112-80-1
中文名稱
順式十八碳-9-烯酸
英文名稱
Oleic acid
CAS
112-80-1
EINECS 編號(hào)
200-001-8
分子式
CH2O
MDL 編號(hào)
MFCD00003274
分子量
30.03
MOL 文件
112-80-1.mol
更新日期
2025/01/09 18:05:18
112-80-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(Z)-9-十八烯酸紅油
紅油(美國(guó)助磨劑商品名,化學(xué)成分為脂肪酸混合物
順-9-十八烯酸
順式-9-十八烯酸
油酸 C18:1
十八碳烯-9-酸
順式十八烯-9-酸
順式十八碳-9-烯酸
油酸
拋光膏(紅色)
油酸、十八烯酸
油酸, TECH
英文別名
ALDEHYDE C1FORMALDE-FRESH
FORMALDE-FRESH SOLUTION
FORMALDE-FRESH SOLUTION, BUFFERED
FORMALDEHYDE
FORMALDEHYDE, BUFFERED
FORMALDEHYDE, CARSON-MILLON
FORMALDEHYDE DEVELOPING SOLUTION
FORMALDEHYDE SOLUTION
FORMALDEHYDI
FORMALIN
FORMALIN, CARSONS
FORMALIN, NEUTRAL
FORMALIN NEUTRAL BUFFER
FORMALIN, NEUTRAL BUFFERED
FORMALIN NEUTRAL SODIUM SALT
FORMIC ALDEHYDE
FORMOL
METHANAL
METHANONE
所屬類別
食品添加劑: 食品加工助劑: 消泡劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色至淡黃色油狀液體。
外觀性狀無色至淡黃色油狀液體。 不溶于水，可混溶于醇、醚，溶于苯、氯仿
溶解性不溶于水，可混溶于醇、醚，溶于苯、氯仿。
熔點(diǎn)13-14 °C(lit.)
沸點(diǎn)360 °C
密度0.89 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度1.03 (vs air)
蒸氣壓52 mm Hg ( 37 °C)
FEMA2815
折射率n20/D 1.377
閃點(diǎn)133 °F
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度與乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、二甲基甲酰胺和二甲基亞砜混溶。
酸度系數(shù)(pKa)pKa 5.35(H2O,t =25) (Uncertain)
形態(tài)液體
比重0.892 (20/4℃)
顏色無色至淡黃色
氣味 (Odor)奇特的豬油樣
香型fatty
水溶解性negligible
敏感性空氣敏感
JECFA Number333
Merck14,6828
檢測(cè)方法GC
BRN1726542
親水親油平衡值(HLB值)1
Dielectric constant2.5（20℃）
介電常數(shù)2.5（20℃）
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑、鋁不相容。
InChIKeyZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N
LogP7.698 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)112-80-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息9-Octadecenoic acid (Z)-(112-80-1)
存儲(chǔ)注意事項(xiàng)空氣敏感;光敏感;惰性氣體保護(hù)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Oleic acid (112-80-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H320-H319-H315
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,Xi
危險(xiǎn)類別碼R23/24/25-R34-R40-R43-R36/37/38-R38
