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58-18-4

中文名稱(chēng) 甲睪酮
英文名稱(chēng) 17-Methyltestosterone
CAS 58-18-4
EINECS 編號(hào) 200-366-3
分子式 C20H30O2
MDL 編號(hào) MFCD00003655
分子量 302.45
MOL 文件 58-18-4.mol
更新日期 2024/12/31 13:24:03
58-18-4 結(jié)構(gòu)式 58-18-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
甲基-17Β-羥基-雄甾-4-烯-3-酮
17-甲睪酮
甲基睪酮/甲基-17Β-羥基-雄甾-4-烯-3-酮
17-Α-甲基睪酮
二甲基睪丸酮
17a-甲基-17b-羥基雄甾-4-烯-3-酮
甲睪酮
甲基睪酮
甲基睪丸素
甲基睪丸酮
17Α-甲基睪丸酮
17Β-羥基17Α-甲基-4-雄烯-3-酮,17Β-HYDROXY-17Α-METHYL-4-ANDROSTEN-3-ONE
甲基睪甾酮
英文別名
17ALPHA-METHYL-4-ANDROSTEN-17BETA-OL-3-ONE
17ALPHA-METHYLTESTOSTERONE
17A-METHYL-1-TESTOSTERONE
17BETA-HYDROXY-17ALPHA-METHYL-4-ANDROSTEN-3-ONE
17-METHYLTESTOSTERONE
4-ANDROSTEN-17ALPHA-METHYL-17BETA-OL-3-ONE
MESTERONE
METANDREN
METHYLTESTOSTERONE
17alpha-Methyl-3-oxo-4-androsten-17beta-ol
17alpha-methyl-delta-androsten-17beta-ol-3-one
17-beta-hydroxy-17-methyl-androst-4-en-3-on
17beta-hydroxy-17-methyl-androst-4-en-3-on
17-beta-Hydroxy-17-methylandrost-4-en-3-one
17beta-hydroxy-17-methylandrost-4-en-3-one
17-Hydroxy-17-methylandrost-4-en-3-one
17-Methyltestosteron
4-androstene-17-alpha-methyl-17-beta-ol-3-one
4-Androstene-17alpha-methyl-17beta-ol-3-one
Andrometh
所屬類(lèi)別
生物化學(xué)品: 生化試劑: 激素

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色結(jié)晶性粉末,無(wú)臭,無(wú)味,有吸濕性,遇光變質(zhì)。Mp161-166℃;比旋光度[α]25D+69°-+75°(二噁烷);乙醇溶液在240nm波長(zhǎng)處有最大吸收。易溶于氯仿和二噁烷,溶于乙醇(1:5)、丙酮(1:10)、甲醇,微溶于乙醚,難溶于水、植物油。
熔點(diǎn)162-168 °C(lit.)
比旋光度79 º (c=1, alcohol)
沸點(diǎn)383.47°C (rough estimate)
密度1.0434 (rough estimate)
折射率1.4800 (estimate)
閃點(diǎn)5 °C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度H2O: ≤0.5 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)15.13±0.60(Predicted)
形態(tài)solid (photosensitive)
顏色white
水溶解性33.88mg/L(25 ºC)
Merck13,6148
BRN2057425
InChIKeyGCKMFJBGXUYNAG-HLXURNFRSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)58-18-4(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Methyltestosterone (58-18-4)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS08
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H350-H361fd
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,Xn,F
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R45-R63-R22-R20-R19-R11-R61-R60
安全說(shuō)明S53-S36/37-S45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)3249
WGK Germany3
RTECS號(hào)BV8400000
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類(lèi)別III
海關(guān)編碼29372900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)58-18-4(Hazardous Substances Data)
毒性man,TDLo,oral,39mg/kg/33W-I (39mg/kg),LIVER: "JAUNDICE, CHOLESTATIC",American Journal of Gastroenterology. Vol. 82, Pg. 461, 1987.

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
生化研究,雄性激素類(lèi)藥物。
用途二
雄激素類(lèi)藥,用于睪丸素缺乏癥的補(bǔ)充治療,也可用于子宮功能性出血、再生障礙性貧血等。
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
mp162-167℃;比旋光度[α]25D+79°-+85°;摩爾吸收系數(shù)≥15700;檢測(cè)干燥失重及灼燒殘?jiān)入s質(zhì)含量。

制備方法

方法一
醋酸孕甾雙烯醇酮經(jīng)羥胺肟化、POCl3貝克曼重排、酸水解得醋酸去氫表雄甾酮,后者與碘化甲基鎂格氏反應(yīng)、再經(jīng)異丙醇鋁氧化制得。

