān)產(chǎn)品信息
16672-87-0 116-31-4 4469-34-5 14638-18-7 50-81-7 86404-04-8 67-03-8 67-97-0 10191-41-0 58-95-7 59-30-3 58-27-5 83-88-5 127-47-9 50-14-6 84-80-0 11032-49-8 59-43-8