60-33-3
中文名稱
亞油酸
英文名稱
Linoleic acid
CAS
60-33-3
EINECS 編號
200-470-9
分子式
C18H32O2
MDL 編號
MFCD00064241
分子量
280.45
MOL 文件
60-33-3.mol
更新日期
2024/10/25 15:26:00
60-33-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
9,12,15-十八碳三烯酸alpha-亞麻酸
十八碳-9,12,15-三烯酸
十八碳二烯酸
亞麻酸
亞麻油酸
亞油酸
(Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸
十八碳-9,12-二烯酸
十八烷-9,12-二烯酸
順,順-9,12-十八碳二烯酸
順式-9,12-十八碳二烯酸
順式十八(碳)-9,12-二烯酸
亞油酸、又稱“順-9, 12-十八碳-二烯酸”。
順-9.12-十八碳二烯酸
亞油酸,R-亞麻酸
次亞麻油酸
9,12-二烯十八酸
亞麻油酸
9,12,15-三烯十八酸
英文別名
1-AMINOOCTADECATRIENE-9,12,159,12,15-all-cis-Octadecatrienoic acid
9,12-OCTADECADIENOIC ACID
9,2-OCTADECADIENOIC ACID
9Z,12Z-OCTADECADIENOIC ACID
C18:2 (CIS,CIS-9,12) ACID
CASTOR OIL FATTY ACID
CIS-9,CIS-12-OCTADECADIENOIC ACID
CIS,CIS-9,12-OCTADECADIENOIC ACID
CIS,CIS-9,12-OCTADECANEDIENOIC ACID
DELTA 9 CIS 12 OCTADECADIENOIC ACID
FEMA 3380
Leinoleic acid
LINOLEIC ACID
LINOLEIC ACID-WATER SOLUBLE
LINOLIC ACID
OCTADECA-9Z,12Z-DIENOIC ACID
TELFAIRIC ACID
(Z,Z)-9,12-Octadecadienoic acid
(z)-12-octadecadienoicacid
所屬類別
原料藥：調(diào)節(jié)血脂藥 所屬類別一
生物化學(xué)品: 脂類: 脂肪類 所屬類別二
食品添加劑: 營養(yǎng)強化劑（營養(yǎng)增補: 其他營養(yǎng)增補劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色至淡黃色液體, 接觸空氣可變色。
外觀性狀純品為無色液體，工業(yè)品為淡黃色。 不溶于水，易溶于大多數(shù)有機溶劑。
溶解性不溶于水，溶于多數(shù)有機溶劑。
熔點-5 °C
沸點229-230 °C16 mm Hg(lit.)
密度0.902 g/mL at 25 °C(lit.)
FEMA3380
折射率n20/D 1.466(lit.)
閃點>230 °F
儲存條件2-8°C
溶解度溶于1MNaOH
酸度系數(shù)(pKa)4.77(at 25℃)
形態(tài)liquid
顏色透明黃色
氣味 (Odor)faint fatty
水溶解性INSOLUBLE
凝固點-5℃
敏感性空氣敏感
最大波長(λmax)270nm(H2O)(lit.)