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1198 3/PG 3
WGK Germany2
RTECS號(hào)LP8925000
F10
自燃溫度363°C
TSCAYes
海關(guān)編碼29161500
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)112-80-1(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于金、銀等貴金屬及非金屬的精密拋光、電鍍行業(yè)拋光用途二
用作分析試劑、溶劑、潤(rùn)滑劑及浮選劑，也用于食糖加工業(yè)用途三
用于制肥皂、潤(rùn)滑劑、浮選劑、油膏和油酸鹽等，也是脂肪酸和油溶性物質(zhì)的良好溶劑用途四
GB 2760-96規(guī)定為加工助劑。消泡劑；香料；粘結(jié)劑；潤(rùn)滑劑。用途五
油酸是有機(jī)化工原料，經(jīng)環(huán)氧化可生產(chǎn)環(huán)氧油酸酯，用作塑料增塑劑，經(jīng)氧化可生產(chǎn)壬二酸，是聚酰胺樹脂的原料。此外，油酸還可作為農(nóng)藥乳化劑、印染助劑、工業(yè)溶劑、金屬礦物浮選劑、脫模劑等，也可作為復(fù)寫紙、圓珠毛油和打字蠟紙生產(chǎn)的原料。各種油酸鹽產(chǎn)品也是油酸的重要衍生產(chǎn)品。作為化學(xué)試劑，用作色譜對(duì)比樣品及用于生化研究，檢測(cè)鈣、銅以及鎂、硫等元素。用途六
生化研究，氣相色譜對(duì)比樣品，檢定氨、鈣和銅，測(cè)定鈣、鎂和硫。在肝細(xì)胞中激活蛋白激酶C（protein kinase C）。制備方法
方法一
用含有一定量油酸的油脂為原料，如牛脂、豬油、棕櫚油，使分解出脂肪酸，用溶劑使脂肪酸溶解并冷卻，除去固體脂肪酸而得粗油酸。再用溶劑溶解，在低溫下冷卻使油酸結(jié)晶而出。方法二
油酸與其他脂肪酸一起，以甘油酯的形式存在于一切動(dòng)植物油脂中。在動(dòng)物脂肪中，油酸在脂肪酸中約占40-50%。植物油中的含量變化較大，茶油中可高達(dá)83%，花生油中達(dá)54%，而椰子油中則只有5-6%。油酸為生產(chǎn)硬脂酸時(shí)的聯(lián)產(chǎn)品，工業(yè)硬脂酸和工業(yè)油酸實(shí)際上都含有其他脂肪酸。用于生產(chǎn)硬脂酸和油酸的油脂原料很多，工業(yè)上一般取混合油脂配方，例如熔制牛脂30%、熔制豬脂10%、骨脂40%和棉籽油20%。油脂經(jīng)精制、水解得到的混合脂肪酸中，飽和酸與不飽和酸熔點(diǎn)差異較大。硬脂酸和油酸的收率主要決定于油酯配方，一般情況下，冷榨可以得到30-50%油酸，50-70%硬脂酸。以動(dòng)植物油脂和乳化液于105℃下水解，用硬脂酸凈化，經(jīng)一次壓榨除去硬脂酸，分離得粗油酸，經(jīng)脫水、蒸餾、冷凍。再經(jīng)二次壓榨，除去軟脂酸，最后經(jīng)脫水精制而得成品。本法可聯(lián)產(chǎn)硬脂酸，同樣由油酸制硬脂酸時(shí)，也會(huì)聯(lián)產(chǎn)油酸。原料消耗定額：動(dòng)植物油脂1950kg/t、硫酸（98%）210kg/t。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
皂化油二聚酸烷基磷酸咪唑啉鹽滌綸油劑 JD5B-2柔軟劑101油酸甲酯切削液直接黑 FFOTD 消泡劑烯基丁二酸十七烯基咪唑啉鹽,蘭 703化纖長(zhǎng)絲寶塔油劑間-油酰氨基-鄰-甲氧基苯磺酸鈉,凈洗劑MA,洗凈劑SL陰離子洗滌劑(LAS)吐溫系列高溫勻染劑BOF油酸乙酯氨基烘干清漆污水緩蝕劑油酸酰胺AGA鹽C10-18 脂酸甘油三酯類N-油酰肌氨酸-十八胺鹽線切割乳化油乳化劑FM司盤85司盤83聚氧乙烯月桂醚吐溫 85聚乙二醇單油酸酯雷米邦A(yù)季戊四醇油酸酯柔軟劑 QA三乙醇胺單硬脂酸酯,乳化劑 4HDLF-5兩性皮革加脂劑三油酸甘油酯油酸三乙醇胺單酸三聚酸油胺常見問題列表
不飽和脂肪酸