化學(xué)品安全說(shuō)明書(shū)(MSDS)

常見(jiàn)問(wèn)題列表

簡(jiǎn)介
甲基睪酮又叫甲睪酮。本品為合成雄激素。能促進(jìn)男性性器官及副性征的發(fā)育和成熟;小劑量有對(duì)抗雄激素的作用,抑制子宮內(nèi)膜生長(zhǎng);大劑量使子宮內(nèi)膜萎縮,并抑制垂體前葉分泌促性腺激素;還具有明顯的促進(jìn)蛋白質(zhì)合成、代謝的作用,促進(jìn)鈣、磷、鉀離子的潴留,促進(jìn)肌肉發(fā)育和骨質(zhì)形成;骨髓機(jī)能低下時(shí),較大劑量可刺激骨髓造血功能,促進(jìn)紅細(xì)胞的生成;還有增加遠(yuǎn)曲腎小管水、鈉再吸收和保留鈣的作用。
作用

甲睪酮能促進(jìn)男性性器官及副性征的發(fā)育、成熟;對(duì)抗雌激素,抑制子宮內(nèi)膜生長(zhǎng)及卵巢、垂體功能;促進(jìn)蛋白質(zhì)合成及骨質(zhì)形成,刺激骨髓造血功能,使紅細(xì)胞和血紅蛋白增加。臨床用于男性性腺機(jī)能減退癥、無(wú)睪癥、隱皋癥、月經(jīng)過(guò)多、子宮肌瘤、子宮內(nèi)膜異位癥、老年性骨質(zhì)疏松癥、小兒再生障礙性貧血。

藥物相互作用

1.與腎上腺皮質(zhì)激素,尤其是鹽皮質(zhì)激素合用時(shí),可增加水腫的危險(xiǎn)性。合并用促腎上腺皮質(zhì)激素或糖皮質(zhì)激素,可加速痤瘡的產(chǎn)生。因雄激素和蛋白同化類(lèi)固醇可降低凝血因子前體的濃度(由于凝血因子前體的合成和分解改變),以及增加了抗凝物質(zhì)與受體的親和力,故可使抗凝活性增強(qiáng)。在與雙香豆素類(lèi)或茚滿(mǎn)二酮衍生物合用時(shí)要減少用量。

2.與口服降糖藥和胰島素合用時(shí),固雄激素可使血糖下降,故必須密切注意低血糖的發(fā)生,必要時(shí)應(yīng)調(diào)整降糖藥物和胰島素用量。甲睪酮與環(huán)孢霉素A合用時(shí),后者血藥濃度可升高而增加腎臟毒性。與具肝毒性的藥物合用時(shí),可加重對(duì)肝臟的損害,尤其是長(zhǎng)期應(yīng)用,以及原來(lái)有肝病的患者。

用途
甲基睪丸酮主要是促進(jìn)雄性生殖器官發(fā)育成熟,使第二性征發(fā)育并維持,使公豬表現(xiàn)雄性行為。大劑量注射,可抑制垂體前葉分泌促性腺激素,對(duì)抗雌激素。還具有明顯的促進(jìn)蛋白質(zhì)合成的作用,可使體內(nèi)蛋白質(zhì)分解減少,增加氮和無(wú)機(jī)鹽在體內(nèi)潴留,使肌肉發(fā)達(dá),體重加快。較大劑量可刺激骨髓的造血機(jī)能,促進(jìn)紅細(xì)胞生成。 用于治療種公豬的性欲缺乏、創(chuàng)傷、骨折、再生障礙性或其他原因的貧血。
用法用量
甲基睪丸素片,內(nèi)服:1次0.2~0.3克,1天1次。 

知名試劑公司產(chǎn)品信息

甲睪酮價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱(chēng)CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/02/08XW00581842甲基睪酮
17α-methyltestosterone;17α-methyl-4-androsten-17β-ol-3-one;17β-hydroxy-17α-methyl-4-androsten-3-one;mesterone;methyltestosterone
58-18-425G476元
2025/02/08XW00581841甲基睪酮
17α-methyltestosterone;17α-methyl-4-androsten-17β-ol-3-one;17β-hydroxy-17α-methyl-4-androsten-3-one;mesterone;methyltestosterone
58-18-45G141元
2022/04/29HY-A0121甲睪酮
17α-Methyltestosterone
58-18-4100mg500元
"58-18-4" 相關(guān)產(chǎn)品信息
19685-09-7 57-85-2 1914-99-4 67-68-5 79-14-1 614-75-5 1306-06-5 99-76-3 80-62-6 123-08-0 68-12-2 9000-11-7 5949-44-0 106-34-3 99-96-7 58-22-0 76-43-7 52-01-7