JECFA Number332
Merck14,5505
BRN1727101
Dielectric constant2.6（0℃）
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但對空氣和光敏感。易燃。與強氧化劑不相容。
InChIKeyOYHQOLUKZRVURQ-KQHSAVHASA-N
LogP7.050
CAS 數(shù)據(jù)庫60-33-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-(60-33-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Linoleic acid (60-33-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H225-H319
危險品標志Xi
危險類別碼R36
安全說明S26-S24/25-S36
危險品運輸編號UN1170 - class 3 - PG 2 - Ethanol
WGK Germany1
RTECS號RF9990000
TSCAYes
海關(guān)編碼29161500
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)60-33-3(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
主要用作油漆和油墨的原料，也可用于生產(chǎn)聚酰胺、聚酯和聚脲等產(chǎn)品，還可作為治療動脈粥樣硬化藥物的原料用途二
降血脂藥，用于治療與預(yù)防動脈粥樣硬化癥。一般無副作用。長期服用可出現(xiàn)惡心、嘔吐、腹瀉等胃腸道反應(yīng)，繼續(xù)給藥可逐漸消失。用途三
營養(yǎng)增補劑，增香劑。用途四
亞油酸是人和動物營養(yǎng)中必需和脂肪酸。動植物都有去飽和酶，能使飽和脂肪酸脫氫，生成油酸一類的具有一個雙鍵的不飽和脂肪酸，但只有植物細胞具備使油酸進一步脫氫成亞油酸的能力。亞油酸是合成動物前列腺素的前體。缺乏亞油酸的亞麻酸等脂肪酸，會使動物發(fā)育不良，皮膚和腎損傷，不育等。亞油酸能與膽固醇結(jié)合成酯，并可進而促使膽固醇降解為膽酸，然后排出體外，亦有降低甘油三酯作用。在醫(yī)藥上用于預(yù)防和治療動脈粥樣硬化藥物（如益壽寧、脈通等）的原料。在工業(yè)方面，亞油酸用于油漆、油墨的生產(chǎn)及制取酰胺、聚酯、聚脲等。亞油酸鈉鹽或鉀鹽是肥皂的成分之一，并可用作乳化劑等表面活性劑。亞油酸無毒。參考質(zhì)量標準
▼
▲
指標
FCC,1996
FAO/WHO,1998
含量(C18:2;無水基計；GT-10-4)
≥60.0%
≥60.0%
酸值(OT-4-1)
196~202
-
nD20
-
1.469~1.473
重金屬(GT-16-2；試樣2g)
≤10mg/kg
-
碘值(OT-27-2)
145~160
140~160
灼燒殘渣(GT-S；試樣10g)
≤0.01%
≤0.01%
皂化值(OT-40-2；試樣量3g)
194～202
194～202
不皂化物(OT-46；試樣10g)
≤2.0%
≤2.0%
水分(GT-32-1)
≤0.5%
≤0.5%
d2525
-
0.898~0.904
熔點
-
-5℃
制備方法
方法一
方法一、以玉米油為原料亞油酸粗制品的制備 量取澄清的玉米油，逐漸加入200g/L氫氧化鈉溶液，邊加邊攪拌，加完后繼續(xù)攪拌15min，靜置于25-40℃皂化48h，取出皂化物，用木鏟搗成碎塊，慢慢加入45%-50%硫酸，在30-40℃酸化7h，得亞油酸粗制品。
玉米胚芽油[NaOH, 25-40℃]→皂化物[H2SO4, 30-40℃]→亞油酸粗制品
亞油酸成品的制備 取粗制品于分液漏斗中，加入2倍量體積的30℃自來水，振搖，分去水層，如此反復(fù)5-6次，再加溫蒸餾水洗至無硫酸鹽為止，得亞油酸液。加100g/L無水硫酸鈉搖勻，于25-30℃靜置48-96h，得精制品。將精制品抽濾，濾液即亞油酸成品。
亞油酸粗制品[H2O, 30℃]→亞油酸液[無水Na2SO4, 25℃]→亞油酸精制品[抽濾]→亞油酸成品
方法二、以豆油腳為原料