油酸是一種分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)碳碳雙鍵的不飽和脂肪酸，是組成油精的脂肪酸。天然的不飽和脂肪酸中存在最廣泛的一種。油脂水解可以得到油酸，其化學(xué)式為CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7·COOH。油酸的甘油脂是橄欖油、棕櫚油、豬油和其他動(dòng)植物油脂的主要成分之一。工業(yè)品中常含有飽和脂肪酸 (軟脂酸、硬脂酸)7～12%及少量其他不飽和脂肪酸(亞油酸)。無色油狀液體。比重0.895(25/25℃)。凝固點(diǎn)4℃。沸點(diǎn) 286℃(13，332帕)。折光率1.463(18℃)。碘值89.9，酸值198.6。不溶于水，溶于醇、苯、氯仿、乙醚與其他揮發(fā)油或不揮發(fā)油中。暴露于空氣中，特別是含有一些雜質(zhì)時(shí)，易被氧化，顏色變黃或成棕色，并帶有酸敗氣味。在常壓下加熱至80～100℃時(shí)分解。由動(dòng)植物油脂經(jīng)皂化、酸化制得。油酸是動(dòng)物食物中不可缺少的營(yíng)養(yǎng)素。它的鉛鹽、錳鹽、鈷鹽是油漆催干劑；銅鹽為漁網(wǎng)防腐劑；鋁鹽可作織物防水劑及某些潤(rùn)滑油的增稠劑。油酸經(jīng)環(huán)氧化可制造環(huán)氧油酸酯(增塑劑)。經(jīng)氧化裂解制壬二酸(聚酰胺樹脂的原料)。密閉、避光貯存。油酸主要以甘油酯的形式大量存在于動(dòng)植物油脂中。某些簡(jiǎn)單的油酸酯可用于紡織、皮革、化妝品及制藥業(yè)中。油酸的堿金屬鹽溶于水，是肥皂的主要成分之 一。油酸的鉛、銅、鈣、汞、鋅等鹽不溶于水，可用做干潤(rùn)滑劑、油漆干燥劑及防水劑等。
油酸主要來源于自然界，將油酸含量高的油脂經(jīng)過皂化、酸化分離，即可得到油酸。油酸有順反異構(gòu)體，天然油酸都是順式結(jié)構(gòu) (反式結(jié)構(gòu)人體不能吸收)，對(duì)軟化血管有一定效用，在人和動(dòng)物的新陳代謝過程中也起著重要作用，但人體自身合成的油酸不能滿足需要，要從食物中攝取，故食用油酸含量較高的食油有益健康。
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。
理化性質(zhì)
油酸又稱順-9-十八碳烯酸，具有單不飽和羧酸的化學(xué)性質(zhì)，廣泛存在于動(dòng)植物油脂中，例如橄欖油中約含82.6%、花生油約含60.0%、芝麻油47.4%、大豆油35.5%、向日葵籽油34.0%、棉籽油33.0%、菜籽油23.9、紅花油18.7%、茶油含量可高達(dá)83%；在動(dòng)物油中，豬油約含51.5%、牛油46.5%、鯨油34.0%、奶油18.7%。油酸有穩(wěn)定型(α型)和不穩(wěn)定型(β型)兩種。低溫下為晶體，高溫下為無色透明油狀液體，有豬油氣味。相對(duì)分子質(zhì)量282.47。相對(duì)密度0.8905(20℃液體)。熔點(diǎn)16.3℃(α)、13.4℃(β)。沸點(diǎn)286℃(13.3×103Pa)、225～226℃(1.33×103Pa)、203～ 205℃(0.677×103Pa)、170～175℃(0.267× 103～0.400× 103Pa)。折射率1.4582。粘度 25.6mPa·s(30℃)。不溶于水，溶于苯、氯仿，與甲醇、乙醇、乙醚和四氯化碳混溶。因含有雙鍵，易被空氣氧化，而產(chǎn)生不良?xì)馕?，顏色變黃。用氮氧化物、硝酸、硝酸亞汞和亞硫酸處理時(shí)，可轉(zhuǎn)變?yōu)榉从退帷浠瘯r(shí)變成硬脂酸。雙鍵很容易與鹵素反應(yīng)而生成鹵代硬脂酸。由橄欖油或豬油在水解后，經(jīng)蒸氣蒸餾和結(jié)晶或萃取而分出。油酸是其它油類、脂肪酸和油溶性物質(zhì)的良好溶劑。用于制肥皂、潤(rùn)滑劑、浮選劑、油膏和油酸鹽等。
圖1為植物油酸。
油酸的不飽和性確定
油酸分子里有一個(gè)不飽和雙鍵，具有單不飽和羧酸的化學(xué)性質(zhì)，可以和溴發(fā)生加成反應(yīng)。在試管里加入2ml CCl4和油酸 0.5mL，混合。另取一支試管，盛放CCl4 1mL，加溴1滴，搖勻。把溴的CCl4溶液滴入油酸的CCl4溶液里，振蕩試管，溴的顏色即退去：C17H33COOH+Br2→C17H33Br2COOH。主要用途
油酸是有機(jī)化工原料，經(jīng)環(huán)氧化可生產(chǎn)環(huán)氧油酸酯，用作塑料增塑劑，經(jīng)氧化可生產(chǎn)壬二酸，是聚酰胺樹脂的原料。此外，油酸還可作為農(nóng)藥乳化劑、印染助劑、工業(yè)溶劑、金屬礦物浮選劑、脫模劑等，也可作為復(fù)寫紙、圓珠毛油和打字蠟紙生產(chǎn)的原料。各種油酸鹽產(chǎn)品也是油酸的重要衍生產(chǎn)品。作為化學(xué)試劑，用作色譜對(duì)比樣品及用于生化研究，檢測(cè)鈣、銅以及鎂、硫等元素。