皂漿的制備 取大豆油下腳，加熱至90℃左右，加入1/10-1/7倍量的氫氧化鈉溶液少許，繼續(xù)加熱15min，再加入剩余的堿液，至酚酞指示劑呈紫紅色，再加熱煮2-3h，得皂化物。在皂化物中分兩次加入1/20-1/10倍量的工業(yè)用氯化鈉，加熱至鏟刀取樣時皂漿不粘刀，有明顯黑水析出時止，再加熱1-2h，保溫靜置3h，抽出下層黑水，得皂漿。
精練油下腳[NaOH, >90℃]→皂化液[NaCl]→皂漿
黑脂酸的制備 在皂漿中加入上批酸化第一次抽出的廢酸水，蒸氣加熱30min，靜置1h，抽出廢水，再慢慢加入1/10-1/7倍量的濃硫酸至出現(xiàn)分層，靜置1h，抽出下層廢酸水，留作下批酸化時用，得酸化液。在酸化液中加入3倍量清水，蒸氣加熱至80℃以上20min，靜置30min，抽去廢水，重復(fù)操作3-4次，至廢水pH值為6-7為止，得黑脂酸。
皂漿[H2SO4]→酸化液[H2O, >80℃]→黑脂酸
亞油酸粗品的制備 將黑脂酸加熱至105℃左右，分批吸入蒸餾塔，減壓蒸餾，聯(lián)苯爐溫度270-290℃，壓力49-117.68kPa，蒸餾塔真空度99.75kPa以上，氣相溫度190-200℃。每次1.5h，蒸出混合脂肪酸，并放黑腳1次。將混合脂肪酸冷凍至0-2℃左右，取出裝入濕布袋中用油壓機進行壓榨，逐步增加壓力至14.71MPa，壓榨10-12h，壓出液為亞油酸粗品，留在袋里的固體物為硬脂酸。
亞油酸成品的制備 將亞油酸粗品加熱至100℃，吸入蒸餾塔，每次進料90kg，聯(lián)苯爐溫度265-275℃，壓力19.6-49kPa，蒸餾塔真空度99.75kPa以上，氣相溫度185-200℃，餾出物為亞油酸。
亞油酸粗品[185-200℃，100kpa]→亞油酸成品。
方法二
由亞麻子油等經(jīng)水解、分餾而得。方法三
亞油酸以甘油酯的形式與其他脂肪酸一起存在于動物脂肪中。動物脂肪中的含量一般較低，如牛油1.8%，豬油為6%；若干種植物油中含量較高，如花生油為26%，菜油為15.8%，而大豆所含脂肪酸則以亞油酸為主。大豆油脂肪酸一般組成如下：油酸 15-33%亞油酸 53-56%亞麻酸 5-9%棕櫚酸 7-11%硬脂酸 2-6%C20以上酸 0.3-3%大豆油在精煉過程中約有5-10%的油腳和皂腳成生。豆油皂腳中有一半是有用的脂肪酸，而皂腳中脂肪酸又與大豆油所含脂肪酸組成基本上是一致的。因此利用大豆油皂腳提取亞油酸是大豆油綜合利用的重要途徑。常見問題列表
簡介
α-亞油酸室溫時為無色至淡黃色油狀液體，在空氣中易氧化。熔點(℃)： -12，沸點(℃)： 230(2.13kPa)。亞油酸是人體不能合成，或是合成的量遠不能滿足需要的脂肪酸，叫做必需脂肪酸。亞油酸和α-亞麻酸都是營養(yǎng)學(xué)明確確定的人體必需脂肪酸。它們對人體的健康都有及其重要的意義。但這并不是說一味地補充亞油酸，增加亞油酸的攝入量，就會對人體健康產(chǎn)生積極的效果。相反，當亞油酸與α-亞麻酸的攝入比例遠遠高于4:1時，不僅不會給我們帶來健康，反而會使我們產(chǎn)生高血脂、高血液粘稠癥及由此派生出來的其它疾?。ㄈ纾盒墓?/span>用途
α-亞油酸可用作營養(yǎng)增補劑， 用作涂料及清漆中的干性油, 也用于制造藥物。概述
亞油酸，一種脂肪酸 。分子式CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH。學(xué)名順，順-9，12-十八（碳）二烯酸。亞油酸與其他脂肪酸一起，以甘油酯的形式存在于動植物油脂中，為以甘油酯形態(tài)構(gòu)成的亞麻仁油、棉籽油之類的干性油、半干性油的主要成分。使用范圍
根據(jù)國家標準，建議用量千分之一到千分之三。毒性
GRAS(FDA§182．5065；§184．1065；2000)。使用限量
GMP(FDA§182．5065，2000)。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
亞油酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
亞油酸/“順-9, 12-十八碳-二烯酸”Linoleic acid, 99%(60-33-3)
Sigma Aldrich
60-33-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
亞油酸Linoleic Acid,>97.0%(GC)(T)(60-33-3)