油酸可作塑料增塑劑、工程塑料、合成纖維、尼龍8及9、軟麻劑、木材防腐添加劑、皮革助劑、各種紡織油劑添加劑、整理劑的原料；可用于生產(chǎn)合成洗滌劑、洗滌皂、乳化劑S-80、各種化妝用品表面活性劑和分散劑；用作印刷油墨溶劑、復(fù)合膠；可作選礦用捕收劑、破乳劑；還可用于齒輪油、軋制油、液壓油、金屬切割油等金屬加工和潤(rùn)滑油劑中。
油酸的鈉鹽或鉀鹽是肥皂的成分之一。純的油酸鈉具有良好的去污能力，可用作乳化劑等表面活性劑。油酸的鉛鹽、錳鹽、鈷鹽是油漆催干劑；銅鹽為漁網(wǎng)防腐劑；鋁鹽可作織物防水劑及某些潤(rùn)滑油的增稠劑。油酸的其他金屬鹽也可用于拋光劑等方面，其鋇鹽可作殺鼠劑。
油酸和亞油酸
油酸、亞油酸均屬不飽合長(zhǎng)鏈脂肪酸。分子中分別含一個(gè)及兩個(gè)雙鍵。除供動(dòng)物能量外，還是不可缺少的營(yíng)養(yǎng)成分。在動(dòng)物體內(nèi)又不能從油脂及碳水化物自己合成，故稱必需脂肪酸。有的動(dòng)物可從花生四烯酸生成亞油酸。兩種酸多存在于植物油中，攝取含植物油飼料的家禽與豬就不缺乏。但最近在家禽飼養(yǎng)標(biāo)準(zhǔn)中已出現(xiàn)了亞油酸的要求量。因?yàn)閬営退嵩隗w內(nèi)代謝最終生成EPA(廿碳五烯酸)。EPA是n-6系列脂肪酸，在體內(nèi)擔(dān)負(fù)著重要的生理機(jī)能，是構(gòu)成細(xì)胞膜的磷脂的成分。這些由亞油酸出發(fā)的代謝終產(chǎn)物多含在魚油中。在蛋雞飼料中添加含EPA、DHA多的魚油，所產(chǎn)雞蛋人食用后可降低膽固醇。制備方法
（1）直接從植物油中提取油酸，即利用皂化法提取，在攪拌下，向油脂中吹入蒸汽，使溫度升至80～100℃，再加入堿液，使油脂水解。水解后得到混合脂肪酸，利用蒸餾、冷卻使它們分離。這種方法勞動(dòng)強(qiáng)度大，能耗、堿耗量大，一般已不采用。（2）以植物油或動(dòng)物油為原料，采用常壓催化水解法制備油酸，催化劑可用烷基苯磺酸。也可采用間歇中壓催化裂解法，催化劑可選用氧化鋅，壓力為10.13×105～35.46×105Pa，溫度150～ 230℃。也可采用連續(xù)、逆流、高壓裂解法，壓力為5～5.2MPa，溫度260℃，催化劑可用氧化鋅，這種方法較前面兩種的效益高，但不適合含高不飽和度和羥基的油脂。采用上述3種方法，可制得混合脂肪酸，然后進(jìn)行分離和精制。首先利用蒸餾，進(jìn)行粗分，蒸餾在減壓下進(jìn)行(0.133×103～1.07×103Pa)。維持蒸餾溫度不超過 260℃。將蒸餾后的脂肪酸進(jìn)一步利用它們的沸點(diǎn)差進(jìn)行精餾?？梢愿鶕?jù)各種脂肪酸熔點(diǎn)的不同，利用結(jié)晶法進(jìn)行精制。也可采用溶劑萃取法進(jìn)行精制。
（3）人工合成油酸。1925年就以乙酰乙酸乙酯為原料，合成了油酸。隨著石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展，合成油酸工藝也得到發(fā)展，可以從石油烯烴制取油酸。
毒性
天然脂肪酸，無毒。可安全用于食品(FDA，§172.862，2000)。
LD5074g/kg(大鼠，經(jīng)口)。
使用限量
FEMA(mg/kg)：軟飲料0.25～0.40，冷飲30，糖果3.5，焙烤食品25，調(diào)味料0.02。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
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添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
油酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
油酸
食品
食品工業(yè)用加工助劑
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一般應(yīng)在制成最后成品之前出去，有規(guī)定食品中殘留量的除外
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
油酸、十八烯酸Oleic acid, 97%(112-80-1)
Sigma Aldrich
112-80-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
(Z)-9-十八烯酸Oleic Acid,>99.0%(GC)(T)(112-80-1)